Спирты. Номенклатура. Классификация спиртов. Химические свойства предельных одноатомных спиртов.

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие вместо одного или нескольких атомов водорода одну или несколько гидроксигрупп (-OH). Общая формула спиртов, таким образом,R-OH.

1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты разделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. до многоатомных.

2. По строению углеводородной цепи спирты разделяют на предельные (насыщенные спирты) и непредельные.

3. По положению гидроксильной группы в цепи различают первичные, вторичные и третичные спирты:

При наименовании спиртов по номенклатуре IUPAC находят самую длинную цепь атомов углерода, содержащую гидрокисльную группу, и нумеруют ее с края, к которому ближе гидроксильная группа. После перечисления заместителей добавляется название, соответствующее углеводороду главной цепи с добавлением окончания –ол и цифры, показывающей место гидроксильной группы в цепи.

Химические свойства спиртов. Основным структурным элементом, определяющим реакционную способность спиртов является гидроксогруппа. Основными направлениями реакционной способности являются реакции с разрывом связей по направлениям I и II. Акцепторные свойства кислорода обеспечивают высокую полярность связей по этим направлениям.

I направление.

За счет полярности связи О-Н спирты обладают определенной кислотностью и диссоциируют по схеме:

Большей кислотностью обладают первичные спирты, меньшей – третичные и соблюдается последовательность:

Меньшая кислотность третичных спиртов обясняется положительными индукционными эффектами алкильных групп, которые увеличивают электронную плотность на углероде и кислороде.

1. Взаимодействие с металлами:

2. Реакция этерификации:

3. Реакции окисления. В зависимости от природы спирта реакции окисления протекают по-разному. Эти реакции могут проходить как реакции дегидрирования и как реакции окисления. Окисление первичных спиртов дает альдегиды:

Окисление вторичных спиртов дает кетоны:

Третичные спирты окисляются с разрывом углеводородной цепочки и образованием смеси кислот и кетонов:

II направление.

1. Гидрогалогенирование спиртов. Реакцию проводят в присутствии водоотнимающих веществ:

Реакционная способность спиртов изменяется в последовательности:

третичный > вторичный > первичный

2. Взаимодействие с галогенидами фосфора:

3. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация спиртов. В жестких условиях, при t > 180 ⁰С, проходит внутримолекулярная дегидратация в соответствии с правилом Зайцева:

В мягких условиях идет межмолекулярная дегидратация с образованием эфиров:

Многоатомные спирты: этиленгликоль,, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на альфа-диольный фрагмент. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Их биологическая роль.

1. С активными металлами:

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa (гликолят натрия)

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Качественной реакцией на двухатомные и многоатомные спирты (диольный фрагмент) является реакция с Си(ОН)2 в щелочной среде, в результате которой образуется комплексное соединение гликолят меди в растворе, дающем синее окрашивание.

Упрощённая схема

Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl ^H+ ↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

Этиленгликольтоксичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Глицерин (пропантриол-1,2,3)– не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой. Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.

Многоатомный циклический спирт инозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов – фосфатидилинозитов.

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов. Этилендиамин токсичен; предельно допустимая концентрация его паров в воздухе составляет 0,001 мг/л.

Из полиаминов аиболее известны тетраметилендиамин, или путресцинH2N(CH2)4NH2, и пентаметилендиамин, или кадаверин H2N(CH2)5NH2. Их долгое время считали трупными ядами, т.е. веществами, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков.

ЧТО ПРОИСХОДИТ, КОГДА МЫ ССОРИМСЯ Не понимая различий, существующих между мужчинами и женщинами, очень легко довести дело до ссоры...

Что способствует осуществлению желаний? Стопроцентная, непоколебимая уверенность в своем...

Что делать, если нет взаимности? А теперь спустимся с небес на землю. Приземлились? Продолжаем разговор...

Что делает отдел по эксплуатации и сопровождению ИС? Отвечает за сохранность данных (расписания копирования, копирование и пр.)...

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте: