|
Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.Спиртами называются производные углеводородов, содержащие одну или несколько групп —ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом. Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Как сами спирты, так и их водные растворы не проводят электрический ток в заметной степени. Так как алкильная группа является донором электронов, то электронная плотность на атоме кислорода повышена и диссоциация связи О—Н проходит еще в меньшей степени, чем в молекуле воды:
Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы. 1. Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы. 2. Реакции, происходящие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы. 3. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные атомы или даже соседние связи углерод — углерод. 1. Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы Атом водорода гидроксила обладает определенной подвижностью и способен к легкому замещению. А) Замещение атома водорода в гидроксиле металлом. Вещества, получающиеся в результате такого замещения называются алкоголятами:
Алкоголяты — твердые вещества, легко растворимые в спирте. Алкоголяты натрия — нестойкие соединения, быстро темнеют (осмоляются) на воздухе, особенно при нагревании. Наиболее устойчив метилат натрия. В присутствии следов влаги алкоголяты натрия разлагаются, и вновь образуется спирт:
Б) Замещение атома водорода в гидроксиле ацильной группой с образованием сложных эфиров. При взаимодействии спиртов с органическими кислотами (лучше в присутствии следов сильных кислот) получаются сложные эфиры:
2. Реакции, идущие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы Гидроксильная группа спирта в некоторых реакциях обладает известной подвижностью и может замещаться или отщепляться. А) Замещение гидроксила на галоген с образованием гадогенопроизводных углеводородов. Обычно реакция осуществляется при действии на спирты галогенидов фосфора или серы, а также галогеноводородов:
Б) Образование олефинов путем отщепления воды При нагревании спирта с большим количеством крепкой серной кислоты или хлоридом цинка, а так же при пропускании паров спирта при 350—500 °С через трубку с оксидом алюминия происходит реакция дегидратации (отнятие воды) и образуются этиленовые углеводороды. Так, например, из этилового спирта получается этилен:
Легче всего дегидратируются третичные, потом вторичные и затем уже первичные спирты. В спиртах сложного строения преимущественно отщепляется третичный (3-водородный атом, гораздо в меньшей степени — вторичный, и практически не отщепляется первичный (правило Зайцева):
При нагревании избытка спирта с серной кислотой или при пропускании паров спирта через порошкообразный безводный сульфат алюминия при 200°С наряду с этиленовыми углеводородами получаются и простые эфиры:
Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные атомы или даже соседние связи углерод — углерод А) Отщепление водорода (дегидрогенизация, дегидрирование). При пропускании паров спирта при 200—300°С над мелко раздробленной медью или серебром первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны. Реакция идет с выделением водорода:
Окисление обычно проводят сильными окислителями, например К2Сг207 + Н2SО4 или КМп04 + + Н2SО4. При окислении спиртов действие окислителя направляется на тот углеродный атом, который уже связан с гидроксильной группой. Следовательно, в зависимости от того, какой спирт окисляется — первичный, вторичный или третичный, получаются различные продукты окисления. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
![]() ![]() Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право... ![]() Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все... ![]() ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между... ![]() Что вызывает тренды на фондовых и товарных рынках Объяснение теории грузового поезда Первые 17 лет моих рыночных исследований сводились к попыткам вычислить, когда этот... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|