Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Реакции электрофильного замещения





1. Галогенирование:

 

FeCl3

 

+ Cl2 + HCl

 

хлорбензол

Роль катализатора (FeCl3, ZnCl2, AlCl3) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl+

 

d+ClàCld-…. FeCl3 Cl+ + FeCl-4

2. Нитрование:

H2SO4

+ - HO¾+NO2 + H2O

 

 

нитробензол

 

3. Сульфирование:

       
   


+ -HO-+SO3H + H2O

 

 

бензолсульфокислота

4. Алкилирование:

 
 


d + d- ZnCl2

+ СH3 ® Cl + HCl

 

толуол (метилбензол)

 

Введение алкильных групп (метильной, изопропильной) усиливает токсическое действие бензола. Гомологи бензола и его производные также вступают в реакции SE, но с разной скоростью. Скорость реакции и ориентация входящего в кольцо заместителя (электрофила) зависят от влияния уже имеющихся заместителей.

Заместители I рода (NH2, OH, OCH3 и др.) – электронодоноры, увеличивают электронную плотность в кольце, облегчают реакцию SE и ориентируют входящий электрофил в орто- и пара-положения.

Названия приставок для дизамещенных производных бензола.

 

 

орто орто

 

мета мета

 

пара

Заместители 2 рода ( -COOH, -SO3H, -CHO, -NO2 и др.) – электроноакцепторы,

уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию SE и

Ориентируют электрофил в мета-положение.

 

 

 

бензальдегид м-хлорбензальдегид

-M, -I (Э.А)

 

 

5. Окисление аренов. Бензол устойчив к действию окислителей, но его гомологи, содержащие алифатический радикал, легко окисляются до бензойной кислоты:

 

       
   


KMnO4

+ CO2 + H2O

T0

 

 

Какой бы длинной ни была боковая цепь, она окисляется до карбоксильной группы.

 

 

Глоссарий

 

Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле.



Конформация – это различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между двумя различными по электроотрицательности связанными атомами.

Электроотрицательность – способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.

Поляризуемость – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе, и другой реагирующей частицы.

Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.

Водородная связь – это связь между водородом, являющимся положительным концом диполя одной молекулы, и сильно электроотрицательным элементом

этой же или другой молекулы, являющимся отрицательным концом диполя. Природа

связи – диполь-дипольное притяжение.

Делокализация – это распределение электронной плотности по сопряженной системе.

Сопряженные системы– это соединения с чередующимися кратными и простыми связями, или кратными связями и атомами с р-орбиталями.

Индуктивный эффект [ ± I ] - это передача электронного влияния заместителя по углеродной цепи.

Мезомерный эффект [± M] – это передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.

Ароматическая система – это замкнутая сопряженная система, отвечающая критериям ароматичности.

Гидрофильные группы– это группы, имеющие сродство к Н2О. Они полярны, могут быть заряжены или нейтральны. Например, -+NH3, -COO-, -OH, -SH, и др.

Гидрофобные группы – это группы, не имеющие сродства к воде, неполярные.

Например: -CH3, С6Н5- и др.

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы)– отрицательно заряженные частицы (анионы H-, Cl-, HO- ) или нейтральные молекулы с избытком электронной плотности: (NH3, H2O и др.). Обозначаются Nu- или :Nu.

Электрофильные реагенты ( электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н+, СН3+, Сl+) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO3, AlCl3, FeCl3). Обозначаются символом Е+ или Е.

 

 

Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы

 

Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: классификацию, изомерию, номенклатуру спиртов, фенолов, тиолов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, тиолов; понятие о кислотности и основности; понятие о реакциях нуклеофильного замещения.

2. Студент должен уметь: называть спирты, тиолы, фенолы по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных изомеров, основываясь на электронном строении соединений, прогнозировать их химическую активность; проводить качественные реакции и с их помощью идентифицировать вещества.

Мотивация. Спирты, фенолы и тиолы – важные классы органических соединений. Гидроксильная спиртовая группа входит в состав многих важных для организма веществ – оксикислот, углеводов и т.д.; фенолы являются продуктами метаболизма некоторых аминокислот, тиоловая группа содержится во многих биологически важных соединениях – аминокислотах (цистеин), ферментах, гормонах и благодаря своей высокой реакционной способности является мишенью различных повреждающих факторов – окислителей, тяжелых металлов и других так называемых «тиоловых ядов».

Вопросы для самоподготовки

1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового

спирта и назовите их по ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные

спирты.

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) этандиол-1,2;

б) 2,3–диметилбутандиол-2,3;

в) пропантриол-1,2,3.

3. Напишите уравнения реакций превращений:

а) хлористого бутила в 2-бутанол;

б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол.

4. Дайте определения понятий «кислотность» и «основность». Какое из

соединений: этанол или этантиол, этанол или фенол – проявляет более кислый

характер. Почему?

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропилового спирта с

уксусной кислотой.

6. Какие вы знаете качественные реакции на фенолы?

7. Что такое хелаты? Получите хелат на основе глицерина и гидроксида меди.









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2019 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.