Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе

Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе

Органическая химия – это наука о соединениях углерода.

Современная органическая химия изучает как природные, так и синтетические органические вещества: их строение, пути получения, свойства, возможности практического применения.

Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.

Развитию новых методов синтеза органических веществ, открытие новых веществ и их свойств, мешало недостаточное теоретическое обоснование практических задач. Выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров. Основные идеи своей теории изложил в докладе на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в 1861 г.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Порядок связи атомов называется химическим строением.

2. Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

3. Изучая свойства вещества, можно определить химическое строение его молекулы, а по строению – предвидеть свойства вещества.

4. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения

Классификация органических соединений и реакций.

Основные ряды – в зависимости от структуры углеродного скелета

В зависимости от состава органического соединения и связей между атомами, органические соединения делят на классы.

Б. Функциональные производные углеводородов

- соли карбоновых кислот СH₃COONa ацетат натрия

- галогенангидриды СH₃CH₂COCl хлористый пропионил

- нитрилы кислот СH₃-CH₂-CN нитрил пропионовой кислоты

13. Нитросоединения СH₃CH₂CH₂CH₂NO₂ 1-нитробутан

15. Сульфокислоты С₆H₅SO₃H бензолсульфокислота

Валентность углерода во всех органических соединениях равна IV (четырехвалентен).

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый молекулярный вес, элементный состав, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными физическими и химическими свойствами.

Изомерия – явление существования изомеров.

- брутто-формула (молекулярная) С₄H₁₀, C₂H₆O

дает соотношение элементов, но не отражает строение

- структурная развернутая формула отражает строение и взаимное расположение всех атомов в молекуле

Гомологическим рядом называют ряд родственных соединений с однотипной структурой и близкими химическими свойствами, отличающимися друг от друга на группу СН₂ называемой гомологической разницей.

Гомологи вещества из одного гомологического ряда.

В молекулах предельных углеводородов, каждый атом углерода может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами углерода, поэтому различают атомы:

v первичные - связаны только с одним атомом углерода,

v вторичные - связаны с двумя атомами углерода,

v третичные - связаны с тремя атомами углерода,

v четвертичные - связаны четырьмя атомами углерода.

1. Химическая переработка каменного угля (1930г.)

2. Каталитическое гидрирование оксида углерода (открыта в 1925 г. в институте Фишера, Германия). Синтез Фишера-Тропша

Б. Синтетические методы – для получения индивидуальных алканов.

1. Гидрирование непредельных углеводородов – алкенов

Если в реакцию Вюрца вводят два различных галогенпроизводных, то образуется смесь 3-х углеводородов

3. Декарбоксилирование (отщепление СО₂) солей карбоновых кислот

- образуется углеводород, в котором меньше на один атом углерода, чем в исходной молекуле карбоновой кислоты

(непредельные, ненасыщенные, этиленовые, олефины)

Алкены (этиленовые углеводороды) - алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны двойной связью. Двойная связь в алкенах хотя и изображается двумя одинаковыми черточками, однако представляет собой комбинацию из двух связей – одной σ- и одной π-связи.

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс – ан на – ен.

По рациональной номенклатуре названия алкенам дают от родоначальника ряда этилена, представляя, что атомы водорода замещены на радикалы. Записывая название соединения, радикалы располагают по старшинству (на основании молекулярной массы).

В случае одного или двух заместителей местоположение указывают приставкой симм-или несимм-.

В случае трех или четырех заместителей местоположение радикалов указывают буквенной нумерацией α- и β-.

Первые члены гомологического ряда алкенов этилен С₂Н₄ и пропилен С₃Н₆ изомеров не имеют. Для алкенов возможны два типа структурной изомерии:

В природе алкены встречаются редко. Методы получения алкенов можно разделить на промышленные и лабораторные.

Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутен) выделяют из газов деструктивной переработки нефти (это термический, каталитический крекинг), реакции пиролиза, из газов коксования угля. В зависимости от видов сырья и условий, содержание алкенов может варьироваться от 15 до 55%.

2.Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

2. Отщепление галогеноводородов от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

Правило Зайцева: при отщеплениигалогена атом водорода легче всего отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

б) Каталитический способ, в присутствии Al₂O₃ (при 350-400 ⁰С)

Легче в реакцию вступают третичные спирты, далее вторичные, и усложняется проведение реакции с первичными.

В отличии от алканов алкены обладают значительной реакционной активностью, что определяются наличием двойной связи.

1. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенпроизводных:

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов)

В реакции присоединения галогенводорода к несимметричным алкенам в обычных условиях, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода по месту двойной связи.

Правило объясняется с точки зрения электронной теории, либо теории устойчивости промежуточного карбкатиона

Отклонение в реакции гидрогалогенирования происходит в присутствии перекиси водорода Н₂О₂ или кислорода. Порядок реакции меняется с ионного на радикальный и присоединение идет против реакции Марковникова, т.е. имеет обратный порядок. Такая реакция имеет свое название:

а) окисление в мягких условиях – реакция Вагнера (разбавленный раствор КМnО₄ при н.у.)

б) жесткое окисление, протекает с разрывом σ- и π –связей, с образованием карбоновых кислот или кетонов.

Алкадиены – ациклические непредельные углеводороды, в молекулах которых помимо одинарных связей имеется две двойные связи между атомами углерода.

Строение. В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

· Алкадиены с куммулированным расположением двойных связей

· Алкадиены с сопряженными двойными связями

· Алкадиены с изолированными двойными связями

1. Дегидрирование н-бутана (двухстадийный каталитический процесс).

Аналогичным способом получают изопрен (2-метилбутадиен-1,3).

2. Метод Лебедева. Получение бутадиена из этилового спирта, в данном методе протекают две реакции одновременно дегидратации и дегидрирования.

При действии на дибромалканы спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода и образование двух двойных связей.

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от обычных алкенов. Мы остановимся на диенах с сопряженными связями, которые обладают некоторыми особенностями.

А. Реакции присоединения. Диены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды. Особенностью присоединения к диенам является способность присоединять молекулы как в положение 1,2- так и в положение 1,4-.

Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Реакция эта является основой для получения синтетических каучуков.

Аналогично алкенам ацетиленовые углеводороды имеют p-связь, которая, как известно, слабее s-связи, поэтому ее легче разорвать. Для алкинов так же характерны реакции присоединения.

Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni), присоединение водорода протекает в две стадии из-за наличия двух p-связей.

Реакция присоединения галогенов идет в две стадии, с образованием тетра-производного. Присоединение характерно для брома и хлора.

Реакция протекает по электрофильному механизму, идет также в две стадии, причем на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.

4. Гидратация (присоединение воды) – реакция Кучерова.

Реакция имеет значение промышленного синтеза, так как продуктами реакции являются кетоны и альдегиды.

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов одним из которых является бензол.

8. Взаимодействие с сильными основаниями с образованием солей.

Реакция протекает по типу замещения водородного атома у атома углерода с концевой тройной связью, находящегося в sp -гибридизации. Можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты. Реакция алкинов с оксидами серебра и меди является качественной реакцией на наличие тройной связи (концевой), т.к. полученные соли выпадают в осадок. Следует отметить, что такие соли взрывоопасны.

Пособие для подготовки к 1-ой контрольной работе

ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...

Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право...

Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот...

ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: