|
|
Синтез ацетилену та вивчення його властивостейВ колбу Вюрца вміщують декілька кусочків кальцію карбіду і закривають пробкою з крапельною лійкою, яка наповнена водою. Відвідну трубку колби з¢єднують з газовідвідною трубкою. По каплях починають приливати до карбіду воду. CaC2 + 2HOH ® CH ºCH + Ca(OH)2 + 139 ккал З ацетиленом здійснюють досліди, які описані для етилену. При приєднанні брому до ацетилену спочатку утворюється дибромоетилен СНBr=CHBr, а далі – тетрабромоетан CHBr2-CHBr2. При окисненні розчином калію перманганату у кислому та нейтральному середовищах утворюється СО2 і мурашина кислота, а у лужному – спочатку гліколевий альдегід НО-СН2-СНО, а далі – щавлева кислота НООС-СООН. Утворення аргентум (І) ацетиленіду. У пробірку вміщують 3-4 мл розчину [Аg(NH3)2OH] і пропускають ацетилен. Утворюється осад аргентум (І) ацетиленіду: HCºCH +2[Ag(NH3)2]OH ® AgCºCAg¯ + 2H2O + 4NH3. Ацетиленіди – вибухові речовини. При вибуху утворюються вуглець і метал у вільному стані. Після досліду знищують залишки ацетиленіду срібла, розкладаючи його розведеною НСl. Контрольні запитання
1. Який загальний метод добування насичених вуглеводнів використовується в лабораторії для добування метану? Чиє ім'я носить ця реакція? 2. Які хімічні властивості характерні для насичених вуглеводнів? За якими механізмами протікають реакції галогенування і нітрування алканів? 3. Якими реакціями користуються для якісного виявлення ненасичених вуглеводнів? 4. Порівняйте характер полум'я при горінні метану, етилену й ацетилену. Поясніть розходження. 5. Які хімічні властивості відрізняють ацетилен від етилену? Поясніть причину цих розходжень. Підтвердіть рівняннями хімічних реакцій рухливість атома Гідрогену в ацетилені. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ Синтез бензену за способом Дюма У фарфоровій ступці розтирають 2-3 г бензойної кислоти з 4-5 г попередньо прожареного натронного вапна. Суміш вміщують у пробірку з газовідвідною трубкою та обережно нагрівають. Кінець трубки опускають у пробірку-приймач, яка занурена у стакан з холодною водою. Бензен, який утворюється, легко впізнати по запаху:
В повітрі бензен горить кіптявим полум¢ям. Здатність до окиснення ароматичних вуглеводнів Вміщують у дві пробірки по 1 мл розчину КМnО4 і по 1 мл розведеної Н2SО4. Додають в одну пробірку кілька крапель бензену, а в другу – таку ж кількість толуену. Одна суміш швидко змінює забарвлення, що насамперед видно на поверхні розподілу. Забарвлення іншої суміші не змінюється, що вказує на стійкість бензену до окиснення. Толуен окиснюється до бензойної кислоти: С6Н5СН3 + [О] ® С6Н5СООН + Н2О Нітрування бензену У пробірку до охолодженої нітруючої суміші приливають по краплях при постійному збовтуванні 1 мл бензену. Вміст пробірки виливають у 10-15 мл води. Нітробензен падає на дно склянки у вигляді важкої маслянистої краплі. Він має жовтуватий колір і своєрідний запах гіркого мигдалю: C6H6 + HNO3 Взаємодія фенолу з бромною водою У пробірку наливають 2-3 мл 2%-вого розчину фенолу і, струшуючи, поступово додають бромну воду. Рідина мутніє внаслідок утворення осаду 2,4,6-трибромофенолу: C6H5OH + 3Br2 ® C6H2Br3OH ¯ + 3HBr Ця реакція використовується для кількісного визначення фенолу. Взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом У пробірку наливають 2-3 мл 2%-вого розчину фенолу і додають 2-3 краплі 2%-вого розчину FeCl3. З¢являється фіолетове забарвлення внаслідок утворення сильно дисоційованих комплексних ферум (ІІІ) фенолятів: FeCl3 + 6 C6H5OH ® 6H+ + 3Cl ¾ + Fe(C6H5O)63 ¾ Контрольні запитання 1. В яких умовах перебігає реакція нітрування бензену, опишіть її механізм. Поясніть каталітичну дію сульфатної кислоти. 2. Порівняйте умови нітрування бензену, толуену та нітробензену. Чим вони обумовлені? 3. Поясніть причину різного відношення бензену і толуену до калій перманганату. Які особливості реакцій окиснення гомологів бензену калій перманганатом? 4. Як розрізнити між собою наступні речовини: а) бензен і толуен; б) толуен і стирен; в) толуен і фенол?
СПИРТИ ТА ФЕНОЛИ
Окиснення спиртів А. Перманганатом калію. Змішують у пробірці 2 краплі етанолу, 2 краплі розчину КМnО4 і нагрівають суміш. Хід реакції окиснення виявляється в зміні забарвлення розчину і за характерним запахом ацетальдегіду, що утворився при цьому: 3C2H5OH + 2KMnO4 Якщо є надлишок перманганату калію, оцтовий альдегід, який утворюються, окиснюється до оцтової кислоти. Дуже енергійно проходить реакція окиснення етанолу твердим КМnО4 у присутності конц. сульфатної кислоти – спирт самозапалюється. Б. Хромовою сумішшю. У пробірку вміщують 0,5 мл конц. сульфатної кислоти, 0,5 мл етанолу та 2 г роздрібненого К2Сr2О7. Суміш перемішують, додають 2 мл води і обережно нагрівають. Спостерігається зміна забарвлення розчину (помаранчевий колір розчину переходить на зелений, що вказує на відновлення Сr6+ до Сr3+), відчувається характерний запах ацетальдегіду:
Етерифікація спиртів У суху пробірку вміщують 0,1-0,2 г ацетату натрію та 3-5 крапель етанолу. Додають 2 краплі конц. Н2SО4 та нагрівають. З¢являється приємний запах етилового естеру оцтової кислоти:
3. Отримання етилового етеру борної кислоти Розплавляють в пробірці 1,5-2,0 г борної кислоти. Охолоджують пробірку на повітрі, плав твердне, частково розтріскуючись. Додають 3-4 мл етанолу, 2 мл конц. H2SO4 і вносять кип’ятильний камінець. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і нагрівають суміш. Підпалюють біля виходу газовідвідної трубки етер борної кислоти - його полум'я має яскраво-зелене забарвлення. Борна кислота Н3ВО3 при нагріванні дегідратується, утворюючи метаборну кислоту НВО2, тетраборну кислоту Н2В4О7 і, нарешті, борний ангідрид В2О3. У кислому середовищі спирти взаємодіють з В2О3, утворюючи леткі етери борної кислоти: В2О3 + 6С2Н5ОН ® 2В(ОС2Н5)3 + 3Н2О.   Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...  Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот...  ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...  Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
C6H5–NO2 + H2O
