|
|
Текст лекций по органической химииСтр 1 из 21Следующая ⇒ Текст лекций по органической химии
Самара 2006 Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев; Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. 165 с. Предназначены для студентов II курса технических университетов в рамках программы по органической химии и могут быть использованы студентами всех специальностей при изучении соответствующего раздела курса и подготовке к семинарским занятиям. ISBN … Табл. 12. Библиогр.: 9 назв. Печатается по решению редакционно-издательского совета Самарского государственного технического университета Рецензент д-р хим. наук П.П. Пурыгин
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.
Понятие функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами. Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в табл. 1: Таблица 1 Функциональные группы органических соединений
ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Галогеналканы Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода. Изомерия Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Например, из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:
Два изомерных бутана дают 4 изомерных галогенпроизводных соединения:
Номенклатура Название моногалогеналканов строится от названия соответствующего одновалентного радикала с прибавлением слов: хлористый, бромистый и т.д. или с добавлением окончания хлорид, бромид и т.д. СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид) СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид) По номенклатуре ИЮПАК названия строятся следующим образом: На первом месте ставится название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи он находится.
Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена.
Методы получения Среди многочисленных методов получения галогеналканов можно выделить следующие: галогенирование алканов (см. химические свойства алканов), присоединение галогеноводородных кислот к алкенам (см. химические свойства алкенов) и замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген:
Физические свойства Физические свойства галогенпроизводных зависят от природы галогена, состава и строения углеводородного радикала. При обычных условиях фтористые метил, этил, пропил и бутил, хлористые метил и этил, бромистый метил являются газами. Все остальные галогеналканы – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температуры кипения галогеналканов с одинаковым углеродным скелетом возрастает от фтористых к йодистым алкилам, при одном и том же числе углеродных атомов температура кипения ниже всего у третичных галогеналканов. Плотность галогеналканов возрастает при переходе от фтористых к йодистым. Низшие галогеналканы обладают сладковатым запахом. Они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются растворителями. Химические свойства Химические свойства галогеналканов определяются характером связи С-Х. Благодаря высокой электроотрицательности галогенов электронная плотность в молекуле смещена к галогену, что определяет высокую полярность галогенпроизводных.
В табл. 2 приведены данные по длинам, энергиям и поляризуемостям связей С‑Х в зависимости от типа галогена.
Таблица 2 Характеристики связей С‑Х
Исходя из строения галогеналканов, следует, что для них характерны реакции замещения SN, элиминирования Е, восстановления, реакции с металлами 1 и 2 групп.
1.5.1Нуклеофильное замещение Реакции замещения галогена в галогеналканах протекают под действием нуклеофильных реагентов:
Нуклеофилом называется атом (или группа, частица), который может отдать пару электронов любому элементу, отличному от водорода. Галоген, который вытесняется (замещается), называется уходящей группой. Реакцию проводят в растворителях - ацетон, спирты, вода, диоксан, аммиак (ж.), ДМСО, ДМФА. Примеры:
Нитритный анион обладает двойственной реакционной способностью (амбидентностью), поэтому при использовании нитрита серебра в неполярном растворителе образуются нитроалканы, а в полярных – смесь нитросоединений и сложных эфиров азотистой кислоты и спирта (нитритов). Если в качестве источника нитрит-ионов взять нитрит натрия или калия, то нитросоединения можно получать в любом растворителе, также наряду с нитритами. Эфиры азотистой кислоты легко отделить от реакционной массы перегонкой, так как они кипят значительно ниже соответствующих нитросоединений. Реакция нуклеофильного замещения может протекать по механизму SN1 и SN2. Реакция SN2 Примером реакции SN2 может служить взаимодействие бромистого метила со щелочью:
Механизм этой реакции может быть представлен следующей схемой:
Гидроксид – ион атакует атом углерода, несущий частичный положительный заряд со стороны, противоположной атому брома. Энергетический профиль реакции SN2 замещения представлен на энергетической диаграмме (рис. 1)
Рис. 1. Энергетичекий профиль реакции SN2 замещения
В переходном состоянии участвуют две частицы: гидроксид – ион и метилбромид. И, следовательно, скорость реакции подчиняется классическому уравнению второго порядка v = k[CH3Br][OH-]. Реакции SN2 наиболее легко протекают у первичного sp3-гибридизованного атома углерода (табл. 3). Таблица 3 Влияние строения алкильного радикала на скорость реакции SN2.
Порядок реакционной способности нуклеофилов в протонных растворителях следующий:
Ряд нуклеофильности галогенов: I- > Br- > Cl- > F- Кроме реакционной способности нуклеофила необходимо учитывать, образует ли вытесняемая группа после отщепления устойчивый анион или молекулу, т.е. является ли она «хорошей» или «плохой» уходящей группой. Соединения, содержащие «хорошие» уходящие группы легче вступают в реакции нуклеофильного замещения, чем соединения, содержащие «плохие» уходящие группы. Ряд уменьшения способности частицы быть уходящей группой:
Влияние растворителя. Увеличение полярности растворителя несколько понижает скорость обмена галогена. Это связано с большей стабилизацией исходного соединения, чем активированного комплекса (рис. 2). Новые возможности в синтезе открылись при использовании биполярных апротонных растворителях, т.е. растворителей с высокой диэлектрической проницаемостью, но не способных к образованию водородных связей. В настоящее время широко используют такие растворители для SN2 – реакции, как ДМФА, ДМСО, гексаметилфосфотриамид (ГМФТ).
Рис. 2. Влияние природы растворителя на энергию переходного состояния. Реакция SN1 Эта реакция характерна для третичных и вторичных алкилгалогенидов. SN1 - реакция является несогласованным процессом и состоит из двух отдельных стадий:
Скорость реакции зависит только от концентрации бромистого алкила и подчиняется уравнению первого порядка v = k[(CH3)3СBr]. Энергетический профиль реакции SN1 имеет следующий вид (рис. 3):
Рис. 3. Энергетический профиль реакции SN1 Скорость SN1 – реакций алкильных производных в противоположность скоростям SN2 – реакций следует порядку: третичный > вторичный > первичный. Реакции нуклеофильного замещения могут сопровождаться реакцией отщепления (Е). Реакции Е1 Реакции Е1 часто конкурируют с SN1 и подчиняются тем же закономерностям. Механизм элиминирования Е1 включает 2 стадии: отщепление галогена с образованием карбкатиона и отщепление протона от атома углерода (Сβ), соседнего с катионным центром (Сα):
Как видно из схемы, для удаления протона необходимо основание. Реакция Е1 также протекает по правилу Зайцева. Таблица 4 Дипольные моменты, энергии и длины связей хлорэтана и хлорэтилена
Обычные реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогенидов, невозможны для хлористого винила и подобных ему соединений.
С другой стороны, атом галогена в значительной степени снижает электронную плотность С=С, благодаря своему отрицательному индукционному эффекту, и реакции электрофильного присоединения по С=С связи затрудняются. Присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова:
Реакция присоединения протекает через стадию образования более стабильного катиона (1).
б) Галоген находится в a-положении по отношению к кратной связи:
Хлористый аллил получают в промышленности высокотемпературным хлорированием пропилена:
Для галогена этой группы соединений характерна максимальная реакционная способность (подвижность) в реакциях замещения. Это связано со способностью аллилгалогенидов к диссоциации
Способность к диссоциации объясняется большой устойчивостью образующегося карбониевого катиона по сравнению с алкильным карбониевым катионом:
В этом случае p-электроны С=С связи в большей степени гасят положительный заряд, чем положительный индукционный эффект алкильной группы и эффект сверхсопряжения в алкилгалогенидах. Реакция замещения атома хлора в аллилгалогенидах протекает по механизмам SN1, в этом случае возможна перегруппировка.
в) Галоген удален от двойной связи двумя и более С-С связями
В этом случае свойства галогена аналогичны свойствам галогена в галоидных алкилах, а свойства двойной связи аналогичны свойствам кратной связи в алкенах.
С галогеном в ядре Галогенирование Хлор- и бромпроизводные бензола получают реакцией галогенирования в присутствии кислот Льюиса (электрофильное ароматическое замещение SE)
Иодпроизводные получить таким образом невозможно, так как реакция обратима. Реакцию обычно проводят в присутствии окислителя. Присутствие окислителя (например, HNO3) необходимо, т.к. он окисляет НI до иодноватистой кислоты и способствует протеканию реакции в прямом направлении.
4.1.2. Из солей диазония.
С галогеном в боковой цепи Для получения таких соединений пригодны все методы получения алкилгалогенидов. Прямое галогенирование Наиболее распространенным является способ прямого галогенирования. Реакция протекает по радикальному механизму:
Можно ввести второй и третий атомы галогена. При этом образуются ди- и тризамещенные производные:
Хлорметилирование Реакция хлорметилирования в присутствии кислот Льюиса (AlCl3, ZnCl2) - электрофильное замещение.
Параформ - полимер формальдегида, при пропускании HCl деполимеризуется, образуя хлорметильный катион +СН2Сl, реагирующий с ароматическим кольцом. Практически хлорметилирование целесообразнее, чем алкилирование, с последующим галогенированием, так как при хлорметилировании образуется один продукт, а галогенирование алкилпроизводных бензола дает смесь галогенидов. Физические свойства Галогенпроизводные бензола и его гомологов – жидкости или кристаллические вещества. Из полихлорпроизводных бензола кристаллическим является п -дихлорбензол (т. пл. 53ºС). Плотность галогенпроизводных бензола больше 1. температура кипения повышается от фторпроизводных к йодпроизводным. Соединения с галогеном в ядре имеют «ароматический» запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в α-положении к ядру обладают раздражающим действием (лакриматоры). В воде все соединения этого ряда нерастворимы, растворяются в большинстве органических растворителей. Химические свойства Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре. В обычном понимании галогенпроизводные такого типа неактивны, также как и галогенпроизводные типа CH2=CH-Cl. 1. Инертность галогенпроизводных в реакциях нуклеофильного замещения объясняется наличием сопряжения неподеленных электронных пар галогена с p-сопряженной системой бензольного кольца, что приводит к уменьшению частичного положительного заряда атоме углерода бензольного кольца
Реакции замещения галогена протекают в более жестких условиях
Предполагают, что реакция в этом случае протекает через стадию дегидрирования с образованием дегидробензола и последующим присоединением:
Способность к реакциям нуклеофильного замещения появляется, в случае если в орто- и пара- положениях к галогену находится сильная электроноакцепторная группа. Это обусловлено тем, что на атоме С, связанным с атомом галогена, увеличивается положительный заряд, и атом углерода легко взаимодействует с нуклеофильными агентами с вытеснением атома галогена:
2. Галоген в ядре дезактивирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения и направляет электрофильный агент в орто- и пара-положения.
3. Арилгалогениды легко образуют реактив Гриньяра:
Фенилмагнийбромид - очень реакционноспособное вещество. Группа MgBr легко замещается на другие группировки. 4. Легко получаются и литийпроизводные бензола:
Отдельные представители В технике из галогеналканов наибольшее применение имеют хлористый метил и хлористый этил. В химической промышленности их применяют как алкилирующие средства. Хлористый этил применяется в больших количествах для получения антидетонатора тетраэтилсвинца (ТЭС), а также в медицине для кратковременного наркоза и для местной анестезии (обезболивания), в частности, в зубоврачебной практике. Из галогенпроизводных непредельных углеводородов наибольшее техническое значение имеют хлористый винил, хлористый аллил, тетрафторэтилен, хлоропрен. Полимеры хлористого винила широко применяются в производстве изоляционных материалов и других изделий. Хлоропрен применяется для получения синтетического каучука, устойчивого к истиранию, огню, плохо пропускающего газы. Тетрафторэтилен полимеризуется с образованием продукта, известного под названием тефлон. Из тефлона, благодаря его исключительной химической и биологической инертности, изготовляют стойкие к действию агрессивных сред детали аппаратуры, а также искусственные кровеносные сосуды. В ряду ароматических галогенпроизводных углеводородов наибольшее значение имеют хлорбензол, п-дихлорбензол, хлористый бензил. Хлорбензол применяется в химической промышленности в качестве промежуточного продукта в производстве анилина, фенола, инсектицидов. п- Дихлорбензол используют в качестве «лярвицида» (средство, убивающее личинок насекомых – вредителей сельскохозяйственных культур) и средства против моли. Хлористый бензил является промежуточным продуктом в производстве бензилового спирта – важного полупродукта парфюмерной промышленности.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Гидратация алкенов Присоединение воды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H2SO4, H3PO4, оксид алюминия и другие носители, обработанные кислотами).
Этим методом в крупных масштабах получают низшие спирты, из них важнейшим продуктом является этанол:
из пропилена и н -бутилена - изопропиловый и н -бутиловый спирты:
а из изобутилена - трет -бутиловый спирт:
Электрофильный механизм гидратации уже рассматривался ранее. Присоединение протекает по правилу марковникова, реакционная способность алкенов определяется сравнительной стабильностью образующихся карбокатионов и изменяется в ряду:
Физические свойства спиртов Многие физические и химические свойства спиртов, особенно низкомолекулярных, (относительно высокие температуры кипения, значительная растворимость в воде), обусловлены способностью гидроксильной группы образовывать межмолекулярные водородные связи.
По мере удлинения углеводородной цепи относительное влияние водородных связей уменьшается, и одноатомные спирты с длинной углеродной цепью приближаются по своим физическим свойствам к соответствующим алканам. Так, только низшие спирты – метиловый, этиловый, изопропиловый и третичный бутиловый – смешиваются с водой в любых соотношениях, а, например, н- гексанол растворяет лишь 0.6% воды. Таблица 5 Температуры кипения спиртов
Спирты нормального строения кипят выше, чем спирты с разветвленной цепью (табл. 5). При одинаковом числе углеродных атомов первичные спирты кипят при более высокой температуре, чем вторичные, а вторичные спирты – при более высокой, чем третичные. Температуры плавления, наоборот, выше у третичных спиртов. Плотность спиртов меньше 1.
Химические свойства спиртов В молекуле спирта можно выделить три реакционных центра
1) О-Н-связь: обладает выраженной полярностью вследствие высокой электроотрицательности кислорода по сравнению с водородом, реакции с разрывом О-Н-связи определяют кислотность спирта; 2) неподеленная электронная пара атома кислорода определяет основность и нуклеофильность спирта; 3) С-О-связь: также обладает полярностью из-за различия электроотрицательности кислорода и углерода, разрыв С-О-связи характерен для реакций нуклеофильного замещения и β-элиминирования В соответствии с перечисленными реакционными центрами для спиртов можно выделить следующие реакции: 1. Кислотно-основные 2. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы 3. Дегидратация спиртов 4. Окисление спиртов. 5.4.1. Кислотные и основные свойства спиртов. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Константа диссоциации этанола Ка (рКа =10-16) в 1010 раз выше, чем Ка ацетилена (рКа =10-26).
В силу своих кислотных свойств спирты легко взаимодействуют со щелочными металлами, образуя соли (алкоголяты):
Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала. Так, кислотность в ряду низших спиртов меняется следующим образом: Н2О (рКа=15.7) > CH3OH (pKa=11.2) > CH3CH2OH (pKa=15.8) > (CH3)2CHOH (pKa=16.9) > (CH3)3COH(pKa=19.2) Наименьшую кислотность имеет трет -бутиловый спирт, так как соответствующий алкоксид-анион наименее устойчив из-за электронодонорного влияния метильных групп:
Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода:
Основность спиртов изменяется в ряду: (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > CH3CH2OH > CH3OH Реакции отщепления В реакциях отщепления (элиминирования) Е проявляются основные свойства спиртов: CH3CH2OH ® CH2=CH2 В качестве катализаторов используют минеральные кислоты (серная, фосфорная), кислые соли (KHSO4), ангидриды кислот (Р2О5), оксид алюминия и т.д. Подробно эти превращения рассмотрены в методах получения алкенов. Кислотная дегидратация спиртов является практически важной реакцией: этим способом в промышленности получают изобутилен (из трет -бутанола), стирол (дегидратацией метилфенилкарбинола), а также изопрен (известный метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида включает в себя заключительную стадию - дегидратацию диола и ненасыщенного спирта). Например, этиловый спирт образует этилен по следующей схеме:
Отщепление молекулы серной кислоты может происходить как внутримолекулярно (алкен), так и межмолекулярно (простой эфир)
Вторичные и третичные спирты в кислой среде легко отщепляют воду. Отщепление воды приводит к образованию карбкатиона. Направление реакции отщепления определяется правилом зайцева: водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседнего с углеродом, несущим гидроксильную группу. Реакция отщепления протекает по следующему механизму: 1. Протонирование молекулы спирта:
2. Отщепление молекулы воды с образованием алкил-катиона:
3. Отщепление протона с образованием алкена:
В зависимости от строения спирта образуются первичные, вторичные и третичные карбкатионы. По увеличению стабильности катионы располагаются в следующий ряд:
Любое влияние, делокализующее положительный заряд карбкатиона, ведет к его стабилизации. Мы имеем дело в данном ряду с индукционной стабилизацией и стабилизацией за счет сопряжения sС-Н связей с вакантной орбиталью атома углерода, несущего положительный заряд:
Образующиеся катионы в зависимости от их строения способны к перегруппировкам. Так, например, 3-метил-2-бутанол дает вторичный карбениевый катион, склонный к перегруппировке в более стабильный – третичный. Стадия 1:
Стадия 2:
Образование последнего связано с гидридным сдвигом (Н-) из положения 3 в положение 2. В перегруппировке может участвовать и алкильная группа:
Окисление Первичные и вторичные спирты могут быть окислены соответственно до альдегидов и кетонов. Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях. Первичные спирты окисляются до альдегидов под действием окислителей, содержащих Cr(VI). Это обычно хромовая кислота H2CrO4:
Полученный альдегид далее окисляется до кислоты.
Чтобы избежать окисления альдегида его отгоняют из реакционной среды. Это возможно, так как получающиеся альдегиды неспособны к ассоциации и кипят значительно ниже соответствующих спиртов. Альдегиды можно также получить окислением первичных спиртов реагентом Саретта (комплекс CrO3 с пиридином). В относительно мягких условиях происходит окисление спирта раствором оксида хрома (VI) в разбавленной серной кислоте (окисление по Джонсу). Вторичные спирты легко окисляются до кетонов под действием окислителей: K2Cr2O7 в разбавленной серной кислоте, CrO3 в уксусной кислоте и KMnO4 в кислой среде:
Хромовая смесь окисляет и первичные, и вторичные спирты. Механизм окисления вторичных спиртов подобен окислению первичных спиртов в альдегиды, поэтому для получения кетонов пригодны методы, описанные выше. Третичные спирты устойчивы к действию окислителей: они не окисляются ни в нейтральной, ни в щелочной среде. Третичные спирты окисляются в кислой среде. В качестве промежуточного продукта образуется алкен, который далее разлагается по схеме:
5.4.6. Дегидрирование спиртов. Этим способом получают многие альдегиды и кетоны, пропуская пары первичного или вторичного спирта над медным катализатором при 300°С:
В промышленности этот процесс реализован для получения формальдегида из метанола. Отдельные представители Метанол (метиловый, древесный спирт) – бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом. Большое количество его используют в производстве формальдегида, муравьиной кислоты, метил- и диметиланилина, метиламинов и многих красителей, фармацевтических препаратов, душистых веществ. Метанол - хороший растворитель, поэтому он широко применяется в лакокрасочной промышленности, а также в нефтяной промышленности при очистке бензинов от меркаптанов, при выделении толуола азеотропной ректификацией. Этанол (этиловый, винный спирт) – бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом. Этиловый спирт в больших количествах используется в производстве дивинила (перерабатывается в синтетические каучуки), диэтилового эфира, хлороформа, хлораля, этилена высокой чистоты, этилацетата и других сложных эфиров, применяемых в качестве растворителей лаков и душистых веществ (фруктовые эссенции). В качестве растворителя этиловый спирт широко применяется в производстве фармацевтических, душистых, красящих и других веществ. Этанол – хорошее антисептическое средство. Пропиловый и изопропиловый спирты. Эти спирты, а также их сложные эфиры применяются как растворители. В ряде случаев они заменяют этиловый спирт. Изопропиловый спирт используют для получения ацетона. Бутиловый спирт и его сложные эфиры применяют в больших количествах как растворители лаков и смол Изобутиловый спирт применяется для получения изобутилена, изомасляного альдегида, изомасляной кислоты, а также в качестве растворителя. Первичные амиловые и изоамиловые спирты составляют основную часть сивушного масла (побочные продукты при получении этилового спирта из картофеля или злаков). Амиловые спирты и их эфиры – хорошие растворители. Изоамилацетат (грушевая эссенция) применяется при изготовлении прохладительных напитков и некоторых кондитерских изделий.
ДвухАТОМНЫЕ СПИРТЫ Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называются многоатомными спиртами. Двухатомные спирты называются гликолями или диолами, общая формула таких соединений СnH2n(OH)2. Две гидроксильные группы не могут находиться у одного атома углерода, такие соединения легко теряют воду, превращаясь в альдегиды или кетоны:
Это свойство типично для всех гем -диолов. Устойчивость гем -диолов повышается при наличии электроноакцепторных заместителей. Примером устойчивого гем -диола является хлоральгидрат:
Гликоли, содержащие гидроксильные группы у разных углеродных атомов, устойчивы. Изомерия и номенклатура Изомерия гликолей связана с изомерией углеродного скелета и взаимным расположением гидроксильных групп (α-, β-, γ-гликоли и т.д.) В двухатомных спиртах гидроксилы могут быть соединены с первичными, вторичными и третичными атомами углерода, поэтому различают гликоли двупервичные, первично-вторичные и т.д.: 1) первично – первичный пропилен гликоль
2) первично – вторичный пропилен гликоль
3) двувторичный бутиленгликоль
Тривиальные названия двухатомных спиртов производятся от названия двухатомного радикала с прибавлением слова гликоль, например этиленгликоль, пропиленгликоль. По систематической номенклатуре пользуются окончанием - ол с указанием числа гидрокисльных групп – диол и цифр, указывающих положения гидроксильных групп:
Способы получения Способы получения двухатомных спиртов аналогичны способам получения одноатомных спиртов. Восстановление диальдегидов
Физические свойства Благодаря наличию межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей и большому числу полярных групп гликоли имеют более высокие температуры кипения, чем одноатомные спирты, хорошо растворимы в воде. Низкомолекулярные диолы – густые жидкости, высокомолекулярные – твердые вещества. СН3СН2ОН т. кип. 78.3°С СН2(ОН)-СН2ОН т. кип. 197.5°С Химические свойства Химические свойства диолов аналогичны свойствам одноатомных спиртов, но они могут вступать в реакции с участием одной или обеих гидроксильных групп. Со щелочными металлами образуют полные и неполные гликоляты, а с минеральными и органическими кислотами – полные и неполные эфиры. Образование гликолятов
 Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот...  Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право...  ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...  ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
