|
|
Пиридоксаль пиридоксальфосфат
Вопросы для самоподготовки 1. Напишите структурные формулы, используя систематические названия: а) 3-метилбутаналь (изовалериановый альдегид); б) 4-гидроксициклогексаналь; в) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин). 2. Назовите соединения по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам ИЮПАК:
3. Какое соединение получится при взаимодействии пропеналя с фенилгидразином? Приведите уравнение реакции и ее механизм. 4. Опишите механизм реакции пропанона с гидроксиламином. 5. Напишите уравнение реакции получения циклического полуацеталя для g-гидроксимасляного альдегида. 6. Напишите схему и механизм реакции восстановления метилизопропилкетона.
8. Какое из соединений: бензальдегид или этаналь – вступает в реакцию альдольной конденсации? Напишите схему реакции, назовите ее продукты.
Этапы занятия и контроль усвоения знаний Продолжительность занятия – 4 часа.
Содержание этапов занятия 1-й этап. Преподаватель проверяет и оценивает выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов. Оценка по пятибалльной системе. 2-й этап. Студенты письменно отвечают на билет тест-контроля. Ответ оценивается в баллах (0, 5, 10). 3-й этап. При обсуждении теоретического материала у доски необходимо разобрать особенности электронного строения карбонильной группы, направление общих реакций альдегидов и кетонов на примере реакций восстановления, присоединения синильной кислоты и реакций взаимодействия с аминами и их производными (гидроксиламином и гидразином); рассмотреть реакции образования полуацеталей и ацеталей на примере пропионового альдегида; реакции, характерные только для альдегидов: окисление, альдольной конденсации на примере пропаналя, дисмутации на примере триметилуксусного альдегида, полимеризации формальдегида. 4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы. 5-й этап. Студенты оформляют протокол лабораторной работы в виде таблицы, данной в рабочей тетради. 6-й этап. Студенты представляют оформленный протокол и объясняют полученные результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки. Теория Органические соединения, содержащие карбонильную группу, называются карбонильными, или оксосоединениями. Они делятся:
кетоны альдегиды карбоновые кислоты
В зависимости от строения углеводородных радикалов оксосоединения делятся на: а) алифатические, б) алициклические, в) ароматические:
алифатические алициклические ароматические
Карбоновые кислоты будут рассмотрены в следующей главе.
В названиях алифатических альдегидов по ИЮПАК номенклатуре наличие альдегидной группы отражается суффиксом «аль», название ароматических альдегидов строят от родоначального соединения ряда – бензальдегида. Тривиальные названия альдегидов строятся по названию соответствующих кислот (муравьиный, уксусный, пропионовый альдегид). Например:
2-метилпропаналь 4-бромбензальдегид a-метилпропионовый альдегид В названиях кетонов прибавляют суффикс «он». Часто используют радикально-функциональную и тривиальную номенклатуры.
пропанон (диметилкетон), 1-фенилбутанон-1 ацетон (пропилфенилкетон) Физические свойства. Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтому их температуры кипения ниже, чем у спиртов. В обычных условиях только формальдегид находится в газообразном состоянии, остальные оксосоединения – жидкости или твердые вещества. Все они сильно пахучи. Химические свойства. Химические свойства обусловлены наличием
углерода карбонильной группы несет частичный положительный заряд и является электрофильным центром. Поэтому для оксосоединений характерны следующие реакции:
  ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...  Система охраняемых территорий в США Изучение особо охраняемых природных территорий(ООПТ) США представляет особый интерес по многим причинам...  ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...  Что делать, если нет взаимности? А теперь спустимся с небес на землю. Приземлились? Продолжаем разговор... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
7. Укажите, у которого из указанных ниже альдегидов электрофильная активность карбонильной группы проявляется больше и почему? Назовите альдегиды по номенклатуре ИЮПАК:
карбонильной группы d+ 
d-, отличающейся сильной полярностью. Атом