Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Молекулы углеводородов и их радикалы (R)





Предисловие

Сборник контрольных и домашних заданий по органической химии предназначен для приобретения и развития навыков решения типовых заданий, предлагаемых в курсе органической химии, и проверки уровня знаний по общим положениям органической химии, основным правилам реагирования органических веществ – химическим свойствам, а также способам получения соединений различных классов.

В помощь студентам и в целях развития навыков самостоятельной работы приведены методические указания к выполнению типовых заданий с примерами решения. Цель методических указаний – способствовать усвоению студентами общих принципов подхода к решению конкретных заданий. Здесь используется идея об «устройстве» органи­ческой химии как концептуальной системы: свойства каждого после­дующего класса органических соединений (начиная с алканов) более сложны, чем предыдущего, и включают знания о свойствах и правилах реагирования соединений всех предыдущих классов.

Задания и методические указания по их выполнению разделены на три группы:

Тема 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.

Темы 2–5. Углеводороды и их галогенопроизводные.

Темы 6–9. Кислородсодержащие органические соединения.

 

Тема 1. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ,
ЦИКЛОАЛКАНОВ И АЛКЕНОВ

Номенклатура (от лат. nomenclatura – роспись имен) – правила наименования органических соединений, используется по всему курсу как язык химии, как способ обмена химической информацией. В теме 1 закладывается основа умения назвать впоследствии органическое соединение любого класса.

Вариантов номенклатур несколько. Здесь рассматриваются три способа наименования органических соединений.



· Международная (IUPAC) номенклатура – [М.н.]

· Рациональная номенклатура – (Р.н.)

· Тривиальные (исторически сложившиеся) названия давно и широко используемых органических соединений. Например: метан, этилен, ацетилен, бензол, толуол; кислоты – уксусная, масляная, капроновая, адипиновая и др. Некоторые из тривиальных названий используются как основа рациональных названий, например: метилацетилен, тринитротолуол, хлоруксусная кислота, ω-аминокапроновая кислота и т. д.

Общий принцип всех номенклатур: сложное соединение рассматривается как производное простого углеводорода, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы (табл. 2) или на функциональные группы (табл. 3).

Различие [М.н.] и (Р.н.) в следующем:

· для [М.н.] разветвленное соединение представляется (рассматривается) как производное углеводорода с самой длинной С-цепью (или с С-циклом) в данной молекуле;

· для (Р.н.) любое соединение – как производное первого члена гомологического ряда соответствующего класса органических соединений:

– метана – для алканов;

– этилена – для алкенов;

– ацетилена – для алкинов;

– бензола – для аренов;

– карбинола – для спиртов и т. д.

Методические указания
по выполнению заданий темы 1

Базовыми для систематических номенклатур – [М.н.] и (Р.н.) – являются:

- греческие числительные;

- названия членов гомологического ряда метана;

- понятие о первичных (I), вторичных (II), третичных (III) и четвертичных (IV) атомах углерода (и соответственно атомах водорода), табл. 1;

- названия углеводородных радикалов, табл. 2;

- названия функциональных групп, табл. 3.

Приведена общая схема [М.н.] и последовательность действий при составлении международного названия любого органического соединения.

Даны пояснения и примеры по рациональной номенклатуре, а также последовательность действий при построении структурных формул по номенклатурным названиям и по брутто-формулам.

Таблица 1

Греческие числительные
1 моно 2 ди 3 три 4 тетра 5 пента 6 гекса 7 гепта 8 окта 9 нона 10 дека 11 ундека 12 додека

 

Названия членов гомологического ряда метана (ГРМ) СnH2n+2
Тривиальные Названия остальных – по греческим числительным
СН4 метан С2Н6 этан С3Н8 пропан С4Н10 бутан С5Н12 пентан …………………………………………………………. С8Н18 октан (и т. д.)
Гомологи– соединения одного класса, отличающиеся по составудруг от друга на одну или несколько групп атомов (СН2) Изомеры – соединения одинакового состава, отличающиеся по структуре (могут быть и разных классов)
     

 

Понятие о первичных (I), вторичных (II), третичных (III) и четвертичных (IV) атомах углерода (и водорода): 1) В неразветвленных структурах есть только С (I) и C (II) 2) В разветвленных есть хотя бы один – С (III) или С (IV) 3) Изомеры углеводородов отличаются друг от друга количеством и местом положения С (III) и (или) С (IV) в углеродной цепи

 

Объяснение соблюдаемости правила А.М. Зайцева (последовательности отщепления и замещения атомов Н)
Прочности связей (Н–С)
Виды атомов
кДж / моль

 

Таблица 2

Задание 1

По приведенному названию для (а) и (б):

- построить структурную формулу в компактном варианте;

- получить брутто-формулу (Б.ф.) и назвать по другой номенклатуре [М.н.] ↔ (Р.н.).

По названию (в):

- построить структурную формулу в условном варианте и привести Б.ф.

1. а) (α,α–дивторбутил–β,β–диизобутилэтилен);
б) [2,2-диметил-3-вторбутил-4-этилгексен-3];
в) [гексаэтилциклопропан].
2. а) (α,β-диизопропил-α–этил-β-пропилэтилен);
б) [2,2,4,4-тетраметил-3,3-диизопропилпентан];
в) [1,1,3-триметилциклопентан].
3. а) (дибутилдиизопентилметан);
б) [2-метил-3-этил-4-третбутилгептен-3];
в) [1,2,4-триэтилциклогексан].
4. а) (этилизопропилвторбутилтретбутилметан);
б) [2,2,5,5-тетраметил-3,3-диэтилгексан];
в) [1,1,3,3-тетраэтилциклобутан].
5. а) (тетранеопентилметан);
б) [2,8-диметил-3-этил-3-изопропилнонан];
в) [1,2,3,4,5-пентаметилциклопентан].
6. а) (тетратретбутилэтилен);
б) [3,3,4,5,5-пентаметил-4-изопропилгептан];
в) [1,1,3,3-тетраметилциклогексан].
7. а) (тетранеопентилметан);
б) [2–метил-3-изопропилпентен-2];
в) [1,2,4-триэтилциклогексан].
8. а) (триизобутилэтилен);
б) [2,8-диметил-3-этил-3-изопропилнонан];
в) [изобутилциклобутан].
9. а) (дипентилдинеопентилметан);
б) [6-изопропил-6-вторбутилундекан];
в) [1,4-диизопропилциклогексан].
10. а) (α,β-дипропил-α,β-динеопентилэтилен);
б) [2,2,4,4-тетраметилпентан];
в) [1,3-дитретбутилциклобутан].
11. а) (метилизопропилдитретпентилметан);
б) [2,4-диметил-3,3-диэтилгексан];
в) [1,3,4-триэтилциклопентан].
12. а) (тетраизобутилметан);
б) [2,3,4,6-тетраметил-4,5-дитретбутилоктен -1];
в) [1,2-диизопропилциклопропан].
13. а) (этилизопентилтретпентилметан);
б) [2,3,4,5,5,6-гексаметил-4-пропилгептан];
в) [1,1,3,3-тетраэтилциклопентан].
14. а) (диизопропилдиизопентилметан);
б) [2-метил-3-изопропилпентен-2];
в) [октаметилциклобутан].
15. а) (бутилвторбутилдиизопентилметан);
б) [2,2,4-триметил-3-этилпентан];
в) [1,2,4,5-тетраметилциклогексан].

Задание 2

По нижеприведенной Б.ф. построить не менее трех изомеров с учетом условия задания; назвать каждый по [М.н.].

1. С13Н26 (цепь – С8 и цикл – С5).

2. С14Н30 (метил не использовать).

3. С17Н34 (цепь – С8).

4. С6Н12 (в том числе цис-, транс-).

5. С16Н34 (цепь – С7).

6. С12Н24 (цикл – С5).

7. С13Н28 (метил не использовать).

8. С7Н14 (в том числе цис-, транс-).

9. С18Н38 (цепь – С8).

10. С19Н40 (цепь – С9).

11. С7Н14 (в том числе цис-, транс-).

12. С18Н38 (цепь – С9).

13. С10Н20 (в том числе цис-, транс-).

14. С19Н40 (цепь – С8).

15. С12Н24 (цепь – С7 и цикл – С6).

 

 

 

Химические свойства и способы
получения оРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ
(Темы 2–9)

Любую химическую реакцию можно рассматривать с двух позиций:

· для исходного вещества – это демонстрация конкретного химического свойства исходного вещества;

· для продукта – это конкретный способ получения данного продукта.

Соответственно вопрос о химических превращениях может быть сформулирован в двух вариантах:

1) Какой продукт получится, если на исходное вещество подействовать данным реагентом в данных условиях реагирования?

2) Что нужно сделать (виды реагентов, условия проведения реакций), чтобы из исходного вещества получился заданный продукт?

Виды заданий по темам 2–9 однотипны:

· цепочки последовательных превращений;

· синтез продукта из заданного набора реагентов;

· предложить серию реакций (вариант) превращения одного вещества в другое;

· установить структуру вещества по элементному составу (по Б.ф.) и заявленному набору его химических свойств;

· различить изомеры;

· разделить смесь органических веществ.

При выполнении заданий предполагается использование знаний о типах органических реакций (табл. 4) и об общих правилах реагирования органических веществ (в том числе «именных» реакций).

Большинство правил реагирования базируются на положении теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов (ВВА) в органической молекуле. ВВА обусловлено различием относительных электроотрицательностей (ΔОЭО) связанных между собой атомов молекулы и возникающими вследствие этого искажениями равномерности распределения электронной плотности в молекулах:

(а) индуктивным эффектом (I-эффект; передается по σ-связи и быстро затухает):

;

(б) мезомерным эффектом сопряжения двойных связей (М-эффект; передается по π-связям практически без затухания):

.

Величины относительных электроотрицательностей (ОЭО)
для некоторых элементов (по Л. Полингу)

Элемент С Н О N S P F Cl Br I
ОЭО 2,55 2,20 3,44 3,04 2,58 2,19 3,98 3,16 2,96 2,66

ГЕМИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие два или три одинаковых заместителя У ОДНОГО атома углерода. Г.с. обозначаются приставкой «гем-» перед названием (например, гем-диол; гем-тригалогенид).

ВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У СОСЕДНИХ атомов углерода.
В.с. обозначаются приставкой «виц-» перед названием (например, виц-дигалогенид).

НЕВИЦИНАЛЬНЫЕ структуры – органические соединения, содержащие одинаковые заместители У НЕ СОСЕДНИХ атомов углерода С-цепи.

 

Таблица 4

10 типов (*) органических реакций
(по изменению состава и структуры исходного
органического вещества в сравнении с продуктом)

1. Замещение 2. Изомеризация (перегруппировка)
Реакции, идущие без изменения состава скелета молекулы Реакции, идущие с изменением состава скелета молекулы
3. Вицинальное отщепление 4. Вицинальное присоединение (Кратные связи) 7. Олигомеризация 8. Крекинг (Кратные связи или малые циклы) Суммарный состав не изменяется
5. Невицинальное отщепление 6. Невицинальное присоединение (Циклы) 9. Конденсация 10. **Олиз (расщепление другим веществом) Участвует низкомолеку-лярное вещество Состав органических веществ изменяется
3↔4;5↔6;7↔8 и 9↔10 – ПАРЫ ВЗАИМОПРОТИВОПОЛОЖНЫХ ПРОЦЕССОВ
7 и 9 – реакции СИНТЕЗА; 8 и 10 – реакции РАСЩЕПЛЕНИЯ

* Не путать понятия:

ТИП реакции – общее, широкое понятие; ВИД реакции – понятие конкретное, связанное с названием конкретного вещества.

– В названии ТИПА (их – всего 10) не упоминается название участника реакции (кроме олиза).

– В названии ВИДА реакции (их очень много) содержится название участника реакции, связанное с названием вводимых или уходящих атомов или групп атомов. Например, галогенирование, дегалогенирование; гидратация, дегидратация; алкилирование, ацилирование, декарбоксилирование и мн.др.

Конкретный ВИД реакции может быть разных типов. Например, галогенирование – замещением или присоединением; дегидратация – отщеплением или конденсацией и т. д.

** ОЛИЗ – единственный (из десяти) тип реакции, в названиях которого содержится название участника реакции (Н2О – гидролиз; NH3 – аммонолиз, ROH – алкоголиз, RCOOH – ацидолиз и т. д.)


Методические указания
по выполнению заданий в темах 2–5:
углеводороды (УВ) и их галогенопроизводные (Hal-УВ)

Здесь: Hal – это Cl, Br или I. Фторпроизводные углеводородов резко отличаются по свойствам, способам получения и областям применения от остальных Hal-УВ. F-УВ – отдельный самостоятельный раздел органической химии.

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

 

15.

 

Задание 2

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам (по качественным реакциям, по видам продуктов озонолиза и окислительного крекинга).

Примечание: начинать ответ о возможной структуре с изомерного прогноза, привести все возможные изомеры данного состава и обосновывать несоответствие «убираемых» структур заявленным химическим свойствам. Для установленной структуры написать соответствующие химические реакции.

1. Какова структура алкена, озонолиз которого дал продукты:

?

2. Предложите вариант синтеза [2,3-диметилбутен-2] из пропана.

3. Установите структуры изомеров А и Б состава С4Н8, если они оба обесцвечивают бромную воду;

А – обесцвечивает кислый раствор KMnO4 и образует продукт
СН3СООН;

Б – не обесцвечивает кислый раствор KMnO4 и не имеет в струк-
туре группы СН3.

4. Предложите вариант превращения [бутен-1] → [бутен-2].

5. Предложите вариант синтеза тетраметилэтилена из пропана.

6. Каковы структуры изомеров А и Б состава С6Н12, если при озонолизе:

7. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексан] из н-бутана.

8. Какова структура алкена, при жестком окислении которого образуется

9. Предложите вариант синтеза н-гексана из пропана.

10. Превратите [пентен-1] → [пентен-2].

11. Какие структуры трех изомеров состава С5Н10 возможны, если все они обесцвечивают бромную воду, не обесцвечивают кислый раствор KMnO4 и имеют в структуре группу СН3?

12. Установите структуры изомеров А и Б состава С4Н8, если при их озонолизе

13. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексен-3] из н-бутана.

14. Определите состав и структуру алкена, при жестком окислении которого образуется

.

15. Превратите [3-метилбутен-1] → [2-метилбутен-2].

 

 

Тема 3. АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ И ЦИКЛОАЛКЕНЫ:
Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить по два изомера алкинов, диенов и циклоалкенов заданного состава. Назвать каждый по [М.н.], а для алкинов и (Р.н.).

1. СН3 – С ≡ С – С(СН3)3.

2. .

3. С7Н12.

4. [3,3-диметилпентадиен-1,4].

5. [3-метилгексин-1].

6. [1,3-диметилциклобутен-1].

7. СН3 – С = СН – СН – СН = СН2.

| |

СН3 СН3

8. С9Н16.

9. [октадиен-2,6].

10. [гептин-3].

11. [1,2-диметилциклопентен-1].

12. [4,5-диметилгексадиен-2,3].

13. [4,5-диметилциклогексен-1].

14. (диизопропилацетилен).

15. (изобутилацетилен).

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества.

1.

2.

3.

4. Напишите реакции присоединения одной молекулы Br2 к углеводородам:

а) [2-метилгексадиен-1,4];

б) [2-метилгексадиен-2,4];

в) [3-метилгексин-1].

5.

6.

7. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Cl2 к углеводородам:

а) [пентадиен-1,4];

б) [пентадиен-1,3];

в) [пентин-2];

г) [1-хлорциклогексен-2].

 

8.

9.

10. Напишите реакции для [бутин-1]:

а) тримеризации;

б) димеризации;

в) гидратации (по Кучерову).

11. Для [3-метилпентин-1] напишите реакции, назовите продукты:

а) гидратации (по Кучерову);

б) с Br2;

в) с НСl;

г) с NaNH2;

д) с [Cu(NH3)2]Cl;

е) диенового синтеза с соединением [бутадиен-1,3].

12. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br2 к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-2,4];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклопентен].

13.

14.

15. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br2 к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-1,3];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклогексен].

16.

Задание 3

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам.

1. Как различить изомеры [бутин-1] и [бутадиен-1,3]? Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите вещества.

2. При помощи каких реакций можно различить пропилацетилен и диэтилацетилен? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Предложите вариант превращения [бутин-1] → [бутин-2].

4. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

5. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

?

6. Из ацетилена и бромэтана получите [н-гексан].

7. При помощи каких реакций можно различить [бутен-2] и
[бутин-2]? Напишите соответствующие реакции.

8. Какими реакциями можно различить: (а) [бутин-1]; (б) [бутин-2]; (в) [бутадиен-1,3]?

9. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

10. При помощи каких реакций можно различить изомеры: [4,4-диметилпентин-2] и [4,4-диметилпентин-1]? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие реакции.

11. Получите дивинил с промежуточным образованием винилацетилена.

12. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

13. Предложите вариант превращения ацетилена в [2-хлорбу­тадиен-1,3].

14. Для [2-метилпентадиен-1,3] напишите реакции диенового синтеза:

а) с СН2 = СН – СN;

б) СН ≡ С – С = О.

|

ОН

15. Определите структуру С5Н8, если он:

а) присоединяет две молекулы Br2;

б) не реагирует с [Ag(NH3)2]OH;

в) гидратируется до [пентанон-3].

 

Тема 4. АРЕНЫ: Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить структурные формулы изомеров аренов по заданной Б.ф. или структурной формуле; назвать все соединения.

1. Приведите четыре изомера аренов состава С9Н8.

2. Приведите четыре двузамещенных бензола состава С10Н12.

3.

Приведите Б.ф. и еще три двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

4.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

5.

Приведите Б.ф. и еще четыре трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

6. Приведите четыре трехзамещенных бензола состава С11Н14.

7.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

8.

Приведите Б.ф. и еще четыре изомера аренов этого состава.

9. Приведите четыре изомера аренов состава С10Н12.

10.

Приведите Б.ф. и еще три трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

11.

а) ; б)

Приведите еще по два изомера аренов каждого состава.

12.

Приведите Б.ф. и четыре изомера аренов с алифатическими радикалами.

13.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

14.

Приведите еще четыре изомера аренов этого состава.

15. Приведите четыре трехзамещенных арена состава С11Н14.

 

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Органические вещества назвать по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

 

11.

1. Имея в качестве исходных толуол, Cl2 и KMnO4+), с помощью последовательных реакций получите:

а) ортохлорбензойную кислоту;

б) метахлорбензойную кислоту.

2. Напишите реакции окисления:

а) толуола;

б) кумола;

в) парадиэтилбензола;

г) нафталина.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Варианты синтезов и превращений одних веществ в другие. Установление структуры аренов по Б.ф. и набору химических свойств.

1. Установите структуру арена состава С9Н8, если он:

а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH3)2]OH;

в) присоединяет две молекулы Br2.

2. Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

3.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

4.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

5. Предложите вариант синтеза п-изопропилтолуола исходя из толуола и [1-хлорпропана].

6. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно – Cl-производное?

7. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно – Cl-про­изводных?

8.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

9. Как различить изомеры:

?

10. Предложите вариант синтеза паравторбутилтолуола исходя из толуола и [1-хлорбутана].

11. Имея бензол, метан, хлор и металлический натрий, получите этилбензол. Напишите соответствующие реакции.

12. Какова структура арена состава С9Н10, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]?

13. Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите:

а) парахлорнитробензол;

б) метахлорнитробензол.

14. Предложите вариант синтеза стирола (винилбензола) исходя из толуола и метана.

15. Какие углеводороды можно получить при действии избытка СН3Сl на бензол в присутствии AlCl3? Назовите промежуточный и конечный продукты.

 

 

Тема 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ: Получение, химические
свойства; типы органических реакций;
Синтезы углеводородов различных
классов через галогениды

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы органических реакций. Назвать органические вещества по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

 

14.

15.

 

Задание 2

Варианты синтезов различных углеводородов через галогениды и превращений одних веществ в другие.

1. Осуществите превращения:

2. Предложите вариант синтеза (через галогениды) [1,3,5-триметилбензола], имея: ацетилен, метан, Cl2, NaNH2 и активированный уголь.

3. Предложите вариант синтеза [бутадиин-1,3] из ацетилена.

4. Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]:

а) по Вюрцу–Фиттигу;

б) по Фриделю–Крафтсу.

5. Предложите схемы превращений:

.

6. Предложите схемы превращений:

.

7. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

пара-хлортолуол и хлористый бензил?

8. Предложите схему превращения бензола в [3,4-дихлорбен­зойную кислоту], имея: бензол, метан, Cl2, раствор KMnO4 (H+) и katal [AlCl3].

9. Предложите вариант синтеза ортодиэтилбензола исходя из бензолаи метана (есть Cl2 и металлический Na).

10. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

[1,4-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

11. Предложите вариант синтеза винилбензола из бензола и метана.

12. Предложите вариант синтеза диацетилена([бутадиин-1,3]) из этилена.

13. Предложите вариант синтеза парадиэтилбензола из бензола и метана.

14. Предложите схему превращения:

15. С помощью каких реакций можно различить дибромбутаны:

[1,2-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

 

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
химические свойства и способы получения

Методические указания
по выполнению заданий в темах 6–9:

I. Правила номенклатурыописаны в теме 1 (стр. 5–12), общая схема [М.н.] приведена на стр. 10.Названия функциональных групп (основные и заместительные) приведены в табл. 3 (стр. 8–9).

Для низших спиртов широко используются их наименования по названию радикала, с которым связана ОН-группа: этиловый спирт, вторбутиловый и т.д.

Тривиальные названия низших карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров приведены в табл. 5 (стр. 51–52). Они же используются при (Р.н.) радикальных производных кислот; например:

Получение фенолов

1) сплавление со щелочами солей ароматических сульфокислот

2) кумольный способ

3) способ Рашига

4) метод ИК СО РАН

Получение оксогрупп

1) окисление спиртов

2) щелочной гидролиз гем-дигалогенидов:

3) гидратация ацетиленовых У.В. по Кучерову (см. методич. указание II-6, стр. 21);

4) ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу (см. методич. указание II-4, с. 21);

5) плавление солей без щелочи

(а)

(б)

;

соль гександиовой кислоты циклопентанон

6) восстановление хлорангидридов:

Тема 6. ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Задание 1

Построить по четыре изомера соединений заданного состава (привести брутто-формулу и назвать по [М.н.] и по (Р.н.):

– для алканолов – III, II и (или) I спирты (с учетом заданного) и два простых эфира;

– для полиолов – два многоатомных спирта и два алкоксисоединения;

– для ароматических оксисоединений – два фенола, ароматический спирт и простой эфир.

1. [пропилкарбинол];

2. (о-вторбутилфенол);

3. [2-метилпентантриол-1,2,4];

4. (этилизопропилкарбинол);

5. (м-изопропилфенол);

6. [бутандиол-1,3];

7. (метилфенилкарбинол);

8. [3,4,5-триметилфенол];

9. [3,3-диметилбутанол-1];

10. (дипропилкарбинол);

11. [1,3-диокси-4-пропилбензол];

12. [3,4-диэтилфенол];

13. [пентанол-2];

14. [2-метилбутандиол-1,2];

15. [2-метил-4-этилфенол].


Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

 

7.

 

8.

 

9.

 

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

- Различить вещества, указать внешние эффекты реакций (варианты 1, 4, 7, 10, 13).

- Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14).

- Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).

 

1.

2.

[H2, Cl2, CH4, Na]

3.

4.

5.

[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);

NaHCO3; акт.уголь; Cl2]

6.

7.

8. CH4 → (CH3)3C-OH [Cl2; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)]

9.

10.

11.

[H22О/Hg2+; H2SO4; KMnO4|OH-]

12.

13.

14.

[HBr; CuO; CH3MgBr]

15.

 

Тема 7. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ: Номенклатура,
изомерия, получение, химические
свойства; типы органических реакций

Задание 1









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2019 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.