|
|
Номенклатура предельных альдегидов и кетоновНазвания альдегидов согласно систематической номенклатуры строят следующим образом: к названиям соответствующих алканов добавляют суффикс -аль, а нумерацию самой длинной углеродной цепи всегда начинают с карбонильного углерода (альдегидная группа всегда расположена у края цепи); прочие правила названия вещества остаются такими же, как и при наименовании алканов. Согласно рациональной номенклатуры все альдегиды являются уксусными альдегидами с заместителями. Например:
Кетоны тоже называют по систематической и по рациональной номенклатурам. Называя кетон по систематической номенклатуре, к названию предельного углеводорода добавляют суффикс -он с указанием места карбонильной группы (нумерация углеродной цепи начинается с края, к которому ближе расположена карбонильная группа). По рациональной номенклатуре вначале называют радикалы, связанные с карбонильной группой, а затем добавляют слово кетон. Например:
Изомерия альдегидов и кетонов Изомерия альдегидов и кетонов обусловлена строением углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой (структурная изомерия), а в случае кетонов – еще и положением карбонильной группы в углеродной цепи (изомерия положения оксогруппы). Для альдегидов изомеры имеют гомологи, начиная с цепочки ≥С4: СН3—СН2—СН2—СН2—СОН пентаналь; пропилуксусный альдегид (1) СН3—СН2—СН—СОН 2-метилбутаналь; метилэтилуксусный альдегид (2) │ СН3 Из этих двух структур одна – нормального строения (1), другая – изостроения (2). Изомерия кетонов возможна для цепей ≥С5: СН3—СО—СН2—СН2— СН3пентанон-2; метилпропилкетон, СН3—СН2—СО—СН2— СН3пентанон-3; диэтилкетон, СН3—СО—СН—СН33-метилбутанон-2; метилизопропилкетон │ СН3 Для предельных альдегидов и кетонов общая формула одинакова – СnH2nO. Следовательно, эти соединения являются изомерами. Способы получения Дегидрирование (окисление) спиртов Этот способ получения поясняет название «альдегид», т.е. продукт дегидрирования спирта: спирт (al cohol), от которого «отняли» водород (dehyd rogenatus). а) в качестве окислителя можно использовать раствор перманганата калия (КМnО4) или хромовую смесь (K2Cr2O7+H2SO4конц.) СН3—СН2—СН2ОН + [О] → СН3—СН2—СОН пропанол пропаналь СН3—СН2—СН—СН3+ [О] → СН3—СН2—СО—СН3 │ ОН бутанол-2 бутанон-2 б) окислитель – кислород воздуха (в присутствии катализатора – Сuи повышенной температуре - 300-400 °С) R—СН2ОН →R—СОН + Н2 R—СН—R+ [О] →R—СО—R+ Н2 │ ОН При окислении первичных спиртов получаются альдегиды, вторичных – кетоны. Оксо-синтез (промышленный способ получения) Реакцию проводят при температуре 100-200 °С в присутствии катализатора Co-ThO2-MgOи давлении до 19,6 МПа R—CH=CH2 + CO + H2 = R—CH2 —CH2—СОН + R—CH—СОН │ СН3 1.3.3. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция М.Г. Кучерова) Реакция протекает через образование промежуточных неустойчивых непредельных спиртов в присутствии сульфата ртути (катализатор)
При гидратации ацетилена получается уксусный альдегид, при гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны. 1.3.4. Окисление этилена в присутствии катализатора (Pd+2) СН2 =СН2+ ½O2→CН3—СОН Гидролиз дигалогенпроизводных При гидролизе дигалогенпроизводных с галогенами у крайнего атома углерода можно получить альдегиды; если два галогена находятся у одного из средних атомов углерода – получается кетон. R—CHCl2 + HOH → R—COH + 2HCl R—CCl2—R + HOH → R—CO—R + 2HCl Пиролиз солей В этом случае пары карбоновых кислот пропускают над катализатором MnO2илиThO2при высокой температуре, при этом образуются их соли 2 R—СООН →R—СОО—Ме—ООС—R. Получившиеся соли затем подвергаются пиролизу R—СОО—Ме—ООС—R. →R—СО—R+ МеСО3. Если радикалы различные – образуются несимметричные кетоны R—СО—R′. При одинаковых радикалах симметричные − R—СО—R. В случае, если одна из взятых кислот метановая (Н-СООН) – получается альдегид.   Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право...  ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...  ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования...  Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
