Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Херсонський національний технічний університет





Херсонський національний технічний університет

Кафедра хімічних технологій та біохімічного синтезу

 

 

Реєс. № ___________

 

 

МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ

 

до виконання лабораторних робіт

з дисципліни

" Хімія природних сполук"

 

для студентів 3-го курсу

 

напрям підготовки 6.051301 – Хімічна технологія

 

за професійним спрямуванням

Хімічна технологія харчових добавок та косметичних засобів

 

факультет Інтегрованих технологій та товарознавства

 

ХЕРСОН - 2014

 

Методичні рекомендації і контрольні завдання до виконання лабораторних робіт з дисципліни " Хімія природних сполук" для студентів 3-го курсу напряму підготовки 6.051301 – Хімічна технологія за професійним спрямуванням Хімічна технологія харчових добавок та косметичних засобів / В.П. Гнідець. - Херсон, ХДТУ, 2014. 76 с .

 

 

Укладачі: В.П. Гнідець, к.х.н., доцент каф. ХТБС

 

Рецензент: к.т.н., доцент кафедри ХТБС Скропишева О.В.

 

Затверджено

на засіданні кафедри ХТБС

 

протокол №___ від "______________2014 р.

 

зав. кафедри _______________ Д.Г.Сарібєкова

 

 

Відповідальний за випуск зав. кафедри ХТДВМ

 

д.т.н., професор зав. кафедри ____________________Д.Г.Сарібєкова

 

Вступ

 

Дисциплінна «Хімія природних сполук» для студентів 3-го курсу напряму підготовки 6.051301 – Хімічна технологія за професійним спрямуванням Хімічна технологія харчових добавок та косметичних засобів вивчає властивості, хімічні структури, реакції та хімічні властивості природних органічних сполук, які є основними компонентами клітин живих організмівМетою навчальної дисципліни є вивчення хімічної структури, реакцій та біологічних функцій природних органічних сполук, які є основними компонентами клітин живих організмів та формування у студентів знань, що дозволяють планувати синтези різних класів природних сполук та прогнозувати їх властивості.



Предметом навчальної дисципліни євивчення хімічної структури, реакцій та біологічних функцій природних органічних сполук, які є основними компонентами клітин живих організмів та формування у студентів знань, що дозволяють планувати синтези різних класів природних сполук та прогнозувати їх властивості.

Завданнямдисципліни є розкрити ключову роль основних класів природних сполук у функціонуванні живої клітини; проаналізувати основні принципи їх синтезу. Окрім того під час вивчення дисципліни «Хімія природних сполук» студент може поглибити знання в галузі органічної хімії, сформувати сучасне уявлення про вплив хімічної будови на біологічні властивості, засвоїти основи практичного застосування природних речовин; виробити навики та вміння самостійного виконання дослідів з виділення, ідентифікації та дослідження фізико-хімічних властивостей природних органічних сполук

«Хімія природних сполук» ґрунтуються на вивченні дисциплін, що включають неорганічну та органічну хімії, фізичну, колоїдну хімії, хімію високомолекулярних сполук та дисциплін хімічного і технічного плану.

 

В лабораторних роботах приведені теоретичні основи і практичні методики вивчення хімічної структури, реакцій та біологічних функцій природних органічних сполук, які є основними компонентами клітин живих організмів.

Опис кожної лабораторної роботи містить короткі теоретичні відомості, мету роботи, методику експерименту, контрольні питання для самопідготовки.

Приведені в даному практикумі короткі теоретичні відомості не можуть і не повинні замінювати собою систематичне вивчення студентами лекційного матеріалу і відповідних підручників та навчальних посібників.

Підготовка, виконання та звіт за лабораторними роботами

1. Студенту необхідно підготуватися до виконання роботи, вивчивши відповідний матеріал за матеріалами лекцій, теоретичною частиною лабораторного практикуму і ознайомитися з ходом виконання лабораторної роботи по цьому посібнику.

2. При підготовці необхідно засвоїти суть, призначення і особливості процесів, що вивчаються. Перед виконанням лабораторної роботи складається план роботи і виконуються необхідні розрахунки. При відсутності плану роботи і незадовільних відповідях на контрольні питання студент до виконання лабораторної роботи не допускається

3. Результати експериментів та отримані зразки оброблених текстильних матеріалів приводяться в лабораторному журналі з відповідними висновками по роботі. Наводяться всі необхідні розрахунки рецептур обробок текстильних матеріалів.

4. Після закінчення роботи і оформлення звіту, студент захищає роботу викладачеві, дає викладачеві на підпис протокол, наводить порядок на робочому місці.

5. Перед початком роботи студент повинен ознайомитися з правилами техніки безпеки, які відносяться до даної роботи і при виконанні їх дотримуватися.

