Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







III. Реакции, характерные только для альдегидов





 

1. Реакция окисления. Она осуществляется за счет водорода альдегидной группы и протекает очень легко. Кетоны при действии этих окислителей инертны. Их окисление осуществляется только сильными окислителями и сопровождается разрывом углерод-углеродных связей. Если в качестве окислителей используют мягкие окислители – оксид серебра и гидроксид меди (II) - имеют место качественные реакции на альдегидную

группу. Реакция с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»:

       
 
   
 


NH3

+ Ag2O +2Ag¯

 

Оксид серебра готовят перед опытом и используют в виде аммиачного раствора, представляющего собой комплексное соединение [Ag (NH3)2]OH (реактив Толленса).

 

+ 2Cu(OH)2 + 2СuOH + Н2О

желтый

гидроксид

меди (I)

2 CuOH Cu2O¯ + H2O

красный

оксид

меди (I)

2. Полимеризация. При длительном хранении формалина, представляющего собой 40 % водный раствор формальдегида, образуется осадок – параформ, представляющий собой линейный полимер формальдегида:

nH2C=O ® (-CH2–O-)n.

Формалин свертывает белки и поэтому используется для дезинфекции, а также применяется для хранения анатомических препаратов.

Для уксусного альдегида характерна реакция тримеризации:

 
 


 

3

 

 

3. Реакция Канниццаро-Тищенко, или реакция диспропорционирования (дисмутации). Эта реакция характерна для альдегидов, у которых отсутствует водород в a-положении. Из двух молекул альдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи одна окисляется в кислоту, а другая восстанавливается в спирт. Таким образом, реакция дисмутации является окислительно-восстановительной:

60 % КОН

2 C6H5-CH2OH +

бензиловый



спирт

бензаль- бензоат

дегид калия

 

Из алифатических альдегидов в реакцию дисмутации вступают альдегиды с четвертичным атомом углерода при карбонильной группе:

 
 

 


Исключение составляет формальдегид (в силу своей активности). Он вступает в эту реакцию в нейтральной среде:

H2O

2СН2О СH3OH + HCOOH

Поэтому водные растворы формальдегида имеют кислую реакцию. Реакция дисмутации протекает в животных и растительных организмах.

Глоссарий

 

Полуацетали – продукты взаимодействия альдегида с одной молекулой спирта.

Ацетали – с двумя молекулами спирта.

Альдольная конденсация – взаимодействие нескольких молекул альдегидов (или катионов, за счет подвижного атома водорода в a - положении.

Реакция Канниццаро-Тищенко (дисмутации, диспропорционирования, окислительно-восстановительная) – взаимодействие двух молекул альдегидов, не имеющих

a - водородного атома.

Окислители– нейтральные молекулы или ионы (O2, Fe3+ ), принимающие электроны или атомы водорода от органического вещества.

Восстановители – нейтральные молекулы или ионы (H2, Fe2+, H-), отдающие электроны или атомы водорода органическому веществу.

 

Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Цель занятия: сформировать знания закономерностей, особенностей химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных, лежащих в основе важнейших биологических процессов.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: классификацию, номенклатуру и изомерию карбоновых кислот; формулы и тривиальные названия наиболее распространенных кислот; физические свойства кислот; электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат–аниона; химические свойства карбоновых кислот; особенности поведения непредельных и двухосновных карбоновых кислот.

2. Студент должен уметь: писать уравнения реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот; понимать специфичность проявления химических свойств различных кислот – предельных, непредельных, двух- и многоосновных, ароматических; проводить специфические реакции на карбоновые кислоты; владеть практическими навыками по идентификации карбоновых кислот.

Мотивация. Карбоновые кислоты – обширный класс органических соединений, играющих исключительно важную роль в биохимических процессах и входящих в состав биологически важных соединений. Так, в состав жиров и липидов мембран входят высшие жирные карбоновые кислоты. В процессы метаболизма в клетках вовлекаются многие кислоты – пировиноградная, лимонная, янтарная, фумаровая и т.д. Уксусная кислота – ключевой метаболит всех видов обмена в организме. Органические кислоты находят применение в пищевой, лакокрасочной, фармацевтической промышленности и медицине.

Вопросы для самоподготовки

1. Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.

2. Общие свойства карбоновых кислот, обусловленные функциональной группой, т.е. реакции образования функциональных производных: солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов.

3. Способность к диссоциации и сравнение силы кислот на примере муравьиной, пропионовой, a-хлорпропионовой кислот.

4. Реакции с участием радикалов кислот: монокарбоновых предельных, непредельных, ароматических.

5. Специфические свойства многоосновных карбоновых кислот, проявляющиеся при нагревании.

6. С–Н кислотность малоновой кислоты и ее эфиров.

 









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2019 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.