III. Реакции, характерные только для альдегидов

1. Реакция окисления. Она осуществляется за счет водорода альдегидной группы и протекает очень легко. Кетоны при действии этих окислителей инертны. Их окисление осуществляется только сильными окислителями и сопровождается разрывом углерод-углеродных связей. Если в качестве окислителей используют мягкие окислители – оксид серебра и гидроксид меди (II) - имеют место качественные реакции на альдегидную

группу. Реакция с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»:

Оксид серебра готовят перед опытом и используют в виде аммиачного раствора, представляющего собой комплексное соединение [Ag (NH₃)₂]OH (реактив Толленса).

2. Полимеризация. При длительном хранении формалина, представляющего собой 40 % водный раствор формальдегида, образуется осадок – параформ, представляющий собой линейный полимер формальдегида:

Формалин свертывает белки и поэтому используется для дезинфекции, а также применяется для хранения анатомических препаратов.

Для уксусного альдегида характерна реакция тримеризации:

3. Реакция Канниццаро-Тищенко, или реакция диспропорционирования (дисмутации). Эта реакция характерна для альдегидов, у которых отсутствует водород в a-положении. Из двух молекул альдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи одна окисляется в кислоту, а другая восстанавливается в спирт. Таким образом, реакция дисмутации является окислительно-восстановительной:

Из алифатических альдегидов в реакцию дисмутации вступают альдегиды с четвертичным атомом углерода при карбонильной группе:

Исключение составляет формальдегид (в силу своей активности). Он вступает в эту реакцию в нейтральной среде:

Поэтому водные растворы формальдегида имеют кислую реакцию. Реакция дисмутации протекает в животных и растительных организмах.

Полуацетали – продукты взаимодействия альдегида с одной молекулой спирта.

Альдольная конденсация – взаимодействие нескольких молекул альдегидов (или катионов, за счет подвижного атома водорода в a - положении.

Реакция Канниццаро-Тищенко (дисмутации, диспропорционирования, окислительно-восстановительная) – взаимодействие двух молекул альдегидов, не имеющих

Окислители – нейтральные молекулы или ионы (O₂, Fe³⁺), принимающие электроны или атомы водорода от органического вещества.

Восстановители – нейтральные молекулы или ионы (H₂, Fe²⁺, H^-), отдающие электроны или атомы водорода органическому веществу.

Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Цель занятия: сформировать знания закономерностей, особенностей химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных, лежащих в основе важнейших биологических процессов.

1. Студент должен знать: классификацию, номенклатуру и изомерию карбоновых кислот; формулы и тривиальные названия наиболее распространенных кислот; физические свойства кислот; электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат–аниона; химические свойства карбоновых кислот; особенности поведения непредельных и двухосновных карбоновых кислот.

2. Студент должен уметь: писать уравнения реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот; понимать специфичность проявления химических свойств различных кислот – предельных, непредельных, двух- и многоосновных, ароматических; проводить специфические реакции на карбоновые кислоты; владеть практическими навыками по идентификации карбоновых кислот.

Мотивация. Карбоновые кислоты – обширный класс органических соединений, играющих исключительно важную роль в биохимических процессах и входящих в состав биологически важных соединений. Так, в состав жиров и липидов мембран входят высшие жирные карбоновые кислоты. В процессы метаболизма в клетках вовлекаются многие кислоты – пировиноградная, лимонная, янтарная, фумаровая и т.д. Уксусная кислота – ключевой метаболит всех видов обмена в организме. Органические кислоты находят применение в пищевой, лакокрасочной, фармацевтической промышленности и медицине.

1. Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.

2. Общие свойства карбоновых кислот, обусловленные функциональной группой, т.е. реакции образования функциональных производных: солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов.

3. Способность к диссоциации и сравнение силы кислот на примере муравьиной, пропионовой, a-хлорпропионовой кислот.

4. Реакции с участием радикалов кислот: монокарбоновых предельных, непредельных, ароматических.

5. Специфические свойства многоосновных карбоновых кислот, проявляющиеся при нагревании.

6. С–Н кислотность малоновой кислоты и ее эфиров.

Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем...

Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...

Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...

Что делать, если нет взаимности? А теперь спустимся с небес на землю. Приземлились? Продолжаем разговор...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: