|
|
Предельные альдегиды и кетоны ⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3 * Изомерия. Номенклатура. Общая формула предельных альдегидов CnH2nO или С nН2n+1—СНО, кетонов С nН2пО или CnH 2n+1— СО— CnH 2n+1 Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Альдегиды называют или по кислотам, в которые они переходят при окислений (с тем же числом углеродных атомов), или по предельным углеводородам с добавлением суффикса - аль- (систематическая номенклатура). Примеры:
СНа— СН2— СНО
СНа— СН2— СН2 – СНО
СНа— СН—– СНО СН3
Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, или по систематической номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляется суффикс -он- и указывается номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом:
ацетон (тривиальиое название) диметилкетон, пропанон
Химические свойства 1. Реакции нуклеофильного присоединения. 1. 2. Присоединение синильной кислоты приводит к образованию α-оксинитрилов, омылением которых получают α-оксикислоты СНз— СН2— СНО + HCN → СН3— СН2— СН-CN ОН нитрил- а -оксипропионовой кислоты 1.2. Присоединение бисульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые СН3—CH2-CHO+ NaHS03 → СН3—СН2—CHS03 Na ОН Реакция с бисульфитом натрия используется для качественного определения альдегидов и кетонов, а также для их выделения и очистки. Следует, однако, заметить, что в реакцию с бисульфитом натрия вступают только метилкетоны, имеющие группировку СНз—СО—. 1.3. С гидроксиламином альдегиды и кетоны, выделяя воду, образуют оксимы (альдоксимы СН3—CHO+NH2OH → H2O + CH3-CH=NOH ацетальдоксим Эти реакции применяют для количественного определения карбонильных соединений. 1.4. При взаимодействии альдегидов и кетонов с замещенными гидразинами (СбИ—NH — фенилгидразином, H2N— NH— СО - H2N семикарбазидом) образуются соответственно фенилгидразоны и семикарбазоны. Это кристаллические вещества. Они служат для качественного и количественного определения карбонильных соединений, а также для их выделения и очистки. Образование фенилгидразонов: СН3—СНО + NH2— NH— С6Н5 → СН3— CH=N— NH-C6H5 + H20, 2. Реакции окисления. СН3—СНО+ 2 [Ag(NH3)2]OH → СН3—СООН + 3NH3 + Н2О Формальдегид применяется при различных синтезах, например, при производстве глицерина, широко используется в качестве дезинфицирующего средства для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц, для протравления семян и т.д. Лекция №5 Карбоновые кислоты План лекции 1. Определение кислот. Классификация. 2. Изомерия и номенклатура монокарбоновых кислот. 3. Способы получения. 4. Химические свойства монокарбоновых кислот. 5. Жиры и масла. Применение и биологическое значение. Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -СООН. По числу групп различают одно-,двух-, трех- и многоосновные кислоты. Одноосновные кислоты могут быть предельными и непредельными. Одноосновые предельные карбоновые кислоты Одноосновные предельные кислоты имеют общую формулу С„Н2ПСООН или Cnli2n+i СООН. Изомерия и номенклатура. Кислоты с числом атомов углерода меньше четырех имеют два изомера. Число СНз—СООН Уксусная, этановая кислота СНз—СН2—СООН Пропионовая, пропановая кислота СНз—СН2 – СН2 - СООН Масляная, бутановая кислота СНз—СН - СООН Изомасляная, диметилуксусная кислота I сн3 СНз—СН2 – СН2 – СН2 - СООН Валериановая, пентановая По систематической номенклатуре кислоты называются, как предельные углеводороды, с добавлением окончания -овая кислота, причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы. Тривиальные названия некоторых других кислот: СНз-(СН2)4— СООН капроновая кислота СНз—(СН2)5 —СООН энантовая кислота СНз—(СН2)10—СООН лауриновая кислота СНз—(СН2)14—СООН пальмитиновая кислота СНз— (СН2) 16-COOH стеариновая кислота Физические свойства. Низшие кислоты с числом атомов углерода до 3 — легкоподвижные бесцветные-жидкости с характерным острым запахом; они смешиваются с водой во всех соотношениях. Большинство кислот с числом атомов углерода от 4 до 9 — маслянистые жидкости с неприятным запахом. Растворимость их в воде сильно уменьшается по мере возрастания молекулярных весов. Кислоты с десятью и более углеродными атомами — твердые вещества, не растворимые в воде. Плотности муравьиной и уксусной кислот больше единицы, остальных — меньше единицы. Температура кипения кислот возрастает по мере увеличения молекулярного веса; при одном и том же числе углеродных атомов кислоты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем кислоты изостроения. Например, валериановая кислота СНз—(СЩз—СООН кипит при 186° С, а изомерная три-метилуксусная (СН3)зС—СООН при 163,7° С. Химические свойства Кислотный характер карбоновых кислот ярко выражен. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе; в ней электронная плотность смещена в сторону наиболее электрофильного (электроноакцепторного) атома—кислорода: Тем самым ослаблена связь между кислородом и водородом и облегчено отделение иона водорода, т. е. облегчена диссоциация кислоты: R-COOH <=> R-COO" + H+ Степень диссоциации, а, следовательно, и сила кислот зависят также от величины и характера радикала, связанного с карбоксильной группой: константа диссоциации кислот немного уменьшается с увеличением радикала.. Из жирных кислот наиболее сильной является муравьиная кислота. В общем органические кислоты являются слабыми кислотами. Сила органических кислот увеличивается, если водородные атомы радикала, особенно у соседнего с карбоксильной группой углерода, замещаются электрофильными (электроноакцепторными, электроно-оттягивающими) атомами или группами. 1. Органические кислоты способны образовать соли с металлами, с их оксидами и гидроксидами: СНз-СООН + NaOH → CH3-COONa + НОН Пиролизом кальциевых солей получают альдегиды и кетоны, пиролизом натриевых солей в присутствии твердой щелочи получают углеводороды, при электролизе солей образуются углеводороды. 2. При действии галогенидов фосфора на органические кислоты происходит образование галогенангидридов кислот. При этом, как и в случае спиртов, гидроксил замещается галогеном, например: СНз-СООН + РС15 → СНз-СОС1 + РОС13 + НС1 Галогенангидриды кислот можно назьшатъ по кислоте и галогену, например хлорангидрид уксусной кислоты. Но чаще их называют по ацилу. 3. Ангидриды кислот образуются при действии сильных водоотнимающих средств (Р2О5) 2 СНз-СООН → (СН3-СО)2 О 4. Амиды кислот получают при взаимодействии с аммиаком: СНз—СООН + 2NH3 → CH3—COONH4 CH3-COONH4 → CH3-CONH2 + Н2О 5. Характерной особенностью карбоновых кислот является их способность в присутствии минеральных кислот образовывать сложные эфиры (реакция этерификации): СН3—СООН + С2Н5ОН → СН3—СОО С2Н5 + Н2О
  Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем...  Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...  ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...  ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|