|
|
Именные реакции кислородсодержащих соединений ⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 4 1) правило Эльтекова – кето-енольная таутомерия(неустойчивость и изомеризация енолов)
2) правило Эрленмейера (неустойчивость геминальных полиолов)
3) Бородина реакция (образование ацеталей)
4) Бутлерова реакция – альдольно-кротоновая конденсация альдегидов (за счет a-Н):
альдегид альдоль 2,4-диалкил- 5) Кневенагеля синтез – конденсация малоновой кислоты с альдегидами с образованием a-непредельных кислот
6) Реакции диспропорционирования альдегидов (окисление до кислоты и восстановление до спирта) (а) реакция Канницаро (ароматические альдегиды)
(б) реакция Тищенко (алифатические альдегиды)
7) реакция Кижнера (восстановление гидразином карбонильных соединений до углеводородов):
8) Байера-Виллигера реакция окисления перекисью водорода оксосоединений (образование сложных эфиров из альдегидов и кетонов):
9) Сложно-эфирная конденсация по Кляйзену с образованием эфира β-оксокислоты
10) Реформатского реакция получения эфиров β-оксикарбоновых кислот взаимодействием альдегидов или кетонов с эфирами α-Br-замещенных кислот в присутствии Zn:
Качественные реакции на О-содержащие функциональные группы 1) на ОН-группу спиртов
2) на фенолы а) кислая среда водного раствора; б) растворение в щелочи; в) фиолетовое окрашивание с раствором FeCl3. Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют.
3) Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кетонах): (а) осадки с Н2N-Х (оксимы с H2N – OH, гидразоны с Н2N-NН2 и фенилгидразоны с Н2N – NH – C6H5); (б) осадки с NаНSO3 (бисульфитные производные).
4) на альдегидную группу (в отличие от кетогруппы):
(б) реакция «медного зеркала»:
5) на многоатомные спирты:
Тема 6. ОКСИСОЕДИНЕНИЯ Задание 1 Построить по четыре изомера соединений заданного состава (привести брутто-формулу и назвать по [М.н.] и по (Р.н.): – для алканолов – III, II и (или) I спирты (с учетом заданного) и два простых эфира; – для полиолов – два многоатомных спирта и два алкоксисоединения; – для ароматических оксисоединений – два фенола, ароматический спирт и простой эфир. 1. [пропилкарбинол]; 2. (о -вторбутилфенол); 3. [2-метилпентантриол-1,2,4]; 4. (этилизопропилкарбинол); 5. (м -изопропилфенол); 6. [бутандиол-1,3]; 7. (метилфенилкарбинол); 8. [3,4,5-триметилфенол]; 9. [3,3-диметилбутанол-1]; 10. (дипропилкарбинол); 11. [1,3-диокси-4-пропилбензол]; 12. [3,4-диэтилфенол]; 13. [пентанол-2]; 14. [2-метилбутандиол-1,2]; 15. [2-метил-4-этилфенол]. Задание 2 Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества: 1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Задание 3 - Различить вещества, указать внешние эффекты реакций (варианты 1, 4, 7, 10, 13). - Используя заданный набор реагентов, осуществить превращения (варианты 2, 5, 8, 11, 14). - Предложить вариант превращения (серию реакций), указать условия проведения каждой реакции (варианты 3, 6, 9, 12, 15).
1.
2.
3.
4.
5.
NaHCO3; акт.уголь; Cl2] 6.
7.
8. CH4 → (CH3)3C-OH [Cl2; Na; Mg (абс.эф.); NaOH(водн.)] 9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Тема 7. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ: Номенклатура, Задание 1 Привести по два изомера альдегидов и кетонов заданного состава, назвать все структуры по [М.н.] и (Р.н.). 1. [гексаналь]; 2. С5Н10О; 3. [2,2-диметилпентаналь]; 4. (метилизопропилкетон); 5. (пропилуксусный альдегид); 6. [4-метилпентанон-2]; 7. (этилвторбутилкетон); 8.
9. [4-метил-3-этилпентанон-2]; 10. С6Н12О; 11. (диэтилкетон); 12. (изобутилуксусный альдегид); 13. [3.3-диметилбутаналь]; 14. [3-этилгептанон-4]; 15. С7Н14О. Задание 2 Осуществить превращение, указать типы реакций, назвать вещества. 1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Задание 3 Предложить схему последовательных реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции (варианты 1–8). 1.
2. [бутаналь] → [бутанон] 3.
4.
5.
6.
7. Методом Гриньяра осуществить превращение:
8.
Установить структуру вещества по Б.ф. и заявленному набору его химических свойств (варианты 9–11). 9. С4Н6О (а) образует осадок с H2N-OH; (б) обесцвечивает бромную воду; (в) не дает реакции «серебряного зеркала».
10. С5Н8О (а) обесцвечивает бромную воду; (б) образует осадок с H2N-NH2; (в) имеет неразветвленную структуру; (г) один из продуктов озонолиза – ацетальдегид. 11. С4Н6О (а) образует осадок бисульфитного производного; (б) дает реакцию «серебряного зеркала»; (в) обесцвечивает бромную воду; (г) один из продуктов озонолиза – формальдегид. 12. Докажите наличие в структуре кротонового альдегида
(а) связи (С=С); (б) альдогруппы. Почему в этом случае нельзя использовать раствор KMnO4? Различить вещества (варианты 13–15). 13. (а) [пропаналь]; (б) [пропанон]; (в) [пропанол-1]. 14. (а) [бутанол-1]; (б) [бутанол-2]; (в) [бутанон]; (г) [бутаналь]. 15. (а) [бутанон]; (б) [циклобутанол]; (в) (метилвинилкетон).
Тема 8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ: Задание 1 Построить по два изомера карбоновых кислот и сложных эфиров заданного состава. Написать реакцию каждого из них с водным раствором Ca(OH)2. Назвать все органические вещества: 1. С6Н12О2; 2. [3-метилбутановая кислота]; 3.
4. [α-этилмасляная кислота]; 5. (этилизобутират); 6. С4Н8О2; 7.
8. [2,2-диметилпропановая кислота]; 9. [изовалериановая кислота]; 10.
11. С5Н10О2; 12. [2,3-диметилбутановая кислота]; 13. [о-толлилбутират]; 14. [β-метилвалериановая кислота]; 15. [фенилкапронат]. Задание 2 Написать реакции следующих превращений. Указать типы реакций и дать названия всем органическим соединениям. 1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Задание 3 Определенным способом или из набора конкретных реагентов получить заданный продукт (варианты 1–7); предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия проведения каждой реакции и назвать все вещества (варианты 8–15). 1. Методом Гриньяра получите из СО2 следующие кислоты: а) масляную; б) изомасляную; в) фенилуксусную. 2. Используя синтез Кневенагеля (конденсация малоновой кислоты с альдегидом или кетоном), получите [гексен-2-овую кислоту], которую затем превратите в [2-пропилбутандиовую кислоту]. 3. Через синтез Кневенагеля из ацетона и малоновой кислоты получите [3-метилбутен-2-овую кислоту], из которой затем получите [2,2-диметилбутандиовую кислоту]. 4. Имея NaOH (водн.), C2H5Cl и LiAlH4, осуществите превращение:
5. Исходя из уксусной и масляной кислот получите синтезом Вильямсона уксусно-масляный ангидрид с предварительным получением их галоген- и металлпроизводных, приведите оба варианта выхода на смешанный ангидрид. 6. Имея Са(ОН)2 и сильный окислитель, превратите пробковую (октандиовую) кислоту в адипиновую (гександиовую). 7. Имея Cl2, AlCl3, KCN,
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15. НООС–(СH2)4–COOH → HOOC–(CH2)2–COOH
Тема 9. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ И РАДИКАЛЬНЫЕ Задание 1 Осуществить следующие превращения; назвать органические вещества и типы реакций. 1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11. Для трех оксигексановых кислот – [2-окси-], [3-окси-] и [5-окси-] – напишите реакции их дегидратации при нагреве с последующим щелочным гидролизом продуктов нагрева. 12.
13. Для [3-оксибутановой кислоты] напишите реакции: (а) с C2H5OH [H2SO4; t oC]; (б) с (в) с Cl2; (г) SOCl2; (д) [O]; (е) t oC.
14.
15.
Задание 2 Предложить серию реакций превращения А → Б, указать условия реализации каждой стадии и типы реакций. Назовите все органические вещества.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
ОГЛАВЛЕНИЕ предисловие................................................................. 3 тема 1. номенклатура и изомерия алканов, Методические указания по выполнению заданий темы 1 5 Химические свойства и способы получения органических Методические указания по выполнению заданий в темах 2–5: углеводороды и их галогенопроизводные........................................................... 18 тема 2. Алканы, цикланы и алкены: химические свойства тема 3. Алкины, алкадиены и циклоалкены: номенклатура, тема 4. арены: номенклатура, изомерия, получение, химические тема 5. галогенопроизводные углеводородов: получение, Кислородсодержащие соединения: химические свойства и способы получения 50 Методические указания по выполнению заданий в темах 6–9 50 тема 6. оксисоединения.......................................... 61 тема 7. оксосоединения: номенклатура, изомерия, получение, тема 8. карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия, кислот......................................................... 78   Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...  ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...  ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования...  Что делать, если нет взаимности? А теперь спустимся с небес на землю. Приземлились? Продолжаем разговор... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
;
[H2, Cl2, CH4, Na]
[NaOH(тв.); NaOH(спирт.);
[H2/Н2О/Hg2+; H2SO4; KMnO4|OH-]
[HBr; CuO; CH3MgBr]
;
:
;
;
;
и любой окислитель, осуществите превращение:
;
