Получение солянокислого D-глюкозамина

В стакан емкостью 0.5 л помещают 40 г сухого хитина, приливают 200 мл концентрированной соляной кислоты при непрерывном размешивании механической мешалкой, нагревают на кипящей водяной бане 2,5 часа. К раствору добавляют 200 мл воды и 4 г активированного угля, раствор перемешивают при 60^о в течение всего процесса обесцвечивания. Спустя 1 ч, раствор фильтруют через полотно. Фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса при 50^о до объема 10-15 мл. Выпавшие кристаллы хлористоводородного глюкозамина промывают на стеклянном фильтре спиртом и сушат на воздухе. Выход 24-28 г.

В колбе емкостью 3 л смешивают 300 г отрубей с разбавленной серной кислотой (150 мл конц. серной кислоты и 800 мл воды). Отгоняют 900 мл жидкости, нейтрализуют содой и растворяют в ней 250 г поваренной соли. Из этого раствора снова отгоняют 300 мл, которые вновь насыщают 80 г поваренной соли и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат, эфир отгоняют, оставшийся фурфурол перегоняют, т.кип. 162°С, выход 5-7 г.

В литровую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 42 мл фурфурола, 200 мл сухого хлороформа, 0,1 г серы и 0,2 г гидрохинона. Раствор нагревают на водяной бане до кипения и прибавляют в течение 2 ч раствор 26 мл брома в 150 мл хлороформа с такой скоростью, чтобы бром успевал прореагировать и его пары не поднимались в холодильник. По окончании бромирования раствор кипятят еще 30 мин, затем порциями добавляют 8 г оксида магния для разложения побочных продуктов бромирования и оставляют на 15 мин. Осадок отделяют, а раствор разгоняют с водяным паром. В первую очередь отгоняется хлороформ, после чего начинает перегоняться бромфурфурол. Как только в холодильнике появятся первые кристаллы бромфурфурола, холодильник убирают и перегонную колбу непосредственно соединяют с такой же колбой-приемником, охлаждаемой лед.баней. По окончании перегонки бромфурфурол отфильтровывают, три раза промывают холодной водой и высушивают между листами фильтровальной бумаги. Выход 50—55 г (57—63%). Для очистки 50 г бромфурфурола растворяют в 125 мл спирта, раствор обесцвечивают кипячением с активированным углем, фильтруют в горячем виде и фильтрат разбавляют равным объемом горячей воды. При охлаждении раствора бромфурфурол выпадает в виде бесцветных блестящих игл, темнеющих при хранении. Т. пл. 82°С.

(от. греч. руг - огонь, жар и слизевая кислота)

В трехгорлой колбе с мешалкой и термометром растворяют 15 г твердого едкого натра и в 50 мл воды. Охлаждают раствор до 0°С смесью льда и соли и добавляют по каплям при перемешивании 5.5 мл брома (температура реакционной смеси не должна превышать 5°С). К полученному раствору гипобромита в течение 1 ч добавляют по каплям 9.6 г фурфурола, поддерживая температуру ниже 5^о. Продолжают перемешивание 2 ч при той же температуре и осторожно подкисляют реакционную массу предварительно охлажденной до 0^о концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по универсальному индикатору. Выпавший осадок фильтруют, промывают холодной подкисленной водой и сушат на воздухе, а потом в эксикаторе над хлоридом кальция. Выход пирослизевой кислоты 8 г (65% от теории), с т.пл. 126-128°С. В целях очистки препарат может быть возогнан.

В данной работе достаточно кропотливой и трудной операцией является отделение образовавшегося глицерина от воды: глицерин растворяется в воде в любой пропорции. Часто с этим связаны большие потери. Поэтому следует как можно аккуратнее проводить обезвоживание глицерина.

Растворяют 30 г едкого натра в 125 мл воды. В фарфоровый стакан, стоящий на асбестовой сетке, помещают 150 г сала, приливают 50 мл приготовленной щелочи и 50 мл воды, нагревают до слабого кипения, при непрерывном перемешивании мех. мешалкой. Через час, не останавливая мешалку, приливают 50 мл щелочи и 50 мл воды и продолжают нагревать. Через два часа добавляют остаток щелочи и такое же количество воды и нагревают до тех пор, пока взято в пробирку небольшое количество реакционной смеси не будет полностью растворяться в теплой воде. На этом реакцию омыления можно считать законченной. После этого содержимое выливают в большой стакан с 1000 мл горячей воды, кипятят и, не прекращая нагревания, высаливают образовавшееся мыло 50 г поваренной соли. Оставляют на ночь. На другой день высаленное мыло оказывается всплывшим наверх и застывшим. В противоположных концах у стенок стакана протыкают стеклянной палочкой в мыле два отверстия и сливают находящийся под мылом раствор (см. Примечание). Водный раствор нейтрализуют 5N соляной кислотой по универсальному индикатору. Если при этом выделяются свободные жирные кислоты в твердом или жидком виде, то для удаления их добавляют 1 г активированного угля и нагревают до слабого вскипания. Отфильтровывают и фильтрат выпаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до 3\4 объема. Охлаждают и отфильтровывают выделившийся хлорид натрия. Водный раствор глицерина и хлористого натрия переливают в колбу и выпаривают под вакуумом водоструйного насоса почти досуха. Осадок энергично обрабатывают 100 мл абсолютного спирта, фильтруют и промывают 20 мл абсолютного спирта. Фильтрат немного упаривают на водяной бане, затем остаток переливают в колбу и перегоняют под вакуумом. Сначала гонятся спирт и вода, а затем глицерин – собирают фракцию 180-193°С \13мм. Для получения безводного глицерина его необходимо еще раз перегнать.

Примечание. Мыло оставшееся от выделения глицерина может быть использовано для получения жирных кислот.

Мыло оставшееся от выделения глицерина нагревают в стакане с 1 л воды почти до кипения. Затем прибавляют при энергичном перемешивании 10% серную кислоту до явной кислой среды, при этом смесь жирных кислот всплывает в виде маслянистого слоя, застывающего в твердое тело. Проткнув стеклянной палочкой, слой жирных кислоты в двух противоположных местах у стенок стакана, сливают раствор. Жирный слой снова переплавляют в 500 мл воды, а затем слив воду, сушат в вакуум-эксикаторе. Для окончательной очистки жирные кислоты перегоняют в вакууме. Т.кип. полученной смеси кислот – пальмитиновой, стеариновой, олеиновой – должна превышать 210°С при вакууме порядка 10 мм.

(от. греч. руг - огонь, жар и виноградная кислота)

100 г винной кислоты и 200 г гидросульфата калия хорошо растирают, перемешивают и переносят в 1 л колбу для перегонки. Нагревают до 200-220°С, происходит сильное вспенивание, но постепенно оно прекращается, пировиноградная кислота гонится в смеси с водой, от которой ее отделяют фракционированием при пониженном давлении. Из 100 г винной кислоты получается 30 г чистой пировиноградной кислоты(51% от теории). Т.кип 165°С с разложением, 76-80°С /13 мм.

200 г ледяной уксусной кислоты смешивают с 50 г конц. серной кислоты и 50 мл воды. К смеси при комнатной температуре прибавляют 1000 мл пинена порциями по 200 г. Масло разогревается, так что приходится охлаждать. Температура не должна быть выше 45-50°С. Смесь оставляют еще на 6 часов при 30-40°С, затем разбавляют водой, отделяют верхний слой, промывают раствором 10% соды и сушат хлоридом кальция. Высушенный уксусный эфир терпинеола перегоняют в вакууме и омыляют спиртовой 20% щелочью в колбе с обратным холодильником при нагревании на водяной бане в течение 16 часов, затем по охлаждении реакционную смесь выливают в воду отделяют, маслянистый слой, промывают его еще водой от щелочи и солей и сушат поташом. Перегоняют в вакууме, т.кип. 180-185°С/22 мм.

38 г терпинеола и 75 г безводного гидросульфата натрия нагревают в колбе с обратным холодильником на масляной бане в течение часа при 180-190°С. Образовавшийся дипентен отгоняют из реакционной смеси с водяным паром. Всплывшее масло отделяют от воды в делительной воронке, сушат едким натром и перегоняют, собирают фракцию от 178-180°С. Выход лимонена 20 г, сильный запах цитрусовых.

В коническую колбу помещают 6 г растертого двухводного двухромовокислого натрия и приливают к нему раствор 5 г концентрированной серной кислоты в 30 мл воды. К этой смеси при перемешивании прибавляют в четыре приема 2,5 г метола. Происходит разогревание и образование черной губчатой массы, которая в конце опыта превращается в темно-коричневое масло, и температура реакционной массы повышается до 55°С, если этого не происходит, следует нагреть до этой температуры с помощью водяной бани. По окончании реакции температура падает. Масло, всплывшее по охлаждении, экстрагируют равным ему объемом эфира, отделяют эфирный слой и трижды промывают его 5% раствором едкого натрия порциями по 10 мл. Происходит осветление раствора. Его сушат сульфатом магния. После отгонки эфира, остаток перегоняют в вакууме при 98-100°С /18 мм, выход 1.5 г (60% от теории).

1. Ластухін Ю.О. Хімія природних органічних сполук: Навч. посібник. – Львів: Національний університет «Львівська політехніка», «Інтелект-Захід», 2005. – 560 с.

2. Кочетков Н.К. Химия природных соединений: углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки / Н.К. Кочетков, И.В.Торгов, М.М. Ботвинник. – М.: Химия, 1961.– 561 с.

3. Племенков В.В. Введение в химию природных соедиений. – Казань.: ГУП «Марийский полиграфическо-издательский комбинат», 2001. – 376 с.

4. Очерки химии природных соединений / А.А. Семенов. – Новосибирск.: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000 – 664 с.

5. Чирва В.Я. Органічна хімія: Підручник / В.Я. Чирва, С.М. Толкачова, Н.В. Земляков. – Львів.: БаК, 2009. – 996 с.

1. Березовский В.М. Химия витаминов. Изд. 2-е / В.М. Березовский. – М.: Пищевая промышленность, 1973. – 623 с.

2. Блажей А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, Л. Шумый, пер. со словац. Сергеева А.П. – М.: Мир, 1977. – 240 с.

3. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія. Підручник. Друге видання/ В.О. Ковтуненко. – К.: Кондор, 2005. – 366 с.

4. Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н.К. Кочетков, А.Ф. Бочков, Б.А. Дмитриев и др. – М.: Химия, 1967. – 672 с.

5. Крутошикова А Природные и синтетические сладкие вещества / А. Крутошикова, М. Угер, пер со слов. – М.: Мир, 1988. – 120 с.

6. Орехов А.П. Химия алкалоидов. Изд. 2-е испр. и перераб. / А.П. Орехов. – М.: Издат. АН СССР, 1955. – 860 с

7. Физер Л. Химия природных соединений фенантренового ряда. Пер. с англ. / Л. Физер, М. Физер / Под ред. М. Родионова. – М.: ГХЛ. – ё1963. – 656 с.

8. Якубке Х.-Д. Аминокислоты, пептиды, белки: Пер. с нем. / Х.-Д. Якубке, Х. Ешкайт. / Под ред. Ю.В. Митина. – М.: Мир, 1985. – 82 с.

1. www.ncbi.nlm.nih.gov/PubMed – вільний доступ до бази наукових даних в галузі біомедичних наук.

2. www.biochemistry.org.ua – офіційний сайт інституту біохімії ім. О.В. Палладіна НАН України.

3. www.bpci.kiev.ua – офіційний сайт інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України.

4. www.xumuk.ru – статті з біохімії у вільному доступі.

5. www.pereplet.ru/cgi/soros/readdb.cgi – Соросовський освітній журнал – вільний доступ до науково-популярних статей з біохімії, біології та хімії.

6. www.chem.msu.su/rus/ – російський хімічний освітянський портал. Ресурс входить до віртуальної системи ChemNet, яка об’єднує велику кількість інформаційних ресурсів з хімії.

7. www.bioorganica.org.ua – наукове видання, що презентує праці з біоорганічної та медичної хімії.

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право...

ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...

Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: