Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, глутаровая, малоновая , янтарная. Угольная кислота и ее производные. Угольная кислота и ее производные: уретаны, уреиды кислот , мочевина. Гуанидин.

Смотри предыдущий.

Глутаровая кислота (пентандиовая кислота) — НООС-(СН₂)_3-СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Используется в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов.

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса.

Янтарная кислота — НООС-(СН₂)_2-СООН — впервые выделена из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда и получила свое название. Соли и эфиры янтарной кислоты имеют название сукцинаты. Янтарная кислота — промежуточный продукт биологического расщепления белков, углеводов и жиров

Угольная кислота НО-СООНзанимает особое место среди соединений углерода. Формально ее можно рассматривать одновременно как гидроксикислоту (гидроксимуравьиная) и как двухосновную карбоновую кислоту. Она не имеет гомологов, и любое замещение в ней ведет к получению функционального производного.

Угольная кислота образует два ряда амидов – кислые (карбаминовая кислота и ее производные) и средние (мочевина и ее производные).

Карбаминовая кислота – неполный амид угольной кислоты – неустойчивое соединение, распадается с образованием аммиака и диоксида углерода

H2N-COOHNH3 + CO2

карбаминовая кислота

Эфиры карбаминовой кислоты – карбаматы илиуретаны – устойчивые соединения.N-замещенныекарбаматы широко используются в качестве пестицидов.

Некоторые карбаматы применяются и в медицине:

Полным амидом угольной кислоты является мочевина – важнейший конечный продукт белкового обмена млекопитающих. Мочевина обладает слабыми основными свойствами и образует соли с сильными кислотами. Соли азотной и щавелевой кислоты нерастворимы в воде. При нагревании в присутствии кислот и щелочей мочевина гидролизуется. В организме гидролиз ее катализируется ферментомуреазой.

H2N-CO-NH2 + H2O 2NH3 + CO2

Мочевина

Ацилирование мочевины ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот приводит к образованию уреидов (N-ацилирование).

Уреиды в медицине применяются в качестве лекарственных средств, действующих на центральную нервную систему (ЦНС), например, циклические уреиды малоновой кислоты, бромизовал (уреид -бромизовалериановойкислоты)

(СН3)2СН-СН(Вr)-СО-NH-CO-NН2

бромизовал

Гуанидин – азотистое производное мочевины – иминомочевина – обладает сильными основными свойствами (на уровне гидроксидов щелочных металлов), что обусловлено полной делокализацией положительного заряда в симметричном катионе гуанидиния

Остатки гуанидина входят в состав некоторых природных соединений (аминокислота аргинин) и лекарственных веществ (сульгин – противомикробное средство, сферофизин – ганглиоблокатор и др.)

Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Угольная кислота и её производные уретаны. Уреиды кислот, мочевина. Гуанидин. сама

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

Отличие в свойствах

1. Кислотные свойства более сильные. Степень диссоциации тем выше, чем ближе две группы СООН.

К₁ щавелевая = 3,8^.10^-2

К₁ адипиновая = 3,9^.10^-5

2. Образуют кислые и средние соли, полные и неполные амиды, хлорангидриды, сложные эфиры.

3. Неустойчивы к нагреванию - разлагаются

а) щавелевая и малеиновая кислоты отщепляют СО₂ (декарбоксилируются) с образованием одноосновных кислот.

HOOC-COOH CO₂ + HCOOH

б) янтарная и глутаровая кислоты образуют циклические ангидриды

O O

CH₂-C CH₂-C

OH O

OH H₂O + CH₂-C

CH₂-C O

O

в) адипиновая кислота и следующие при нагревании отщепляют и СО₂, и воду, образуя циклические кетоны.

O

CH₂-CH₂-C

OH CH₂-CH₂

OH CO₂ + H₂O + C=O

CH₂-CH₂-C CH₂-CH₂

O циклопентанон

Реакция идет легче, если взять кальциевую соль кислоты (выделяется СаСО₃).

4. Двухосновные кислоты, в отличие от одноосновных, могут окисляться.

O CO₂

HO-C=O CO₂ + HO-C

HO-C=O OH H₂O

5. Малоновая кислота отличается особой подвижностью атомов водорода в метиленовом мостике. Н – приобретает способность замещаться. Например, диэтиловый эфир малоновой кислоты при действии металлического натрия дает замещение Н на Na.

⁺ H ⁺

HOOC C COOH

H

O O

C C

OC₂H₅ OC₂H₅

2CH₂ + 2Na H₂ + 2 CHNa

O O

C C

OC₂H₅ OC₂H₅

натриймалоновый эфир

На его основе получают различные кислоты, например,

COOC₂H₅ COOC₂H₅

CHNa + Br-CH₂-CH₃ NaBr + CH-CH₂-CH₃

COOC₂H₅ COOC₂H₅ -2C₂H₅OH

O

C

OH

CH-CH₂-CH₃ CO₂ + CH₃-CH₂-CH₂-COOH

O масляная кислота

C

OH

6. Поликонденсация двухосновных кислот с двухатомными спиртами и диаминами

O O O O

nC-(CH₂)₄-C +n HO-CH₂-CH₂-OH n H₂O + (-C-(CH₂)₄-C-O-CH₂-CH₂-O-)_n

HO OH

адипиновая килота этиленгликоль этиленгликольадипинат

O O O O

nC-(CH₂)₄-C + nH₂N-(CH₂)₆-NH₂ nH₂O + (-C-(CH₂)₄-C-NH-(CH₂)₆-NH-)_n

HO OH

полиамиды (найлон 66)

ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования...

ЧТО ТАКОЕ УВЕРЕННОЕ ПОВЕДЕНИЕ В МЕЖЛИЧНОСТНЫХ ОТНОШЕНИЯХ? Исторически существует три основных модели различий, существующих между...

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: