Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, глутаровая, малоновая , янтарная. Угольная кислота и ее производные. Угольная кислота и ее производные: уретаны, уреиды кислот , мочевина. Гуанидин.





Смотри предыдущий.

Глутаровая кислота (пентандиовая кислота) — НООС-(СН2)3-СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Используется в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов.

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса.

Янтарная кислота — НООС-(СН2)2-СООН — впервые выделена из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда и получила свое название. Соли и эфиры янтарной кислоты имеют название сукцинаты. Янтарная кислота — промежуточный продукт биологического расщепления белков, углеводов и жиров

Угольная кислота НО-СООНзанимает особое место среди соединений углерода. Формально ее можно рассматривать одновременно как гидроксикислоту (гидроксимуравьиная) и как двухосновную карбоновую кислоту. Она не имеет гомологов, и любое замещение в ней ведет к получению функционального производного.

Угольная кислота образует два ряда амидов – кислые (карбаминовая кислота и ее производные) и средние (мочевина и ее производные).

Карбаминовая кислота – неполный амид угольной кислоты – неустойчивое соединение, распадается с образованием аммиака и диоксида углерода

H2N-COOHNH3 + CO2

карбаминовая кислота

Эфиры карбаминовой кислоты – карбаматы илиуретаны – устойчивые соединения.N-замещенныекарбаматы широко используются в качестве пестицидов.

Некоторые карбаматы применяются и в медицине:

Полным амидом угольной кислоты является мочевина – важнейший конечный продукт белкового обмена млекопитающих. Мочевина обладает слабыми основными свойствами и образует соли с сильными кислотами. Соли азотной и щавелевой кислоты нерастворимы в воде. При нагревании в присутствии кислот и щелочей мочевина гидролизуется. В организме гидролиз ее катализируется ферментомуреазой.

H2N-CO-NH2 + H2O 2NH3 + CO2

Мочевина

Ацилирование мочевины ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот приводит к образованию уреидов (N-ацилирование).

R-COCl+ H2N-CO-NH2 R-CO-NH-CO-NH2 + HCl
хлорангидрид мочевина уреид кислоты
кислоты    

Уреиды в медицине применяются в качестве лекарственных средств, действующих на центральную нервную систему (ЦНС), например, циклические уреиды малоновой кислоты, бромизовал (уреид -бромизовалериановойкислоты)

(СН3)2СН-СН(Вr)-СО-NH-CO-NН2

бромизовал

Гуанидин – азотистое производное мочевины – иминомочевина – обладает сильными основными свойствами (на уровне гидроксидов щелочных металлов), что обусловлено полной делокализацией положительного заряда в симметричном катионе гуанидиния

Остатки гуанидина входят в состав некоторых природных соединений (аминокислота аргинин) и лекарственных веществ (сульгин – противомикробное средство, сферофизин – ганглиоблокатор и др.)

HN=C―NH―(CH2)3―CH―COOH CH3―CH―CH=CH―NH―(CH2)4―NH―C=NH
NH2 NH2 NH2 NH2
  аргинин   сферофизин

Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Угольная кислота и её производные уретаны. Уреиды кислот, мочевина. Гуанидин. сама

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

HOOC-COOH щавелевая этандионовая
HOOC-CH2-COOH малоновая пропандионовая
HOOC-CH2-CH2-COOH янтарная  
OOC-(CH2)3-COOH глутаровая  
   

 

Отличие в свойствах

1. Кислотные свойства более сильные. Степень диссоциации тем выше, чем ближе две группы СООН.

К1 щавелевая = 3,8.10-2

К1 адипиновая = 3,9.10-5

2. Образуют кислые и средние соли, полные и неполные амиды, хлорангидриды, сложные эфиры.

3. Неустойчивы к нагреванию - разлагаются

а) щавелевая и малеиновая кислоты отщепляют СО2 (декарбоксилируются) с образованием одноосновных кислот.

HOOC-COOH CO2 + HCOOH

б) янтарная и глутаровая кислоты образуют циклические ангидриды

O O

CH2-C CH2-C

OH O

OH H2O + CH2-C

CH2-C O

O

в) адипиновая кислота и следующие при нагревании отщепляют и СО2, и воду, образуя циклические кетоны.

O

CH2-CH2-C

OH CH2-CH2

OH CO2 + H2O + C=O

CH2-CH2-C CH2-CH2

O циклопентанон

Реакция идет легче, если взять кальциевую соль кислоты (выделяется СаСО3).

4. Двухосновные кислоты, в отличие от одноосновных, могут окисляться.

O CO2

HO-C=O CO2 + HO-C

HO-C=O OH H2O

5. Малоновая кислота отличается особой подвижностью атомов водорода в метиленовом мостике. Н – приобретает способность замещаться. Например, диэтиловый эфир малоновой кислоты при действии металлического натрия дает замещение Н на Na.

+ H +

HOOC C COOH

H

O O

C C

OC2H5 OC2H5

2CH2 + 2Na H2 + 2 CHNa

O O

C C

OC2H5 OC2H5

 

натриймалоновый эфир

На его основе получают различные кислоты, например,

COOC2H5 COOC2H5

CHNa + Br-CH2-CH3 NaBr + CH-CH2-CH3

COOC2H5 COOC2H5 -2C2H5OH

O

C

OH

CH-CH2-CH3 CO2 + CH3-CH2-CH2-COOH

O масляная кислота

C

OH

6. Поликонденсация двухосновных кислот с двухатомными спиртами и диаминами

O O O O

nC-(CH2)4-C +n HO-CH2-CH2-OH n H2O + (-C-(CH2)4-C-O-CH2-CH2-O-)n

HO OH

адипиновая килота этиленгликоль этиленгликольадипинат

O O O O

nC-(CH2)4-C + nH2N-(CH2)6-NH2 nH2O + (-C-(CH2)4-C-NH-(CH2)6-NH-)n

HO OH

полиамиды (найлон 66)

 

 







ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...

ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем...





Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2024 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.