Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе





Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе

По теме «Алифатические углеводороды»

 

 

Органическая химия – это наука о соединениях углерода.

Современная органическая химия изучает как природные, так и синтетические органические вещества: их строение, пути получения, свойства, возможности практического применения.

 

Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.

Развитию новых методов синтеза органических веществ, открытие новых веществ и их свойств, мешало недостаточное теоретическое обоснование практических задач. Выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров. Основные идеи своей теории изложил в докладе на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в 1861 г.

Основные положения теории:

1.Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Порядок связи атомов называется химическим строением.

Например С3Н8

2.Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

3.Изучая свойства вещества, можно определить химическое строение его молекулы, а по строению – предвидеть свойства вещества.

4.Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения

 

 

Классификация органических соединений и реакций.

Основные ряды – в зависимости от структуры углеродного скелета

Или более подробно:

 

В зависимости от состава органического соединения и связей между атомами, органические соединения делят на классы.

Основные классы органических соединений.

А. Углеводороды

1. Алканы CnH2n+2 CH4 метан

2. Алкены CnH2n СH2=CH2 этилен

3. Алкины CnH2n-2 С2Н2 ацетилен

4. Алкадиены CnH2n-2 СH2=CH-CH=CH2 бутадиен

5. Циклоалканы CnH2n С3Н6 циклопропан

6. Арены CnH2n-6 С6Н6 бензол

Б. Функциональные производные углеводородов

7. Галогенпроизводные СН3Br бромистый метил

8. Гидроксилсодержащие R-OH

- спирты C2H5OH этанол

- фенолы С6H5OH фенол

9. Карбонильные соединения (-C=O)

- альдегиды НСОН метаналь

- кетоны СН3СОСН3 ацетон

10. Карбоновые кислоты (-СOOH)

СН3СООН уксусная кислота

11. Эфиры

- простые С2H5-O-C2H5 диэтиловый эфир

- сложные CH3COOC2H5 этилацетат

12. Производные карбоновых кислот

- соли карбоновых кислот СH3COONa ацетат натрия

- галогенангидриды СH3CH2COCl хлористый пропионил

- ангидриды кислот (СH3CO)2O

- нитрилы кислот СH3-CH2-CN нитрил пропионовой кислоты

13. Нитросоединения СH3CH2CH2CH2NO2 1-нитробутан

14. Амины С6H5NH2 анилин

15. Сульфокислоты С6H5SO3H бензолсульфокислота

 

Основные понятия в органической химии.

Валентность углерода во всех органических соединениях равна IV (четырехвалентен).



Изомеры – вещества, имеющие одинаковый молекулярный вес, элементный состав, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными физическими и химическими свойствами.

Изомерия – явление существования изомеров.

Формулы для описания органических веществ:

- брутто-формула (молекулярная) С4H10, C2H6O

дает соотношение элементов, но не отражает строение

- структурная формула сокращенная

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3

развернутая

- структурная развернутая формула отражает строение и взаимное расположение всех атомов в молекуле

Гомологическим рядом называют ряд родственных соединений с однотипной структурой и близкими химическими свойствами, отличающимися друг от друга на группу СН2 называемой гомологической разницей.

Гомологи вещества из одного гомологического ряда.

В молекулах предельных углеводородов, каждый атом углерода может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами углерода, поэтому различают атомы:

v первичные- связаны только с одним атомом углерода,

v вторичные - связаны с двумя атомами углерода,

v третичные - связаны с тремя атомами углерода,

v четвертичные - связаны четырьмя атомами углерода.

 

Алифатические углеводороды.

Названия радикалов

Структура радикала Название радикала
-CH3 Метил
-CH2-CH3 Этил
-CH2-CH2-CH3 Пропил
Изопропил
-CH2-CH2-CH2-CH3 Бутил
Втор.бутил
Изобутил
Трет.бутил
Еще могут понадобиться заместители, содержащие двой ную связь:
CH2=CH- Винил
CH2=CH-CH2- Аллил

Способы получения алканов.

А. Промышленные методы.

1. Химическая переработка каменного угля ( 1930г.)

2. Каталитическое гидрирование оксида углерода (открыта в 1925 г. в институте Фишера, Германия). Синтез Фишера-Тропша

 

Б. Синтетические методы – для получения индивидуальных алканов.

1. Гидрирование непредельных углеводородов – алкенов

2. Реакция Вюрца (1855 г).

Если в реакцию Вюрца вводят два различных галогенпроизводных, то образуется смесь 3-х углеводородов

3. Декарбоксилирование (отщепление СО2) солей карбоновых кислот

- образуется углеводород, в котором меньше на один атом углерода, чем в исходной молекуле карбоновой кислоты

 

Алкены

(непредельные, ненасыщенные, этиленовые, олефины)

Алкены (этиленовые углеводороды) - алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны двойной связью. Двойная связь в алкенах хотя и изображается двумя одинаковыми черточками, однако представляет собой комбинацию из двух связей – одной σ- и одной π-связи.

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс –ан на –ен.

По рациональной номенклатуре названия алкенам дают от родоначальника ряда этилена, представляя, что атомы водорода замещены на радикалы. Записывая название соединения, радикалы располагают по старшинству (на основании молекулярной массы).

В случае одного или двух заместителей местоположение указывают приставкой симм-или несимм-.

В случае трех или четырех заместителей местоположение радикалов указывают буквенной нумерацией α- и β-.

α-метил-α-изобутил-β-втор-бутилэтилен.

Первые члены гомологического ряда алкенов этилен С2Н4 и пропилен С3Н6 изомеров не имеют. Для алкенов возможны два типа структурной изомерии:

1. структурная

- по положению двойной связи

- изомерия углеродной цепи

2.межклассовая

3.пространственная (геометрическая)

Способы получения алкенов

В природе алкены встречаются редко. Методы получения алкенов можно разделить на промышленные и лабораторные.

A. Промышленные методы получения:

Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутен) выделяют из газов деструктивной переработки нефти (это термический, каталитический крекинг), реакции пиролиза, из газов коксования угля. В зависимости от видов сырья и условий, содержание алкенов может варьироваться от 15 до 55%.

1. Реакция дегидрирования алканов..

B. Лабораторные методы:

2.Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

2. Отщепление галогеноводородов от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

Правило Зайцева:при отщеплениигалогена атом водорода легче всего отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

3. Дегидратация спиртов (отнятие воды).

Различают два вида дегидратации:

a)Сернокислотный способ H2SO4 концент.

б) Каталитический способ, в присутствии Al2O3 (при 350-400 0С)

 

Легче в реакцию вступают третичные спирты, далее вторичные, и усложняется проведение реакции с первичными.

 

Химические свойства

В отличии от алканов алкены обладают значительной реакционной активностью, что определяются наличием двойной связи.

1. Галогенирование(присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенпроизводных:

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов)

Правило Марковникова:

В реакции присоединения галогенводорода к несимметричным алкенам в обычных условиях, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода по месту двойной связи.

 

Правило объясняется с точки зрения электронной теории, либо теории устойчивости промежуточного карбкатиона

Отклонение в реакции гидрогалогенирования происходит в присутствии перекиси водорода Н2О2 или кислорода. Порядок реакции меняется с ионного на радикальный и присоединение идет против реакции Марковникова, т.е. имеет обратный порядок. Такая реакция имеет свое название:

Окисление

а) окисление в мягких условиях – реакция Вагнера (разбавленный раствор КМnО4 при н.у.)

б) жесткое окисление, протекает с разрывом σ- и π –связей, с образованием карбоновых кислот или кетонов.

 

Полимеризация

 

n - степень полимеризации, n = 100 – 10 000

ДИЕНЫ

Алкадиены – ациклические непредельные углеводороды, в молекулах которых помимо одинарных связей имеется две двойные связи между атомами углерода.

Общая формула алкадиенов СnH2n-2.

Строение. В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

· Алкадиены с куммулированным расположением двойных связей

СH2=C=CH2

· Алкадиены с сопряженными двойными связями

СH2=CH-CH=CH2

· Алкадиены с изолированными двойными связями

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

Методы получения.

1. Дегидрирование н-бутана (двухстадийный каталитический процесс).

Аналогичным способом получают изопрен (2-метилбутадиен-1,3).

2. Метод Лебедева. Получение бутадиена из этилового спирта, в данном методе протекают две реакции одновременно дегидратации и дегидрирования.

3. Дегидрогалогенирование.

При действии на дибромалканы спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода и образование двух двойных связей.

Химические свойства.

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от обычных алкенов. Мы остановимся на диенах с сопряженными связями, которые обладают некоторыми особенностями.

А. Реакции присоединения. Диены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды. Особенностью присоединения к диенам является способность присоединять молекулы как в положение 1,2- так и в положение 1,4-.

1. Гидрирование.

2. Галогенирование.

3. Гидрогалогенирование.

Б.Реакции полимеризации.

Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Реакция эта является основой для получения синтетических каучуков.

 

Химические свойства.

Аналогично алкенам ацетиленовые углеводороды имеют p-связь, которая, как известно, слабее s-связи, поэтому ее легче разорвать. Для алкинов так же характерны реакции присоединения.

1. Гидрирование.

Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni), присоединение водорода протекает в две стадии из-за наличия двух p-связей.

2. Галогенирование.

Реакция присоединения галогенов идет в две стадии, с образованием тетра-производного. Присоединение характерно для брома и хлора.

3. Гидрогалогенирование.

Реакция протекает по электрофильному механизму, идет также в две стадии, причем на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.

4. Гидратация (присоединение воды) – реакция Кучерова.

Реакция имеет значение промышленного синтеза, так как продуктами реакции являются кетоны и альдегиды.

 

5. Тримеризация ацетилена.

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов одним из которых является бензол.

6. Димеризация ацетилена.

7. Реакция окисления.

8. Взаимодействие с сильными основаниями с образованием солей.

Реакция протекает по типу замещения водородного атома у атома углерода с концевой тройной связью, находящегося в sp-гибридизации. Можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Реакция алкинов с оксидами серебра и меди является качественной реакцией на наличие тройной связи (концевой), т.к. полученные соли выпадают в осадок. Следует отметить, что такие соли взрывоопасны.

Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2018 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.