Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Классификация органических реакций по механизму





Механизмы реакций органических соединений зависят от того, каким образом разрушаются химические связи.

Ковалентная связь может разрушаться двумя основными способами:

1.Разрыв связи, происходящий с разъединением электронной пары, называется гомолитическим расщеплением.

 

    + . H

 

Промежуточно при этом образуются активные незаряженные частицы, имеющие неспаренный электрон, свободные радикалы. Так как эти частицы не заряжены – реакции, протекающие с их участием, называют гомеополярными или свободно-радикальными. Образование новой химической связи в этих реакциях идет за счет обобщения неспаренного электрона углерода с неспаренным электроном реагента, например:

 

  + Cl : Cl     + Cl .

 

Гомеополярные реакции имеют преимущественное значение для соединений с неполярными или малополярными связями.

2. Разрыв связи, происходящий без разъединения электронной пары, называется гетеролитическим расщеплением.

Гетеролитическое расщепление связи приводит к образованию частиц с противоположными зарядами, поэтому такие реакции называются гетерополярными.

Существуют два вида гетерополярных реакций:

а)электронная пара разрушающейся связи остается у атома углерода.

Например:


Н\ Н\
Н-C:Н ® Н-C -: + Н+

Н/ Н/
КАРБАНИОН
Образующийся отрицательно заряженный карбониевый ион носит название карбаниона. Образование новой связи в этом случае идет за счет обобщения оставшейся свободной пары электронов углерода с реагентом, который должен иметь положительный заряд или обладать секстетом электронов. Реагент в таких реакциях является частицей электрофильной, поэтому механизм реакции тоже называют электрофильным.



Н \ + - Н \

Н-С- :+Вr : Вr Н-С-Вr + Вr -

Н / Н /

б)электронная пара разрушающейся связи отрывается от углерода. Например:
Н\ Н\

H-C:Cl ® H-C + + :Cl-

H/ H/

КАРБКАТИОН
Образуется положительно заряженный углеродный ион, который носит название карбкатиона. Образование новых связей в этом случае происходит за счет обобщения пары электронов реагента, который должен иметь или отрицательный заряд, или неподеленную пару электронов. Например:

Н \ Н\

Н-С+ + К+ОН- Н-С-ОН + К+

Н / Н/

Реагент является частицей нуклеофильной, механизм реакции также называется нуклеофильным.

Все гетерополярные реакции легче протекают для соединений с полярными или легко поляризующимися связями и под действием полярных реагентов.

Кроме классификации по механизму, реакции различаются по типам (направлению реакций), например, замещения (S – substitution), присоединения (A – adduction), отщепления (E – elimination), и по молекулярности, по порядку медленной стадии реакции. определяющей скорость всего процесса (моно-, бимолекулярные и др.). Например:

С2Н5ОН + НBr H2O + C2H5Br протекает по механизму SN2 - бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

r=K[C2H5OH][HBr]

 

 

Лекция № 2

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

(ЖИРНЫЕ, АЦИКЛИЧЕСКИЕ)

А.Предельные (насыщенные) углеводороды (парафины, алканы, метановые углеводороды).

Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом.

Их можно расположить в порядке увеличения числа атомов углерода

метан этан пропан и т.д.

 

При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки.

СН3-СН2-СН2-СН3
бутан изобутан

 

Это называется изомерией цепи. Число изомеров быстро увеличивается с увеличением числа n.

 

пентан С5Н12
гексан С6Н14
гептан С7Н16
октан С8Н18
нонан С9H20
декан С10Н22
ундекан С11Н24
…….    
эйкозан С20Н42 >300000 изомеров (366319)

 

Для составления названий этого множества соединений используют специальные системы названий (номенклатуру).

Необходимо знать следующие системы названий:

ü по греческим числительным, с окончанием –ан (см.выше);

ü рациональную номенклатуру;

ü международную номенклатуру (1892 г. – Женевская; 1930 г. – Льежская; 1957-1965 гг. – UPAC, Москва).

В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).

Например: диметилпропилметан

 

остаток метана

 

В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например:

2, 4-диметил-3-изопропилгексан

 









Что делать, если нет взаимности? А теперь спустимся с небес на землю. Приземлились? Продолжаем разговор...

Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...

Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...

ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...





Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2021 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.