|
|
Сульфанілова кислота та сульфаніламідиСтр 1 из 2Следующая ⇒ Практична робота № 1 «Гетерофункціональні сполуки» Актуальність теми: Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Будову та медико – біологічне значення аміноспиртів, гідрокси-, окси - та амінокислот та їх похідних. Блок інформації: Гетерофункціональні сполуки. Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше різних функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені: аміноспирти (коламін, холін), гідроксикислоти (молочна, лимонна), оксо (кетокислоти) - піровіноградна, фенолокислоти (саліцилова), амінокислоти. Основу важливих природнихбіологічно активних речовинта синтетичних лікарських засобів становлять такі ароматичні сполуки: п – амінофенол, п-амінобензойна кислота, сульфанілова кислота.
Гетерофункціональні похідні бензену. n -Амінофенол та його похідні Парацетамол і фенацетин мають жарознижуючу дію. n -Амінобензойна кислота та її похідні
Похідними п-амінобензойної кислоти (ПАБК) є такі лікарські препарати як анестезин та новокаїн. Їх використовують в медицині як ефективні місцеві знеболювальні засоби (анестетики). З хімічного погляду вони є естерами ПАБК. Для підвищення біологічної дії обидва препарати використовують у вигляді хлоридів. Сульфанілова кислота та сульфаніламіди
Амід сульфанілової кислоти (сульфаніламід) використовують у медичній практиці як хіміотерапевтичний засіб під назвою білий стрептоцид: Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1. Дайте визначення гетерофункціональним сполукам, наведіть приклади, вкажіть біологічне значення. 2. Вкажіть гетерофункціональні похідні бензену, що є лікарськими препаратами.
Лабораторна робота. 3. Дати відповідь на тестові завдання «Гетерофункціональні сполуки» Лабораторна робота Алгоритм дії Дослід № 1. Гідроліз аспірину. Доказ доброякісності аспірину. Кілька кристаликів аспірину розчинити у воді та прилити 1-2 краплі розчину ферум (ІІІ) хлориду FeCl3. Завдання: Напишіть спостереження, зробіть висновок. Написати рівняння гідролізу аспірину. Тестові завдання «Гетерофункціональні сполуки» 1. Розгляньте структурну формулу яблучної кислоти. Практична робота № 2 «Амінокислоти» Актуальність теми: Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. α - Амінокислоти L- ряду є структурною ланкою пептидів та білків, що є основою всіх живих організмів. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Будову, властивості та медико – біологічне значення амінокислот та їх похідних. Блок інформації: До складу білків входять близько 20 α - Амінокислот L- ряду. Хімічні властивостіамінокислот. 1. Амфотерні властивості. Оскільки до складу амінокислот входять дві функціональні групи, то амінокислоти проявляють властивості двох класів сполук: карбонових кислот (кислотні властивості) та органічних амінів (основні властивості). Водні розчини амінокислот мають нейтральне, лужне або кисле середовище залежно від співвідношення функціональних груп. Більшість амінокислот мають нейтральне середовище. Глутамінова, аспарагінова кислоти утворюють кислий розчин (дві групи -СООН, одна NH2), лізин, аргінін — лужний (одна група — СООН, дві — NН2). 2. Утворення пептидного зв'язку. Αмінокислоти внаслідок взаємодії карбоксильної та аміногрупи вступають в реакцію поліконденсації й утворюють пептиди:
Сполука, яка утворюється в результаті конденсації двох амінокислот, називається дипептид. На одному кінці його молекули перебуває вільна аміногрупа, а на іншому — карбоксильна група. Завдяки цьому дипептид може також приєднувати до себе наступні молекули амінокислот. В організмі амінокислоти сполучаються між собою багато разів до утворення білкової молекули. 3.Біологічно важливі хімічні реакції амінокислот. Низка важливих перетворень α-амінокислот в організмі відбувається під впливом вітаміну В6. - Декарбоксилування (руйнування карбоксильної групи) - утворення біогенних амінів.
Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1. Дайте визначення амінокислотам, наведіть загальну формулу α- Амінокислоти L- ряду, формули та назви окремих представників (не менше трьох). 2. Напишіть назви незамінних амінокислот та вкажіть продукти харчування, в яких вони містяться. 3. Вкажіть медико – біологічне значення амінокислот.
Лабораторна робота Алгоритм дії Практична робота № 3 «Білки» Актуальність теми: Білки- це основа життя на Землі. Вони є природними біополімерами, що складаються з α-амінокислот. Біологічні функції білків вивчаються у багатьох дисциплінах медико – біологічного профілю. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Властивості білків. Біологічне значення. Блок інформації: Білки (білкові речовини) — макромолекулярні природні сполуки (біополімери), структурну основу яких становлять поліпептидні ланцюги, побудовані із залишків α-аміно кислот. Класифікація білків: За складом білки поділяють на: — протеїни — прості білки (альбуміни та глобуліни), що складаються із залишків тільки амінокислот; — протеїди — складні білки, що складаються із залишків амінокислот та різних небілкових речовин. Наприклад, гемоглобін, в якому білкова частина глобін, а небілкова – гем. Пептиди включають до 10 залишків амінокислот (дипептиди, трипептиди тощо), а поліпептиди — більше 10 залишків. Поліпептиди з кількістю амінокислот 100 й вище — це і є білки. Молекулярна маса білків коливається від кількох тисяч до кількох мільйонів. У природних білках зустрічається двадцять різних амінокислот. Потенційна розмаїтість білків безмежна, оскільки кожному білку властива своя особлива амінокислотна послідовність, генетично контрольована, тобто закодована в ДНК клітини, яка виробляє даний білок. Фізичні властивості білків: Більшість білків – тверді речовини, хоча зустрічаються й рідини. Деякі розчиняються у воді, інші – ні; більшість білків розчиняються в лугах і практично не розчиняються в органічних розчинниках. Нестійкі до впливу температур. За здатністю розчинятися у воді білки поділяються на глобулярні (здатні розчинятися у воді або утворювати колоїдні розчини) і фібрилярні (нерозчинні у воді). Глобулярні білки ← Будова → Фібрилярні білки Ферменти. ← Наприклад → М’язових тканин. Антитіла. Шкірних покривів. Гормони. Волосся. Альбуміни, що містяться: Рогових покривів. в яєчному жовтку, Вовни. в сироватці крові, П’іря в молоці, в насінні рослин Хімічні властивості білків. 1. Денатурація білків. Унаслідок дії деяких факторів відбувається руйнування вторинної, третинної та четвертинної структур до первинної структури. Цей процес називається денатурацією. Вона є необоротним процесом і призводить до втрати білком біологічних функцій. Денатурація білків відбувається під впливом різних факторів: нагрівання або впливом яких-небудь випромінювань. Сильні кислоти, сильні луги й концентровані розчини солей також спричинюють денатурацію білка. 2. Гідроліз. Найважливішою хімічною властивістю білків є їхня здатність до гідролізу – розкладанню білків до амінокислот. Відбувається в організмі в кислому середовищі (HCl) під діє ферментів: пепсину, трипсину, хімотрипсину. Приміром, у сильно кислому середовищі шлунка спочатку відбувається. денатурація білків. Потім, під дією ферментів білки розщеплюються (гідролізуються) до амінокислот. Так відбувається перетравлювання їжі. Амінокислоти, добре розчиняючись у водному середовищі, проникають у кров і надходять до всіх тканин і клітин організму. Тут найбільше амінокислот витрачається на синтез білків різних органів і тканин, частина – на синтез гормонів, ферментів та інших біологічно активних речовин, а решта витрачається як енергетичний матеріал. Білки є основним будівельним матеріалом тваринних організмів та організму людини. 3. Якісні кольорові реакції білків. а) Біуретова реакція на пептидні зв’язки — дія розведеного розчину купрум(ІІ) сульфату на лужний розчин білка, яка супроводжується появою фіолетово-синього забарвлення розчину, що обумовлено комплексоутворенням між йонами Купруму та поліпептидами; б) Ксантопротеїнова реакція на ароматичні цикли — дія концентрованої нітратної кислоти з появою жовтого забарвлення; забарвлення пояснюється нітруванням циклів й утворенням нітросполук залишками амінокислот. Лабораторна робота Алгоритм дії Дослід №1. Біуретова реакція В пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину купрум (ІІ) сульфату. Рідина забарвлюється в фіолетовий колір. Висновок: Ця реакція пов’язана з наявністю пептидної групи -СО-NH. Практична робота № 4 «Вуглеводи: моно- та дисахариди»» Актуальність теми: Вуглеводи - біоорганічні сполуки, які поширені у природі і відіграють дуже важливу роль в житті людини. Вуглеводи входять в склад клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів. Вони входять в склад їжі, причому потреба людини в енергії забезпечується переважно вуглеводами. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Будову, ізомерію, властивості та біологічну роль вуглеводів: моно-, дисахаридів. Блок інформації: Загальна формула вуглеводів Сm(Н2О)n. Моносахариди: глюкоза, фруктоза. Найважливішим з моносахаридів є глюкоза С6Н12О6. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рослинних і тваринних організмах, особливо велика кількість її у виноградному соку (звідси і назва — виноградний цукор), меду, а також у спілих фруктах і ягодах. Хімічні властивості глюкози. 1) Окиснення глюкози (як альдегіду). При дії окисників відбувається окиснення альдегідної групи до карбоксильної з утворенням глюконової кислоти. Сахароза (звичайний цукор) С12Н22О11 — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчиняється у воді.Важлива хімічна властивість, сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності кислого середовища – неорганічні кислоти). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози:С12Н22О11 + Н2O −> С6Н12О6 + С6Н12O6.Сахароза α-Глюкоза β – Фруктоза Мальтоза, лактоза – ізомери сахарози С12Н22О11. Лактоза – важливий компонент молока. Медико – біологічне значення моно- та дисахаридів Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Глюкоза – необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80 – 100 мг на 100 мл або 3,33 – 5,55 ммоль/л (поріг – 7,77 ммоль/л ) Коли вміст глюкози в крові перевищує 180 мг, порушується вуглеводний обмін, виникає цукровий діабет. У зв’язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленного харчування, а також для виготовлення лікарських препаратів, при консервуванні крові. Окремі представники моносахаридів знайшли застосування в медицині та фармації. Наприклад, відновленням глюкози одержують сорбіт. Глюкоза є вихідною речовиною в синтезі вітаміну С (кислота аскорбінова), кальцій глюконату, який в медицині використовується у вигляді розчинів для внутрішньовенного введення при гіпоглікемії, інфекційних захворювань, є компонентом різних кровозамінників і протишокових рідин. Серед дисахаридів важливим у фармації є лактоза (молочний цукор), яка виявляє низьку гігроскопічність і застосовується для виготовлення порошків і таблеток, а також сахароза, яка застосовується для виготовлення порошків, сиропів, мікстур. Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1.Моносахариди. Наведіть способи зображення глюкози (структурну формулу, проекційну формулу Фішера, циклічні форми). 2. Вкажіть біологічну роль глюкози, біохімічні показники вмісту в крові людини. 3. Дисахариди. Складіть рівняння гідролізу сахарози. Вкажіть біологічну роль. План проведення заняття Дати відповіді на питання вихідного рівня знань: 1) Дайте визначення вуглеводів. За якими ознаками можна класифікувати вуглеводи? 2) Що таке моносахариди? Наведіть приклади моносахаридів та зазначте їх біологічну роль. 3) Які функціональні групи є в глюкозі та як їх можна визначити? 4) Вкажіть структурні, оптичні та циклічні ізомери глюкози. 5) Що називають дисахаридами, вкажіть ізомери сахарози та їх медико-біологічне значення.
Лабораторна робота Алгоритм дії Дослід 1. Виявлення гідроксильних груп в глюкозі У пробірку вносять 6 крапель розчину натрій гідроксиду та 1 краплю розчину купрум(ІІ) сульфату. Спостерігають утворення синього осаду купрум(ІІ) гідроксиду. При доданні 1 краплі розчину D-глюкози осад швидко розчиняється з утворенням прозорого синього розчину купрум(ІІ) сахарату. Вміст пробірки не виливати!
Завдання: напишіть спостереження, складіть рівняння реакцій. Дослід №2. Виявлення альдегідної групи глюкози. При обережному нагріванні вмісту пробірки з попереднього досліду до кипіння спостерігається утворення жовтого осаду купрум(І) гідроксиду або червоно-коричневого осаду купрум(І) оксиду. Завдання: напишіть спостереження, складіть рівняння реакцій.
Практична робота № 5 «Вуглеводи: полісахариди»» Актуальність теми: Вуглеводи - біоорганічні сполуки, які поширені у природі і відіграють дуже важливу роль в житті людини. Вуглеводи входять в склад клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів. Вони входять в склад їжі, причому потреба людини в енергії забезпечується переважно вуглеводами. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Будову, ізомерію, властивості та біологічну роль вуглеводів: полісахаридів. Блок інформації: Полісахариди – це вуглеводи, до складу яких входить більше десяти моносахаридів, з′єднаних між собою глікозидними зв′язками. Полісахариди можна поділитит на гомополісахариди, утворені моносахаридами одного типу, і гетерополісахариди, які складаються з різних моносахаридів. Основними представниками гомополісахаридів є крохмаль і глікоген (резервні полісахариди рослин і тварин), целюлоза (структурний полісахарид рослин). У біохімії та фізіології людини і тварин найбільше значення мають гетерополісахариди: гіалуронова кислота, гепарин. Крохмаль (С6Н10О5)n – природна суміш двох полісахаридів: амілози (10-20%) та амілопектину (80-90%). Крохмаль – складова більшості харчових продуктів, що забезпечують тварин і людей вуглеводами. Під впливом ферментів або при нагріванні з кислотами крохмаль, як і всі складні вуглеводи, гідролізує. При цьому спочатку утворюється розчинний крохмаль, потім менш складні речовини — декстрини. Кінцевим продуктом гідролізу є α-глюкоза. Сумарне рівняння реакції можна виразити так: (С6Н10O5)n + nН2О —> nС6Н12О6. Гідроліз крохмалю — його важлива хімічна властивість. Розчин йоду забарвлює крохмаль у синій колір. У медицині на основі крохмалю виготовляють мазі, присипки тощо. Глікоген (тваринний крохмаль) (С6Н10О5)n міститься в усіх тканинах організму людини і тварин, але більше його в печінці і м′язах.У стані спокою глікоген не використовується організмом. Він виконує роль запасного полісахариду, а також енергетичну функцію лише в разі значних фізичних навантажень. Склад целюлози (клітковини), як і крохмалю, зображують формулою (С6Н10О5)n Існують відмінності і в будові цих речовин: макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул β-глюкози. У травному каналі людини немає ферменту, який би розкладав целюлозу. Натомість в організмі багатьох тварин такий фермент є, тому як корм вони використовують солому, сіно, трави та інші рослини. Целюлоза обов’язково повинна входити до харчового раціону людини тому що вона: поліпшує травлення, стимулює моторику шлунку й кишок, створює відчуття ситості, бере участь в утворенні калових мас, адсорбує та виводить токсичні шлаки. Похідне целюлози колоксилін використовується в медицині для виготовлення колодію, яким фіксуються пов′язки. Деякі похідні целюлози є прологаторами дії ліків. Гепарин – гетерополісахарид, що міститься у різних органах і тканинах тварин. Особливо багато його в печінці (до 100 мг на 1 кг тканини), легенях, серці, селезінці, щитовидній залозі, крові. Гепарин є потужним антикоагулянтом, у мізерно малих кількостях запобігає зсіданню крові. Його використовують у медицині для профілактики і лікування тромбозів, а також як стабілізатор крові при її збереженні і переливанні. Гіаулоронова кислота поширена в тканинах і органах людини і тварин. Особливо багато її в склоподібному тілі ока, сухожиллях, синовіальній рідині суглобів. Вона входить до складу оболонки клітин, зокрема жіночої статевої клітини – яйцеклітини. Тому проникнення в яйцеклітину, а також запліднення її можливе лише у випадку розщеплення гіалуронової кислоти. Таку здатність має чоловіча статева клітина – сперматозоїд. Гіалуронова кислота здатна звязувати воду і тим самим утримувати її в міжклітинному просторі. Вона надає також синовіальній ріині мастильні властивості, зменшуючи тертя при згинанні суглобів. Гіалуронова кислота входить до складу основної сполучної тканини, надаючи їй високу міцність і захисні властивості. Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1.Дайте визначення полісахаридам. Вкажіть, у чому полягає відмінність між гомополісахаридами та гетерополісахаридами. 2.Вкажіть, що є спільне і відмінне в будові крохмалю і целюлози. 3. Напишіть біологічну роль крохмалю, целюлози, глікогену. 4. Наведіть приклади гетерополісахаридів, які мають медико – біологічне значення. План проведення заняття Дати відповіді на питання вихідного рівня знань: 1) Що таке гомополісахариди та гетерополісахариди? 2) Наведіть приклади гомо- та гетерополісахаридів, які мають медико – біологічне значення. 3) Диференційований залік.
Практична робота № 1 «Гетерофункціональні сполуки» Актуальність теми: Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше функціональних груп. Самостійна позааудиторна робота студентів: Засвоїти матеріал навчальної програми: Будову та медико – біологічне значення аміноспиртів, гідрокси-, окси - та амінокислот та їх похідних. Блок інформації: Гетерофункціональні сполуки. Біоорганічні сполуки належать переважно до гетеро- функціональних, що містять дві або більше різних функціональних груп. У природних об’єктах досить поширені: аміноспирти (коламін, холін), гідроксикислоти (молочна, лимонна), оксо (кетокислоти) - піровіноградна, фенолокислоти (саліцилова), амінокислоти. Основу важливих природнихбіологічно активних речовинта синтетичних лікарських засобів становлять такі ароматичні сполуки: п – амінофенол, п-амінобензойна кислота, сульфанілова кислота.
Гетерофункціональні похідні бензену. n -Амінофенол та його похідні Парацетамол і фенацетин мають жарознижуючу дію. n -Амінобензойна кислота та її похідні
Похідними п-амінобензойної кислоти (ПАБК) є такі лікарські препарати як анестезин та новокаїн. Їх використовують в медицині як ефективні місцеві знеболювальні засоби (анестетики). З хімічного погляду вони є естерами ПАБК. Для підвищення біологічної дії обидва препарати використовують у вигляді хлоридів. Сульфанілова кислота та сульфаніламіди
Амід сульфанілової кислоти (сульфаніламід) використовують у медичній практиці як хіміотерапевтичний засіб під назвою білий стрептоцид: Завдання для позаудиторної самостійної роботи: 1. Дайте визначення гетерофункціональним сполукам, наведіть приклади, вкажіть біологічне значення. 2. Вкажіть гетерофункціональні похідні бензену, що є лікарськими препаратами.
  Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...  ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...  Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...  ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
Аспірин Саліцилова кислота
Структурну основу багатьох лікарськіх препаратів становить бензольне ядро. Сам бензенС6Н6 – токсична речовина, виявляє подразливу дію на шкіру, його пара спричинює розлад дихання. Похідні бензину (фенол, анілін) також отруйні. Однак гетерофункціональні похідні є основою багатьох лікарських препаратів.
Сульфанілова кислота
Аспірин може підлягати гідролізу з утворенням саліцилової та оцтової кислот. Саліцилова кислота, що містить в молекулі фенольний гідроксил, може бути виявлена за допомогою FeCl3
Групу – СО – NН – називають пептидною групою.
Серин Коламін При декарбоксилуванні серину утворюється коламін
При деяких патологічних станах в організмі з амінокислоти гістидин утворюється значна кількість біогенного аміну гістаміну. Унаслідок накопичення гістаміну виникають різні захворювання алергійного характеру. Окиснення і декарбоксилування триптофану приводять до утворення біогенного аміну серотоніну. 
Серотонін вважається нейромедіатором кори головного мозку. Порушення його обміну спричиняє захворювання на шизофренію. Важливу роль відіграють і інші біогенні аміни, такі як холін, норадреналін, адреналін. - - --- Дезамінування – відщеплення аміногрупи. Наприклад, при окисному дезамінуванні аланіну утворюється піровіноградна кислота (ПВК).
У результаті реакції дезамінування утворюється токсичний амоніак. Для його знешкодження в організмі постійно відбувається утворення нетоксичних продуктів – сечовини або сечової кислоти, які виводяться із сечею. Медико – біологічне значення амінокислот. Амінокислоти є основним будівельним матеріалом для синтезу специфічних тканинних білків, ферментів, пептидних гормонів і інших фізіологічно активних сполук. Крім того, що амінокислоти утворюють білки, амінокислоти широко використовують в сучасній фармакології: Амінооцтову кисоту (гліцин) використовують для поліпшення пам΄яті, при розумової відсталості у дітей, алкоголізмі. γ- Аміномасляну кислоту (ГАМК, аміналон) використовують для лікування нервово-психічних захворювань, при ослабленні пам΄яті, порушенні мозкового кровообігу. Глутамінову кислоту використовують для лікування психічних захворювань. Амінокислоти застосовують також у якості парентерального харчування хворих, тобто минаючи шлунково-кишковий тракт, із захворюваннями травних і інших органів; а також для лікування захворювань печінки, недокрів'я, опіків (метіонін), виразок шлунка (гістидин).
Доказом наявності альдегідної групи в глюкозі є взаємодія з осадом Cu(ОН)2 при нагріванні: 
За кімнатної температури глюкоза реагує з цим осадом як багатоатомний спирт. Отже, глюкоза є альдегідоспиртом. 2)Відновлення глюкози. Альдегідна група перетворюється на гідроксильну, утворюється шестиатомний спирт сорбіт (використовують як замінник цукру при діабеті) 
Фруктоза. Фруктоза — ізомер глюкози, міститься разом з глюкозою у солодких плодах і меду. В організмі легко перетворюється на глюкозу. Це найкращий вид цукру для хворих на атеросклероз, при порушенні в організмі обміну жирів.