Реакции электрофильного замещения

Роль катализатора (FeCl₃, ZnCl₂, AlCl₃) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl⁺

Введение алкильных групп (метильной, изопропильной) усиливает токсическое действие бензола. Гомологи бензола и его производные также вступают в реакции S_E, но с разной скоростью. Скорость реакции и ориентация входящего в кольцо заместителя (электрофила) зависят от влияния уже имеющихся заместителей.

Заместители I рода (NH₂, OH, OCH₃и др.) – электронодоноры, увеличивают электронную плотность в кольце, облегчают реакцию S_E и ориентируют входящий электрофил в орто- и пара-положения.

Названия приставок для дизамещенных производных бензола.

Заместители 2 рода (-COOH, -SO₃H, -CHO, -NO₂ и др.) – электроноакцепторы,

уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию S_E и

5. Окисление аренов. Бензол устойчив к действию окислителей, но его гомологи, содержащие алифатический радикал, легко окисляются до бензойной кислоты:

Какой бы длинной ни была боковая цепь, она окисляется до карбоксильной группы.

Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле.

Конформация – это различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между двумя различными по электроотрицательности связанными атомами.

Электроотрицательность – способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.

Поляризуемость – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе, и другой реагирующей частицы.

Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.

Водородная связь – это связь между водородом, являющимся положительным концом диполя одной молекулы, и сильно электроотрицательным элементом

этой же или другой молекулы, являющимся отрицательным концом диполя. Природа

Делокализация – это распределение электронной плотности по сопряженной системе.

Сопряженные системы – это соединения с чередующимися кратными и простыми связями, или кратными связями и атомами с р-орбиталями.

Индуктивный эффект [ ± I ] - это передача электронного влияния заместителя по углеродной цепи.

Мезомерный эффект [± M] – это передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.

Ароматическая система – это замкнутая сопряженная система, отвечающая критериям ароматичности.

Гидрофильные группы – это группы, имеющие сродство к Н₂О. Они полярны, могут быть заряжены или нейтральны. Например, -⁺NH₃, -COO^-, -OH, -SH, и др.

Гидрофобные группы – это группы, не имеющие сродства к воде, неполярные.

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – отрицательно заряженные частицы (анионы H^-, Cl^-, HO^-) или нейтральные молекулы с избытком электронной плотности: (NH₃, H₂O и др.). Обозначаются Nu ^- или: Nu.

Электрофильные реагенты (электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н⁺, СН₃⁺, Сl⁺) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO₃, AlCl₃, FeCl₃). Обозначаются символом Е⁺ или Е.

Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).

1. Студент должен знать: классификацию, изомерию, номенклатуру спиртов, фенолов, тиолов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, тиолов; понятие о кислотности и основности; понятие о реакциях нуклеофильного замещения.

2. Студент должен уметь: называть спирты, тиолы, фенолы по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных изомеров, основываясь на электронном строении соединений, прогнозировать их химическую активность; проводить качественные реакции и с их помощью идентифицировать вещества.

Мотивация. Спирты, фенолы и тиолы – важные классы органических соединений. Гидроксильная спиртовая группа входит в состав многих важных для организма веществ – оксикислот, углеводов и т.д.; фенолы являются продуктами метаболизма некоторых аминокислот, тиоловая группа содержится во многих биологически важных соединениях – аминокислотах (цистеин), ферментах, гормонах и благодаря своей высокой реакционной способности является мишенью различных повреждающих факторов – окислителей, тяжелых металлов и других так называемых «тиоловых ядов».

1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового

спирта и назовите их по ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные

4. Дайте определения понятий «кислотность» и «основность». Какое из

соединений: этанол или этантиол, этанол или фенол – проявляет более кислый

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропилового спирта с

6. Какие вы знаете качественные реакции на фенолы?

7. Что такое хелаты? Получите хелат на основе глицерина и гидроксида меди.

Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...

Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...

Живите по правилу: МАЛО ЛИ ЧТО НА СВЕТЕ СУЩЕСТВУЕТ? Я неслучайно подчеркиваю, что место в голове ограничено, а информации вокруг много, и что ваше право...

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: