Acidum benzoicum. Кислота бензойная

Описание: белый или белый с кремоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок без запаха.

Растворимость: трудно растворим в воде, легко растворим в 95% спирте, растворим в ацетоне и растворах едких щелочей, практически нерастворим в эфире.

Подлинность: по ГФX 1) реакция на фенольный гидроксил – 0,1 г препарата взбалтывают с 10 мл воды и прибавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа (III); появляется сине-фиолетовое окрашивание; 2) 0,05 г препарата кипятят с 2 мл разведённой хлороводородной кислоты 1 минуту, прибавляют 10 мл воды, охлаждают и прибавляют 1 каплю раствора бихромата калия; появляется фиолетовое окрашивание, не переходящее в красное (отличие от фенацетина). Реакция основана на гидролизе, окислении и образовании индофенола:

Непрореагировавший пара-аминофенол при взаимодействии с хинонимином образует индофенол;

3) 0,1 г препарата осторожно кипятят с 2 мл разведённой серной кислоты в течение 2 минут; появляется запах уксусной кислоты. По ФС подлинность подтверждают по ИК-спектру, снятому в вазелиновом масле; он должен совпадать с рисунком, приложенным к ФС. Также по УФ-спектру, снятому в разных растворителях: 0,0005% раствор препарата в смеси метанол-хлороводородная кислота – максимум поглощения при 249 нм; в воде при 243 нм; 0,001 М в гидроксиде натрия – при 257 и 273 нм. Парацетамол образует азосоединение с диазореактивом (красного цвета) в орто-положении по отношению к фенольной группе:

Чистота: по ГФX определяется кислотность (появляется за счёт разложения препарата и выделения уксусной кислоты), наличие исходного продукта синтеза пара-аминофенола, потеря веса при высушивании.

Допустимые примеси: сульфатная зола и тяжёлые металлы, сульфаты и хлориды – в пределах эталона.

По ФС проводят испытания на примеси промежуточных продуктов синтеза (пара-хлорацетанилида и пара-аминофенола) методом ТСХ на пластинках “Силуфол УФ-254” со стандартными образцами примесей. Осмотр результатов проводят в УФ-свете при длине волны 254 нм. Пара-аминофенол определяют путём реакции в сравнении с образцом парацетамола, не имеющего примеси. Образующаяся окраска испытуемого образца не должна быть интенсивнее контрольного раствора.

Количественное определение: предложено много методов, в том числе нейтрализация после гидролиза выделившейся уксусной кислоты; парацетамол проявляет слабые кислотные свойства, поэтому может быть определён неводным титрованием в среде безводного ацетона, титрант – гидроксид калия в изопропиловом спирте. В этом случае точка эквивалентности устанавливается потенциометрически.

По ГФX метод нитритометрии, по продукту кислотного гидролиза (гидрохлорид пара-аминофенола). Образовавшийся после 1 часа кипячения с обратным холодильником пара-аминофенол титруют нитритом натрия в среде хлороводородной кислоты при внешнем индикаторе йодкрахмальной бумажке:

Вначале натрия нитрит идёт на образование соли пара-гидроксибензолдиазония хлорида. В точке эквивалентности (когда в растворе не останется пара-аминофенола) избыточный натрия нитрит реагирует с калия йодидом (содержащимся в йодкрахмальной бумажке), происходит выделение йода, который тотчас окрашивает крахмал внешнего индикатора:

Реакция образования соли диазония идёт во времени, поэтому титровать надо по методике, медленно. Для стабилизации неустойчивой соли диазония в раствор до титрования добавляют калия бромид, а само титрование ведут при температуре не выше 20⁰ С.

Возможен обратный цериметрический метод (по ЕФ) после предварительного омыления препарата до пара-аминофенола и его окисления 0,1 М раствором сульфата церия (IV):

Избыток сульфата церия (IV) взаимодействует с добавленным 10% раствором калия йодида с выделением свободного йода. Свободный йод оттитровывается 0,1 М раствором тиосульфата натрия (индикатор – крахмал):

В таблетках по ФС парацетамол определяют спектрофотометрически при 257 нм (максимум поглощения) в 0,1 М растворе гидроксида калия.

Хранение: по списку Б; в хорошо укупоренной таре в сухом месте, предохраняя от действия света, вызывающего гидролиз. В.р.д. внутрь 0,5 г; в.с.д. внутрь 1,5 г.

Форма выпуска: порошок, таблетки по 0,2 и 0,5 г, сиропы, многочисленные многокомпонентные лекформы, содержащие парацетамол.

Ароматические кислоты – это производные ароматических углеводородов, у которых в бензольном ядре один или несколько атомов водорода заменены на карбоксильные группы. Простейшим представителем гомологического ряда является кислота бензойная, она немного слабее по кислотным свойствам уксусной кислоты. Салициловая кислота, имеющая в своём составе фенольный гидроксил, намного сильнее уксусной кислоты. При взаимодействии со щелочами бензойная и салициловая кислоты образуют соли, которые хорошо растворимы в воде. В водных растворах они диссоциируют как соли слабых кислот и сильного основания. Синтезируют кислоту бензойную несколькими путями. Возможно окисление толуола различными окислителями:

Более современный способ получения основан на жидкофазном окислении толуола кислородом воздуха при 150⁰ С и повышенном давлении:

Салициловую кислоту получают карбоксилированием фенола:

Сухую смесь фенола и гидроксида натрия нагревают до 130⁰С при давлении 5 атмосфер с диоксидом углерода. Далее продукт реакции растворяют в воде и подкисляют хлороводородной кислотой. Салициловую кислоту перекристаллизовывают.

Описание: бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. При нагревании возгоняется; перегоняется с водяным паром.

Растворимость: мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире и бензоле, растворим в жирных маслах.

Подлинность: по ГФX даёт реакцию с раствором хлорида железа (III). Предварительно кислоту растворяют в 0,1 М растворе гидроксида натрия до нейтральной среды. Результат реакции – нерастворимый в воде основной бензоат железа розово-жёлтого цвета:

Другая нефармакопейная реакция – получение из бензойной кислоты салициловой под действием перекиси водорода в присутствии катализатора сульфата железа (II) при кипячении. Салициловая кислота обнаруживается по реакции с хлоридом железа (III) по фиолетовому окрашиванию раствора:

Чистота: также ГФX предлагает проводить испытания на прозрачность и цветность раствора. ФС предлагает определять микробиологическую чистоту.

Допустимые примеси: лимитирует наличие восстанавливающих веществ, легкообугливающихся примесей (по эталону цветности 5 а – 5 г), хлоридов, сульфатов, сульфатная зола должна выдерживать испытания на тяжёлые металлы.

Количественное определение: по ГФХ препарат растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют при этом же индикаторе гидроксидом натрия до розового окрашивания. Действующего вещества

в препарате должно быть не менее 99,5%.

Хранение: в хорошо укупоренной таре (летуча).

Применение: как слабый антисептик в мазях. Чаще используют натриевую соль.

Получение: по реакции нейтрализации бензойной кислоты содой:

Описание: белый кристаллический порошок без запаха, сладковато-солёного вкуса.

Растворимость: легко растворим в воде, трудно растворим в спирте.

Подлинность: по ГФX – 1) препарат даёт характерную реакцию а) на натрий, окрашивая бесцветное пламя в жёлтый цвет б) на бензоаты – с хлоридом железа (III) выпадает осадок телесного цвета. 2) препарат растворяют в воде, прибавляют 1 мл азотной кислоты; выделившиеся белые кристаллы бензойной кислоты отфильтровывают, высушивают в эксикаторе и определяют температуру плавления (120-124,5⁰ С). Характерной, но нефармакопейной реакцией является взаимодействие с 5% раствором сульфата меди – выпадает осадок бирюзового цвета. По ФС идентификация происходит методом УФ-спектрофотометрии в области 220-230 нм в водном растворе; он должен иметь максимум поглощения при 226 нм.

ГФX предлагает проводить испытания на прозрачность и цветность раствора, щелочность и кислотность, потерю в весе при высушивании. ФС предлагает определять микробиологическую чистоту.

Допустимые примеси: хлориды, сульфаты, тяжёлые металлы.

Количественное определение: ацидиметрическим методом. Титрант – хлороводородная кислота, индикатор – смесь метилового оранжевого и метиленового синего. Титрование необходимо проводить в присутствии эфира, который извлекает образующуюся бензойную кислоту в эфирный слой. Ибо в растворе достаточно сильная бензойная кислота будет менять рН водного раствора в кислую сторону, что будет сильно искажать результаты титрования:

Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...

Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот...

ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...

Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: