Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Способы получения (кроме общих)





1. Из олефинов

СH2-CH2 CH2-CH2

O OH OH

окись этилена

СH2=CH2 CH2-CH2 CH2-CH2

OH Cl -HCl OH OH

этиленхлоргидрин

СH2-CH2 CH2-CH2

Cl Cl 2HCl OH OH

дихлорэтилен

2. Из ацетилена (см. свойства ацетилена)

O=CH2 + CH CH + CH2=O CH2-C C-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2

OH OH OH OH

бутиндиол 1,2-бутиленгликоль

3. Из природных веществ

а) гидролиз жиров – глицерин;

б) восстановление моносахаридов – эритриты, пентиты, гекситы.

 

Физические свойства

Гликоли и глицерины – густые сиропообразные жидкости с очень высокими Ткип (200-3000С), очень гигроскопичны.

Тетриты – гекситы – твердые бесцветные кристаллические вещества. Хорошо растворимы в воде, обладают сладким вкусом, усваиваются организмом.

Химические свойства

1) обладают более сильными кислотными свойствами, чем одноатомные спирты. Образуют комплексные алкоголяты с Cu(OH)2. При этом голубой осадок Сu(OH)2 растворяется в многоатомном спирте с образованием синего раствора (качественная реакция на многоатомные спирты):

H

CH2OH HO-CH2 CH2-O O-CH2

.. +HO-Cu-OH + 2H2O + Cu

CH2OH HO-CH2 CH2-O O-CH2

H

гликолят меди синего цвета

2) способны к образованию циклических простых эфиров

а) СH2-CH2

OH OH CH2-CH2

OH OH 2H2O + O O

CH2-CH2 CH2-CH2

Диоксан

б) СH2-CH2 CH2-CH2

CH2 CH2 H2O + CH2 CH2

OH OH O

1,4-бутандиол тетрагидрофуран

в) СH2-CH2 H2O + CH2-CH2

OH OH O

Последняя реакция идет трудно, поэтому практически используются косвенные методы.

3) Образуют простые эфиры открытого строения

а) HO-CH2-CH2-OH + CH2-CH2 HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH

O диэтиленгликоль

б) сложные эфиры

O CH2-CH2 CH2 CH2 CH2-CH2

СH3-C + O-C-CH3 OH O O

OH HO OH O -H2O C=O C=O

CH3 CH3

диацетат гликоля

 

 

СН2OH CH2ONO2

CHOH + 3HONO2 CHONO2

CH2OH CH2ONO2

тринитрат глицерина

(тринитроглицерин)

4) Реакции окисления протекают ступенчато:

O O O O

СH2-OH C C C C

H OH OH OH

O O

CH2-OH CH2OH CH2OH C C

H OH

5) Реакции замещения группы ОН идут также ступенчато, в результате образуются полные и неполные производные:

CH2OH CH2-Cl

CHCl CH-Cl

CH2OH CH2OH CH2-OH CH2Cl

CHOH -монохлоргидрин СHCl

CH2OH -H2O СH2Cl CH2Cl -H2O CH2Cl

CHOH CHOH трихлоргидрин

CH2OH -H2O CH2Cl

-монохлоргидрин дихлоргидрин

глицерина глицерина

 


ЛЕКЦИЯ 9

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Кислородные соединения, содержащие в составе группу С=О. В зависимости от того, с чем связана эта группа, они делятся на альдегиды

O и кетоны R-C-R

R-C O

H

Классификация

1) по рядам углеводородов – предельные и непредельные;

2) по количеству карбонильных групп – моноальдегиды, монокетоны,

диальдегиды, дикетоны

 

Гомологический ряд предельных альдегидов

О

H-C муравьиный метаналь

Н

О

СH3-C уксусный этаналь

Н

О

СH3-CH2-C пропионовый пропаналь

Н

O

CH3-CH2-CH2-C масляный бутаналь

H

O

CH3-CH-C изомасляный 2-метил-1-пропаналь (сист.)

CH3 H диметилуксусный альдегид (рац.)

O

C4H9-C валериановый (названия по соответствующим кислотам)

H

 

Начиная с масляного альдегида дают структурную изомерию – изомерию цепи. Более сложные альдегиды дают также изомерию положения.

 

Рациональная система названий

За основу принимается первый типический член ряда – уксусный альдегид. Например, диметилуксусный альдегид.

 

Номенклатура IUPAC

За основу принимается полное название соответствующего углеводорода, к которому добавляется окончание –АЛЬ, нумерация с углерода карбоновой группы.

O

CH3-CH2-CH-CH2-C 3-метил-1-пентаналь

CH3 H

Если альдегидная группа в боковой цепи – добавляется окончание КАРБАЛЬДЕГИД, например,

CH3 CH3 CH3

СH3-C - CH-CH - CH-CH3 2,2,4,5-тетраметилгексан-3-карбальдегид

O

CH3 C

H

Гомологический ряд предельных монокетонов

СH3-C-CH3 O Ацетон 2-пропанон
CH3-CH2-C-CH3 O Метилэтилкетон 2-бутанон
CH3-CH2-CH2-C-CH3 O Метилпропилкетон 4-пентанон
CH3-CH-C-CH3 O Метилизопропилкетон 3-метил-2-бутанон
CH3-CH2-C-CH2-CH3 O Диэтилкетон 3-пентанон

 

Имеют два вида структурной изомерии – изомерия цепи – (1) и (2), изомерия положения (1) и (3).

 

Способы получения

1. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов.

2. Сухая перегонка Ca-солей карбоновых кислот.

СH3-C-O-Ca-O-C-CH3 CaCO3 + CH3-C-CH3

O O O

CH3-C-O-Ca-O-C-CH3

O O

H-C-O-Ca-O-C-H 2CaCO3 + 2CH3-C-H

O O O

3. Гидролиз гемидигалогенопроизводных (см. свойства галогенопроизводных).

4. Реакция Кучерова (см. свойства ацетиленовых углеводородов).

5. Получение альдегидов с помощью оксосинтеза.

 

 

H

СH2=CH2 + C=O + H2 CH3-CH2-C

150-200 атм. O

[Co(CO)4]2







Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

Что будет с Землей, если ось ее сместится на 6666 км? Что будет с Землей? - задался я вопросом...

ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...

Конфликты в семейной жизни. Как это изменить? Редкий брак и взаимоотношения существуют без конфликтов и напряженности. Через это проходят все...





Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2024 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.