Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







НЕНАСЫЩЕННЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ KAPБОHOBЫE КИСЛОТЫ





Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и малеиновая – имеют одну и ту же структурную формулу, но разные пространственные конфигурации. Фумаровая кислота – транс-, а малеиновая – цис -изомер:

Эти кислоты отличаются по физическим свойствам. Фумаровая кислота имеет т. пл. 287-288°С, плохо растворима в воде, а малеиновая плавится при 130°С, очень хорошо растворима в воде.

Малеиновая кислота значительно сильнее фумаровой, их константы диссоциации соответственно равны 117∙10-2 и 9.3∙10-2.

Обе кислоты получаются при нагреве яблочной кислоты, образование того или иного изомера зависит от режима нагревания:

НООС-СН2-СНОН-СООН ® НООС-СН=СН-СООН + Н2О

В промышленности малеиновую кислоту получают каталитическим окислением бензола или нафталина кислородом воздуха.

Эти кислоты идентично ведут себя в реакциях присоединения по двойной связи водорода, галогенов, галогеноводородов.

Обе кислоты способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и другие производные кислот. В отличие от фумаровой, малеиновая кислота легко образует циклический ангидрид:

Малеиновый ангидрид служит реактивом для обнаружения 1,3-диеновых соединений: он легко вступает в реакцию диенового синтеза. В последние годы он приобрел широкое применение в производстве полиэфирных смол, а также для получения сополимеров (со стиролом, акриловым и метакриловым эфирами).

Малеиновая кислота под действием брома, йода, азотистой кислоты легко переходит в более устойчивую фумаровую кислоту. Обратный переход осуществляется под действием ультрафиолетовых лучей.

МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

Ароматические карбоновые кислоты - производные бензола, содержащие карбоксильну группу, непосредственно связанные с ароматическим ядром. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические. По количеству карбоксильных групп ароматические кислоты делятся на моно-, дикарбоновые и т.д. Название кислоты производится от ароматического углеводорода (бензойная кислота, п -толуиловая кислота).

Способы получения ароматических карбоновых кислот

Методы получения ароматических карбоновых кислот можно разделить на две группы: методы, основанные на превращении функциональных групп, и методы, основанные на введении карбоксильной группы.

Превращение функциональных групп

18.1.1.1. Окисление ароматических углеводородов. Для синтеза ароматических кислот наиболее подходят метильные гомологи бензола, радикально-цепное окисление которых протекает через стадию первичной гидроперекиси и альдегида:

Жидкофазным окислением метилбензолов кислородом воздуха в промышленности получают моно- и дикарбоновые ароматические кислоты.

Окисление можно проводить перманганатом калия в щелочной среде при нагревании:

18.1.1.2. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. Ароматические спирты, альдегиды и кетоны окисляются легче, чем углеводороды. В качестве окислителя может выступать щелочной раствор перманганата калия, ароматические альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра

Окисление кетонов обычно ведут с помощью гипохлоритов (галоформная реакция):

18.1.1.3. Реакция Канниццаро:

18.1.1.4. Гидролиз галогенпроизводных. Этот способ широко применяется в технике. При хлорировании толуола получают три вида галогенпроизводных: хлористый бензил для производства бензилового спирта; хлористый бензилиден - для получения бензальдегида; бензотрихлорид – для получения бензойной кислоты.

Гидролиз нитрилов

Введение карбоксильной группы в ароматическое ядро

18.1.2.1. Применение фосгена (боевое отравляющее вещество!) дает возможность получить хлорангидрид кислоты, а затем кислоту (или ряд ее производных):

Реакция протекает по механизму электрофильного ароматического замещения, катализируемого кислотами Льюиса.







Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычис­лить, когда этот...

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...

ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...





Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2024 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.