Молекулы углеводородов и их радикалы (R)

Предисловие

Сборник контрольных и домашних заданий по органической химии предназначен для приобретения и развития навыков решения типовых заданий, предлагаемых в курсе органической химии, и проверки уровня знаний по общим положениям органической химии, основным правилам реагирования органических веществ – химическим свойствам, а также способам получения соединений различных классов.

В помощь студентам и в целях развития навыков самостоятельной работы приведены методические указания к выполнению типовых заданий с примерами решения. Цель методических указаний – способствовать усвоению студентами общих принципов подхода к решению конкретных заданий. Здесь используется идея об «устройстве» органи­ческой химии как концептуальной системы: свойства каждого после­дующего класса органических соединений (начиная с алканов) более сложны, чем предыдущего, и включают знания о свойствах и правилах реагирования соединений всех предыдущих классов.

Задания и методические указания по их выполнению разделены на три группы:

Тема 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.

Темы 2–5. Углеводороды и их галогенопроизводные.

Темы 6–9. Кислородсодержащие органические соединения.

Тема 1. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ,
ЦИКЛОАЛКАНОВ И АЛКЕНОВ

Номенклатура (от лат. nomenclatura – роспись имен) – правила наименования органических соединений, используется по всему курсу как язык химии, как способ обмена химической информацией. В теме 1 закладывается основа умения назвать впоследствии органическое соединение любого класса.

Вариантов номенклатур несколько. Здесь рассматриваются три способа наименования органических соединений.

· Международная (IUPAC) номенклатура – [М.н.]

· Рациональная номенклатура – (Р.н.)

· Тривиальные (исторически сложившиеся) названия давно и широко используемых органических соединений. Например: метан, этилен, ацетилен, бензол, толуол; кислоты – уксусная, масляная, капроновая, адипиновая и др. Некоторые из тривиальных названий используются как основа рациональных названий, например: метилацетилен, тринитротолуол, хлоруксусная кислота, ω-аминокапроновая кислота и т. д.

Общий принцип всех номенклатур: сложное соединение рассматривается как производное простого углеводорода, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы (табл. 2) или на функциональные группы (табл. 3).

Различие [М.н.] и (Р.н.) в следующем:

· для [М.н.] разветвленное соединение представляется (рассматривается) как производное углеводорода с самой длинной С-цепью (или с С-циклом) в данной молекуле;

· для (Р.н.) любое соединение – как производное первого члена гомологического ряда соответствующего класса органических соединений:

– метана – для алканов;

– этилена – для алкенов;

– ацетилена – для алкинов;

– бензола – для аренов;

– карбинола – для спиртов и т. д.

Методические указания
по выполнению заданий темы 1

Базовыми для систематических номенклатур – [М.н.] и (Р.н.) – являются:

- греческие числительные;

- названия членов гомологического ряда метана;

- понятие о первичных (I), вторичных (II), третичных (III) и четвертичных (IV) атомах углерода (и соответственно атомах водорода), табл. 1;

- названия углеводородных радикалов, табл. 2;

- названия функциональных групп, табл. 3.

Приведена общая схема [М.н.] и последовательность действий при составлении международного названия любого органического соединения.

Даны пояснения и примеры по рациональной номенклатуре, а также последовательность действий при построении структурных формул по номенклатурным названиям и по брутто-формулам.

Таблица 1

Понятие о первичных (I), вторичных (II), третичных (III) и четвертичных (IV) атомах углерода (и водорода): 1) В неразветвленных структурах есть только С (I) и C (II) 2) В разветвленных есть хотя бы один – С (III) или С (IV) 3) Изомеры углеводородов отличаются друг от друга количеством и местом положения С (III) и (или) С (IV) в углеродной цепи

Объяснение соблюдаемости правила А.М. Зайцева (последовательности отщепления и замещения атомов Н) Прочности связей (Н–С) Виды атомов кДж / моль

Таблица 2

Задание 1

По приведенному названию для (а) и (б):

- построить структурную формулу в компактном варианте;

- получить брутто-формулу (Б.ф.) и назвать по другой номенклатуре [М.н.] ↔ (Р.н.).

По названию (в):

- построить структурную формулу в условном варианте и привести Б.ф.

Задание 2

По нижеприведенной Б.ф. построить не менее трех изомеров с учетом условия задания; назвать каждый по [М.н.].

1. С₁₃Н₂₆ (цепь – С₈ и цикл – С₅).

2. С₁₄Н₃₀ (метил не использовать).

3. С₁₇Н₃₄ (цепь – С₈).

4. С₆Н₁₂ (в том числе цис-, транс-).

5. С₁₆Н₃₄ (цепь – С₇).

6. С₁₂Н₂₄ (цикл – С₅).

7. С₁₃Н₂₈ (метил не использовать).

8. С₇Н₁₄ (в том числе цис-, транс-).

9. С₁₈Н₃₈ (цепь – С₈).

10. С₁₉Н₄₀ (цепь – С₉).

11. С₇Н₁₄ (в том числе цис-, транс-).

12. С₁₈Н₃₈ (цепь – С₉).

13. С₁₀Н₂₀ (в том числе цис-, транс-).

14. С₁₉Н₄₀ (цепь – С₈).

15. С₁₂Н₂₄ (цепь – С₇ и цикл – С₆).

Химические свойства и способы
получения оРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ
(Темы 2–9)

Любую химическую реакцию можно рассматривать с двух позиций:

· для исходного вещества – это демонстрация конкретного химического свойства исходного вещества;

· для продукта – это конкретный способ получения данного продукта.

Соответственно вопрос о химических превращениях может быть сформулирован в двух вариантах:

1) Какой продукт получится, если на исходное вещество подействовать данным реагентом в данных условиях реагирования?

2) Что нужно сделать (виды реагентов, условия проведения реакций), чтобы из исходного вещества получился заданный продукт?

Виды заданий по темам 2–9 однотипны:

· цепочки последовательных превращений;

· синтез продукта из заданного набора реагентов;

· предложить серию реакций (вариант) превращения одного вещества в другое;

· установить структуру вещества по элементному составу (по Б.ф.) и заявленному набору его химических свойств;

· различить изомеры;

· разделить смесь органических веществ.

При выполнении заданий предполагается использование знаний о типах органических реакций (табл. 4) и об общих правилах реагирования органических веществ (в том числе «именных» реакций).

Большинство правил реагирования базируются на положении теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов (ВВА) в органической молекуле. ВВА обусловлено различием относительных электроотрицательностей (ΔОЭО) связанных между собой атомов молекулы и возникающими вследствие этого искажениями равномерности распределения электронной плотности в молекулах:

(а) индуктивным эффектом (I-эффект; передается по σ-связи и быстро затухает):

;

(б) мезомерным эффектом сопряжения двойных связей (М-эффект; передается по π-связям практически без затухания):

.

Величины относительных электроотрицательностей (ОЭО)
для некоторых элементов (по Л. Полингу)

ГЕМИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие два или три одинаковых заместителя У ОДНОГО атома углерода. Г.с. обозначаются приставкой «гем-» перед названием (например, гем-диол; гем-тригалогенид).

ВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У СОСЕДНИХ атомов углерода.
В.с. обозначаются приставкой «виц-» перед названием (например, виц-дигалогенид).

НЕВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У НЕ СОСЕДНИХ атомов углерода С-цепи.

Таблица 4

10 типов (*) органических реакций
(по изменению состава и структуры исходного
органического вещества в сравнении с продуктом)

* Не путать понятия:

ТИП реакции – общее, широкое понятие; ВИД реакции – понятие конкретное, связанное с названием конкретного вещества.

– В названии ТИПА (их – всего 10) не упоминается название участника реакции (кроме олиза).

– В названии ВИДА реакции (их очень много) содержится название участника реакции, связанное с названием вводимых или уходящих атомов или групп атомов. Например, галогенирование, дегалогенирование; гидратация, дегидратация; алкилирование, ацилирование, декарбоксилирование и мн.др.

Конкретный ВИД реакции может быть разных типов. Например, галогенирование – замещением или присоединением; дегидратация – отщеплением или конденсацией и т. д.

** ОЛИЗ – единственный (из десяти) тип реакции, в названиях которого содержится название участника реакции (Н₂О – гидролиз; NH₃ – аммонолиз, ROH – алкоголиз, RCOOH – ацидолиз и т. д.)

Методические указания
по выполнению заданий в темах 2–5:
углеводороды (УВ) и их галогенопроизводные (Hal-УВ)

Здесь: Hal – это Cl, Br или I. Фторпроизводные углеводородов резко отличаются по свойствам, способам получения и областям применения от остальных Hal-УВ. F-УВ – отдельный самостоятельный раздел органической химии.

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 2

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам (по качественным реакциям, по видам продуктов озонолиза и окислительного крекинга).

Примечание: начинать ответ о возможной структуре с изомерного прогноза, привести все возможные изомеры данного состава и обосновывать несоответствие «убираемых» структур заявленным химическим свойствам. Для установленной структуры написать соответствующие химические реакции.

1. Какова структура алкена, озонолиз которого дал продукты:

?

2. Предложите вариант синтеза [2,3-диметилбутен-2] из пропана.

3. Установите структуры изомеров А и Б состава С₄Н₈, если они оба обесцвечивают бромную воду;

А – обесцвечивает кислый раствор KMnO₄ и образует продукт
СН₃СООН;

Б – не обесцвечивает кислый раствор KMnO₄ и не имеет в струк-
туре группы СН₃.

4. Предложите вариант превращения [бутен-1] → [бутен-2].

5. Предложите вариант синтеза тетраметилэтилена из пропана.

6. Каковы структуры изомеров А и Б состава С₆Н₁₂, если при озонолизе:

7. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексан] из н -бутана.

8. Какова структура алкена, при жестком окислении которого образуется

9. Предложите вариант синтеза н -гексана из пропана.

10. Превратите [пентен-1] → [пентен-2].

11. Какие структуры трех изомеров состава С₅Н₁₀ возможны, если все они обесцвечивают бромную воду, не обесцвечивают кислый раствор KMnO₄ и имеют в структуре группу СН₃?

12. Установите структуры изомеров А и Б состава С₄Н₈, если при их озонолизе

13. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексен-3] из н -бутана.

14. Определите состав и структуру алкена, при жестком окислении которого образуется

.

15. Превратите [3-метилбутен-1] → [2-метилбутен-2].

Тема 3. АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ И ЦИКЛОАЛКЕНЫ:
Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить по два изомера алкинов, диенов и циклоалкенов заданного состава. Назвать каждый по [М.н.], а для алкинов и (Р.н.).

1. СН₃ – С ≡ С – С(СН₃)₃.

2. .

3. С₇Н₁₂.

4. [3,3-диметилпентадиен-1,4].

5. [3-метилгексин-1].

6. [1,3-диметилциклобутен-1].

7. СН₃ – С = СН – СН – СН = СН₂.

| |

СН₃ СН₃

8. С₉Н₁₆.

9. [октадиен-2,6].

10. [гептин-3].

11. [1,2-диметилциклопентен-1].

12. [4,5-диметилгексадиен-2,3].

13. [4,5-диметилциклогексен-1].

14. (диизопропилацетилен).

15. (изобутилацетилен).

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества.

1.

2.

3.

4. Напишите реакции присоединения одной молекулы Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилгексадиен-1,4];

б) [2-метилгексадиен-2,4];

в) [3-метилгексин-1].

5.

6.

7. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Cl₂ к углеводородам:

а) [пентадиен-1,4];

б) [пентадиен-1,3];

в) [пентин-2];

г) [1-хлорциклогексен-2].

8.

9.

10. Напишите реакции для [бутин-1]:

а) тримеризации;

б) димеризации;

в) гидратации (по Кучерову).

11. Для [3-метилпентин-1] напишите реакции, назовите продукты:

а) гидратации (по Кучерову);

б) с Br₂;

в) с НСl;

г) с NaNH₂;

д) с [Cu(NH₃)₂]Cl;

е) диенового синтеза с соединением [бутадиен-1,3].

12. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-2,4];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклопентен].

13.

14.

15. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-1,3];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклогексен].

16.

Задание 3

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам.

1. Как различить изомеры [бутин-1] и [бутадиен-1,3]? Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите вещества.

2. При помощи каких реакций можно различить пропилацетилен и диэтилацетилен? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Предложите вариант превращения [бутин-1] → [бутин-2].

4. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

5. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

?

6. Из ацетилена и бромэтана получите [ н- гексан].

7. При помощи каких реакций можно различить [бутен-2] и
[бутин-2]? Напишите соответствующие реакции.

8. Какими реакциями можно различить: (а) [бутин-1]; (б) [бутин-2]; (в) [бутадиен-1,3]?

9. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

10. При помощи каких реакций можно различить изомеры: [4,4-диметилпентин-2] и [4,4-диметилпентин-1]? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие реакции.

11. Получите дивинил с промежуточным образованием винилацетилена.

12. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

13. Предложите вариант превращения ацетилена в [2-хлорбу­тадиен-1,3].

14. Для [2-метилпентадиен-1,3] напишите реакции диенового синтеза:

а) с СН₂ = СН – СN;

б) СН ≡ С – С = О.

|

ОН

15. Определите структуру С₅Н₈, если он:

а) присоединяет две молекулы Br₂;

б) не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

в) гидратируется до [пентанон-3].

Тема 4. АРЕНЫ: Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить структурные формулы изомеров аренов по заданной Б.ф. или структурной формуле; назвать все соединения.

1. Приведите четыре изомера аренов состава С₉Н₈.

2. Приведите четыре двузамещенных бензола состава С₁₀Н₁₂.

3.

Приведите Б.ф. и еще три двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

4.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

5.

Приведите Б.ф. и еще четыре трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

6. Приведите четыре трехзамещенных бензола состава С₁₁Н₁₄.

7.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

8.

Приведите Б.ф. и еще четыре изомера аренов этого состава.

9. Приведите четыре изомера аренов состава С₁₀Н₁₂.

10.

Приведите Б.ф. и еще три трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

11.

а) ;

б)

Приведите еще по два изомера аренов каждого состава.

12.

Приведите Б.ф. и четыре изомера аренов с алифатическими радикалами.

13.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

14.

Приведите еще четыре изомера аренов этого состава.

15. Приведите четыре трехзамещенных арена состава С₁₁Н₁₄.

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Органические вещества назвать по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

1. Имея в качестве исходных толуол, Cl₂ и KMnO₄ (Н⁺), с помощью последовательных реакций получите:

а) ортохлорбензойную кислоту;

б) метахлорбензойную кислоту.

2. Напишите реакции окисления:

а) толуола;

б) кумола;

в) парадиэтилбензола;

г) нафталина.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Варианты синтезов и превращений одних веществ в другие. Установление структуры аренов по Б.ф. и набору химических свойств.

1. Установите структуру арена состава С₉Н₈, если он:

а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

в) присоединяет две молекулы Br₂.

2. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

3.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

4.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

5. Предложите вариант синтеза п-изопропилтолуола исходя из толуола и [1-хлорпропана].

6. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно – Cl-производное?

7. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно – Cl-про­изводных?

8.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

9. Как различить изомеры:

?

10. Предложите вариант синтеза паравторбутилтолуола исходя из толуола и [1-хлорбутана].

11. Имея бензол, метан, хлор и металлический натрий, получите этилбензол. Напишите соответствующие реакции.

12. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]?

13. Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите:

а) парахлорнитробензол;

б) метахлорнитробензол.

14. Предложите вариант синтеза стирола (винилбензола) исходя из толуола и метана.

15. Какие углеводороды можно получить при действии избытка СН₃Сl на бензол в присутствии AlCl₃? Назовите промежуточный и конечный продукты.

Тема 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ: Получение, химические
свойства; типы органических реакций;
Синтезы углеводородов различных
классов через галогениды

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы органических реакций. Назвать органические вещества по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 2

Варианты синтезов различных углеводородов через галогениды и превращений одних веществ в другие.

1. Осуществите превращения:

2. Предложите вариант синтеза (через галогениды) [1,3,5-триметилбензола], имея: ацетилен, метан, Cl₂, NaNH₂ и активированный уголь.

3. Предложите вариант синтеза [бутадиин-1,3] из ацетилена.

4. Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]:

а) по Вюрцу–Фиттигу;

б) по Фриделю–Крафтсу.

5. Предложите схемы превращений:

.

6. Предложите схемы превращений:

.

7. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

пара-хлортолуол и хлористый бензил?

8. Предложите схему превращения бензола в [3,4-дихлорбен­зойную кислоту], имея: бензол, метан, Cl₂, раствор KMnO₄ (H⁺) и katal [AlCl₃].

9. Предложите вариант синтеза ортодиэтилбензола исходя из бензола и метана (есть Cl₂ и металлический Na).

10. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

[1,4-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

11. Предложите вариант синтеза винилбензола из бензола и метана.

12. Предложите вариант синтеза диацетилена ([бутадиин-1,3]) из этилена.

13. Предложите вариант синтеза парадиэтилбензола из бензола и метана.

14. Предложите схему превращения:

15. С помощью каких реакций можно различить дибромбутаны:

[1,2-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
химические свойства и способы получения

Методические указания
по выполнению заданий в темах 6–9:

I. Правила номенклатуры описаны в теме 1 (стр. 5–12), общая схема [М.н.] приведена на стр. 10.Названия функциональных групп (основные и заместительные) приведены в табл. 3 (стр. 8–9).

Для низших спиртов широко используются их наименования по названию радикала, с которым связана ОН-группа: этиловый спирт, вторбутиловый и т.д.

Тривиальные названия низших карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров приведены в табл. 5 (стр. 51–52). Они же используются при (Р.н.) радикальных производных кислот; например:

Получение фенолов

1) сплавление со щелочами солей ароматических сульфокислот

2) кумольный способ

3) способ Рашига

4) метод ИК СО РАН

Получение оксогрупп

1) окисление спиртов

2) щелочной гидролиз гем-дигалогенидов:

3) гидратация ацетиленовых У.В. по Кучерову (см. методич. указание II-6, стр. 21);

4) ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (см. методич. указание II-4, с. 21);

5) плавление солей без щелочи

(а)

(б)

;

соль гексан диовой кислоты цикло пентан он

6) восстановление хлорангидридов:

Тема 6. ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Задание 1

Построить по четыре изомера соединений заданного состава (привести брутто-формулу и назвать по [М.н.] и по (Р.н.):

– для алканолов – III, II и (или) I спирты (с учетом заданного) и два простых эфира;

– для полиолов – два многоатомных спирта и два алкоксисоединения;

– для ароматических оксисоединений – два фенола, ароматический спирт и простой эфир.

1. [пропилкарбинол];

2. (о -вторбутилфенол);

3. [2-метилпентантриол-1,2,4];

4. (этилизопропилкарбинол);

5. (м -изопропилфенол);

6. [бутандиол-1,3];

7. (метилфенилкарбинол);

8. [3,4,5-триметилфенол];

9. [3,3-диметилбутанол-1];

10. (дипропилкарбинол);

11. [1,3-диокси-4-пропилбензол];

12. [3,4-диэтилфенол];

13. [пентанол-2];

14. [2-метилбутандиол-1,2];

15. [2-метил-4-этилфенол].

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

- Различить вещества, указать внешние эффекты реакций (варианты 1, 4, 7, 10, 13).

- Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14).

- Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).

1.

2.

[H₂, Cl₂, CH₄, Na]

3.

4.

5.

[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);

NaHCO₃; акт.уголь; Cl₂]

6.

7.

8. CH₄ → (CH₃)₃C-OH [Cl₂; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)]

9.

10.

11.

[H₂/Н₂О/Hg²⁺; H₂SO₄; KMnO₄|OH^-]

12.

13.

14.

[HBr; CuO; CH₃MgBr]

15.

Тема 7. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ: Номенклатура,
изомерия, получение, химические
свойства; типы органических реакций

Задание 1

Привести по два изомера альдегидов и кетонов заданного состава, назвать

Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычис­лить, когда этот...

ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...

Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...

ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: