|
Нитрование гомологов бензола ⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2 Можно провести в двух направлениях. а) Нитрование в ядре, если применить нитрующую смесь.
Механизм – электрофильный, идет в орто- или пара-положении к группе СН3, как к заместителю 1 рода. б) нитрование в боковой цепи, если нитровать разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова – механизм свободно-радикальный.
3. Сульфирование. Сульфирование бензола можно осуществлять действием олеума при комнатной температуре, или концентрированной серной кислотой при температуре 170-1800С. При снижении концентрации серной кислоты до 65% реакция прекращается. Реакция обратима, поэтому для достижения хорошего выхода необходимо удалять (связывать) воду, что достигается добавлением избытка серной кислоты, либо избытка углеводорода, который отгоняется вместе с водой. Механизм – электрофильный. 2 HOSO2OH + HOS+O2OH H3O+ + 2 HOSO2O- + S+O3H конц. гидросульфониевый ион
H+ + -OSO2OH H2SO4 H3O+ + -OSO2OH H2SO4 Сульфирование гомологов бензола идет гораздо легче, чем бензола, и, в основном, в пара-положение.
К реакции электрофильного замещения относятся также реакции Фриделя-Крафтса (т.е. алкилирование и ацилирование ароматического ядра в присутствии AlCl3).
Реакции присоединения (нетипичны) У ароматических углеводородов протекают гораздо труднее, чем у ненасыщенных углеводородов, и только под действием реагентов высокой активности (H2, Cl2). При этом присоединение происходит одновременно у всех шести атомов углерода. Такие реагенты, как Br2, I2, HHal, H2SO4, HOCl, HOH к ароматическому кольцу не присоединяются. 1) присоединение водорода
2) присоединение хлора
Окисление Бензольное ядро очень устойчиво к окислению. Оно не окисляется KMnO4, K2Cr2O7, азотной кислотой и другими сильными окислителями. Гомологи бензола достаточно сильно окисляются, но эти реакции идут за счет окисления боковой цепи, бензольное кольцо при этом остается без изменения. 1) Окисление бензола. Можно осуществить только в следующих случаях: а) действие кислорода в присутствии катализатора при очень жестких условиях (происходит разрушение кольца).
б) озонирование – окисление озоном с разрушением двойных связей кольца.
в) окисление перекисями с сохранением бензольного ядра.
Механизм реакции – свободно-радикальный 2) Окисление гомологов бензола. а) под действием сильных окислителей (KMnO4, HNO3 и др.) или кислорода в присутствии катализаторов происходит окисление -углеводородного звена боковой цепочки с образованием карбоксильной группы, связанной с ядром.
Промежуточные продукты окисления, как правило, не выделяются в свободном виде – окисление идет до кислот. Реакция окисления часто используется для установления строения ароматических углеводородов (основность образующейся кислоты всегда соответствует числу боковых цепочек в исходном углеводороде). б) окисление молекулярным кислородом в присутствии перекисей идет по цепному механизму и приводит к образованию гидроперекисей, которые затем разлагаются на фенолы, кетоны, альдегиды (в зависимости от строения).
HO-OH HO . + . OH
Возможно побочное направление - -распад связи С-СН3
Галоидпроизводные ароматических углеводородов ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования... Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем... Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот... Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|