|
|
Спирты. Номенклатура. Классификация спиртов. Химические свойства предельных одноатомных спиртов.
1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты разделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. до многоатомных. 2. По строению углеводородной цепи спирты разделяют на предельные (насыщенные спирты) и непредельные. 3. По положению гидроксильной группы в цепи различают первичные, вторичные и третичные спирты: При наименовании спиртов по номенклатуре IUPAC находят самую длинную цепь атомов углерода, содержащую гидрокисльную группу, и нумеруют ее с края, к которому ближе гидроксильная группа. После перечисления заместителей добавляется название, соответствующее углеводороду главной цепи с добавлением окончания –ол и цифры, показывающей место гидроксильной группы в цепи. Химические свойства спиртов. Основным структурным элементом, определяющим реакционную способность спиртов является гидроксогруппа. Основными направлениями реакционной способности являются реакции с разрывом связей по направлениям I и II. Акцепторные свойства кислорода обеспечивают высокую полярность связей по этим направлениям.
I направление. За счет полярности связи О-Н спирты обладают определенной кислотностью и диссоциируют по схеме:
Большей кислотностью обладают первичные спирты, меньшей – третичные и соблюдается последовательность:
Меньшая кислотность третичных спиртов обясняется положительными индукционными эффектами алкильных групп, которые увеличивают электронную плотность на углероде и кислороде. 1. Взаимодействие с металлами:
2. Реакция этерификации:
3. Реакции окисления. В зависимости от природы спирта реакции окисления протекают по-разному. Эти реакции могут проходить как реакции дегидрирования и как реакции окисления. Окисление первичных спиртов дает альдегиды:
Окисление вторичных спиртов дает кетоны:
Третичные спирты окисляются с разрывом углеводородной цепочки и образованием смеси кислот и кетонов:
II направление. 1. Гидрогалогенирование спиртов. Реакцию проводят в присутствии водоотнимающих веществ:
Реакционная способность спиртов изменяется в последовательности: третичный > вторичный > первичный 2. Взаимодействие с галогенидами фосфора:
3. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. В жестких условиях, при t > 180 0С, проходит внутримолекулярная дегидратация в соответствии с правилом Зайцева:
В мягких условиях идет межмолекулярная дегидратация с образованием эфиров:
Многоатомные спирты: этиленгликоль,, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на альфа-диольный фрагмент. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Их биологическая роль. 1. С активными металлами: HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa (гликолят натрия) 2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!
Качественной реакцией на двухатомные и многоатомные спирты (диольный фрагмент) является реакция с Си(ОН)2 в щелочной среде, в результате которой образуется комплексное соединение гликолят меди в растворе, дающем синее окрашивание. Упрощённая схема
Основные свойства 1. С галогенводородными кислотами HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+ ↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O С азотной кислотой
Тринитроглицерин - основа динамита Этиленгликольтоксичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки. Глицерин (пропантриол-1,2,3)– не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой. Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи. Многоатомный циклический спирт инозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов – фосфатидилинозитов. Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов. Этилендиамин токсичен; предельно допустимая концентрация его паров в воздухе составляет 0,001 мг/л. Из полиаминов аиболее известны тетраметилендиамин, или путресцинH2N(CH2)4NH2, и пентаметилендиамин, или кадаверин H2N(CH2)5NH2. Их долгое время считали трупными ядами, т.е. веществами, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков.   ЧТО ПРОИСХОДИТ ВО ВЗРОСЛОЙ ЖИЗНИ? Если вы все еще «неправильно» связаны с матерью, вы избегаете отделения и независимого взрослого существования...  ЧТО И КАК ПИСАЛИ О МОДЕ В ЖУРНАЛАХ НАЧАЛА XX ВЕКА Первый номер журнала «Аполлон» за 1909 г. начинался, по сути, с программного заявления редакции журнала...  Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...  ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры... Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
|
