Предельные или насыщенные углеводороды (алканы, парафины).
Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Предельные или насыщенные углеводороды (алканы, парафины).





Алканы - алифатические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой d-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

 

Номенклатура нормальных алканов (гомологический ряд метана)

n Брутто-формула Структурная формула Название
СН4 СН4 метан
С2Н6 СН3-СН3 этан
С3Н8 СН3СН2СН3 пропан
С4Н10 СН3СН2СН2СН3 бутан
С5Н12 СН3(СН2)3СН3 пентан
С6Н14 СН3(СН2)4СН3 гексан
С7Н16 СН3(СН2)5СН3 гептан
С8Н18 СН3(СН2)6СН3 октан
С9Н20 СН3(СН2)7СН3 нонан
С10Н22 СН3(СН2)8СН3 декан
С11Н24 СН3(СН2)9СН3 ундекан
С12Н26 СН3(СН2)10СН3 додекан
С13Н28 СН3(СН2)11СН3 тридекан
С20Н42 СН3(СН2)18СН3 эйкозан
С30Н62 СН3(СН2)28СН3 триакоптан
С40Н82 СН3(СН2)38СН3 тетракоптан

 

Названия радикалов

Структура радикала Название радикала
-CH3 Метил
-CH2-CH3 Этил
-CH2-CH2-CH3 Пропил
Изопропил
-CH2-CH2-CH2-CH3 Бутил
Втор.бутил
Изобутил
Трет.бутил
Еще могут понадобиться заместители, содержащие двой ную связь:
CH2=CH- Винил
CH2=CH-CH2- Аллил

Систематическая номенклатура

1. Выбираем самую длинную углеродсодержащую цепь – главную цепь

2. Нумеруем эту цепь так, чтобы радикалы получили наименьшие номера.

3. В случае одинаковых радикалов используем умножающие приставки (ди – 2, три -3, тетра – 4, пента – 5 и т.д.).

4. Называем радикалы и цифрой указываем их местоположение в главной цепи. Записываем радикалы в алфавитном порядке.

5. Называем главную цепь, в соответствии с количеством углеродных атомов составляющих главную цепь.

2,2,4-триметилпентан



Рациональная номенклатура.

В этом случае все углеводороды называют от родоначальника ряда алканов метана, окружающие его атомы заменяют радикалами.

 

Способы получения алканов.

А. Промышленные методы.

1. Химическая переработка каменного угля ( 1930г.)

2. Каталитическое гидрирование оксида углерода (открыта в 1925 г. в институте Фишера, Германия). Синтез Фишера-Тропша

 

Б. Синтетические методы – для получения индивидуальных алканов.

1. Гидрирование непредельных углеводородов – алкенов

2. Реакция Вюрца (1855 г).

Если в реакцию Вюрца вводят два различных галогенпроизводных, то образуется смесь 3-х углеводородов

3. Декарбоксилирование (отщепление СО2) солей карбоновых кислот

- образуется углеводород, в котором меньше на один атом углерода, чем в исходной молекуле карбоновой кислоты

 

Химические свойства алканов.

Раньше алканы носили название парафины в переводе с лат. parum affinis – “малое сродство”. Они проявляют при обычных условиях чрезвычайно высокую химическую инертность – не взаимодействуют с ионными реагентами (кислоты, щелочи), окислителями, активными металлами.

1. Галогенирование (действие галогенов)

2. Нитрование – замещение атома Н на NO2-группу (действие HNO3). В 1888 г.М.Н. Коновалов предложил реакцию взаимодействия алканов с разб. HNO3.

3. Сульфохлорирование и сульфоокисление (SO2 + Cl2) или (SO2 + O2).

4. Дегидрирование (отщепление Н2). Реакция протекает с разрывом связи С-Н).

5. Окисление

а) при 20 0С устойчивы к действию обычных окислителей KMnO4, K2Cr2O7.

б) при высокой температуре происходит сгорание.

в) окисление при средних температурах 110-130 0С в жидкой и паровой фазе, окислителем является О2 воздуха в присутствии катализаторов (MnO2), проходит через ряд промежуточных стадий, в результате образуются кислоты

6. Крекинг – реакции разрыва С-С-связи при высоких температурах (термическое разложение алканов)

Сопровождается гомолитическим разрывом связи. Наибольшей термической устойчивостью обладает метан (до 800 0С) с ростом длины и увеличением разветвленности углеродной цепи термическая устойчивость снижается.

 

Алкены

(непредельные, ненасыщенные, этиленовые, олефины)

Алкены (этиленовые углеводороды) - алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны двойной связью. Двойная связь в алкенах хотя и изображается двумя одинаковыми черточками, однако представляет собой комбинацию из двух связей – одной σ- и одной π-связи.

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс –ан на –ен.

По рациональной номенклатуре названия алкенам дают от родоначальника ряда этилена, представляя, что атомы водорода замещены на радикалы. Записывая название соединения, радикалы располагают по старшинству (на основании молекулярной массы).

В случае одного или двух заместителей местоположение указывают приставкой симм-или несимм-.

В случае трех или четырех заместителей местоположение радикалов указывают буквенной нумерацией α- и β-.

α-метил-α-изобутил-β-втор-бутилэтилен.

Первые члены гомологического ряда алкенов этилен С2Н4 и пропилен С3Н6 изомеров не имеют. Для алкенов возможны два типа структурной изомерии:

1. структурная

- по положению двойной связи

- изомерия углеродной цепи

2.межклассовая

3.пространственная (геометрическая)

Способы получения алкенов

В природе алкены встречаются редко. Методы получения алкенов можно разделить на промышленные и лабораторные.

A. Промышленные методы получения:

Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутен) выделяют из газов деструктивной переработки нефти (это термический, каталитический крекинг), реакции пиролиза, из газов коксования угля. В зависимости от видов сырья и условий, содержание алкенов может варьироваться от 15 до 55%.

1. Реакция дегидрирования алканов..

B. Лабораторные методы:

2.Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

2. Отщепление галогеноводородов от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

Правило Зайцева:при отщеплениигалогена атом водорода легче всего отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

3. Дегидратация спиртов (отнятие воды).

Различают два вида дегидратации:

a)Сернокислотный способ H2SO4 концент.

б) Каталитический способ, в присутствии Al2O3 (при 350-400 0С)

 

Легче в реакцию вступают третичные спирты, далее вторичные, и усложняется проведение реакции с первичными.

 

Химические свойства

В отличии от алканов алкены обладают значительной реакционной активностью, что определяются наличием двойной связи.

1. Галогенирование(присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенпроизводных:

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов)

Правило Марковникова:

В реакции присоединения галогенводорода к несимметричным алкенам в обычных условиях, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода по месту двойной связи.

 

Правило объясняется с точки зрения электронной теории, либо теории устойчивости промежуточного карбкатиона

Отклонение в реакции гидрогалогенирования происходит в присутствии перекиси водорода Н2О2 или кислорода. Порядок реакции меняется с ионного на радикальный и присоединение идет против реакции Марковникова, т.е. имеет обратный порядок. Такая реакция имеет свое название:









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2018 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.