Для оформлення лабораторних робіт студент повинен завести окремий зошит з указанням ПІБ, групи, курсу та дисципліни та акуратно його вести протягом вивчення дисципліни.

Студенти допускаються до заліку після виконання та захисту всіх лабораторних робіт.

Лабораторний практикум відповідає робочій програмі курсу.

 

 

Тема: ПРАВИЛА РАБОТЫ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

Центрифуги

Перед центрифугированием центрифужные пробирки уравновешивают и располагают в центрифуге симметрично.

Необходимо, чтобы центрифужная камера была закрыта крышкой.

Во время работы центрифуги запрещается открывать крышку камеры.

После отключения центрифуги необходимо дать возможность ротору остановиться, запрещается тормозить ротор рукой.

 

Меры первой медицинской помощи

При ожогах кислотами и щелочами нужно быстро промыть обожженное место обильным количеством воды (струей), а затем обработать его нейтрализующим средством (5 %-й р–р питьевой соды в случае попадания на кожу кислоты и 4 %-й р–р уксусной кислоты при попадании щелочи).

При попадании в глаза кислоты или щелочи необходимо промыть глаза струей воды и осушить полотенцем, после чего обратиться за медицинской помощью.

При попадании кислоты или щелочи на одежду следует немедленно нейтрализовать пораженное место водным раствором аммиака, соды (в случае щелочи).

При термических ожогах наложить сухую асептическую повязку.

При порезах стеклом промыть рану можно только в случаях попадания в нее едких или ядовитых веществ, в остальных случаях, даже, если в рану попал песок и т.п., промывать водой нельзя; затем смазать настойкой йода вокруг раны.

При отравлении химическими веществами немедленно вызвать врача и одновременно приступить к оказанию первой помощи – если яд попал внутрь – вызвать рвоту, дать противоядие.

 

 

Тема: ОСНОВНЫЕ ПРИЕМЫ И МЕТОДЫ РАБОТЫ

 

Перекристаллизация из воды

 

Краткое содержание работы: перекристаллизация из воды, филь­трование растворов в горячем и охлажденном состояниях, изготовле­ние и заполнение стеклянных капилляров, определение температуры плавления вещества.

Для перекристаллизации вещества необходимо иметь две подходящие по размеру плоскодонные колбы Эрленмейера (или колбу и стаканчик), дефлегматор, воронку для фильтрования и складчатый бумажный фильтр.

Получив препарат для очистки (1 г бензойной кислоты), обращают внимание на его внешний вид (цвет, запах, агрегатное состояние), взвешивают, помещают в плоскодонную колбу, добавляют 10 мл воды, вставляют в горлышко колбы дефлегматор и нагревают до кипения, перемешивая смесь.

Постоянное перемешивание необходимо, чтобы исключить перегрев, приводящий к неожиданному бурному вскипанию и выбросу раствора. Слишком сильное нагревание может привести к выбросу даже при перемешивании смеси.

Если препарат не растворяется в исходном объеме кипящего растворителя, то прибавляют небольшими порциями (1-2 мл) дополнительное количество воды, пока весь препарат или его бóльшая часть не перейдут в раствор.

Важно растворить вещество в минимальном количестве кипящего растворителя, чтобы избежать лишних потерь. Если остается какой-то осадок или образуется мутный раствор, то его в горячем состоянии фильтруют через бумажный складчатый фильтр, отделяя нерастворимые примеси. Медленное фильтрование горячего раствора, сопровождающееся его естественным охлаждением, может вызвать кристаллизацию вещества непосредственно на фильтре.

Складчатый фильтр делают из обычного (рис. 1а). Сложенный вчетверо листок фильтровальной бумаги (рис. 1б) сгибают (линии сгиба показаны пунктиром) сначала вдоль боковых сторон, формируют первую группу складок, а затем по диагонали. Фильтр приобретает форму двухгранного угла, вершина которого находится справа (рис. 1в).

Развернув его на 180°, формируют вторую группу складок и вновь складывают фильтр в двухгранный угол так, чтобы вершина оказалась слева (рис. 1г). Эту операцию повторяют, пока не будет обработана вся поверхность фильтра. В рабочем состоянии фильтр изображен на рис. 1д.

 

Рис. 1. Изготовление бумажных фильтров. а - Обычный фильтр; б - заготовка для складчатого фильтра; в, г – полуфабрикат складчатого фильтра; д - складчатый фильтр в рабочем состоянии.

 

Воронку с фильтром вставляют в горлышко плоскодонной колбы приёмника (или закрепляют в кольце штатива, поместив внизу стакан для фильтрата). Перед фильтрованием раствора фильтр прогревают, помещая его на непродолжительное время в сушильный шкаф. Сразу же, как только воронка с фильтром установлена, на фильтр переносят горячий раствор. Чтобы раствор при переливании не попадал на внешнюю сторону колбы, используют стеклянную палочку (рис. 2), удерживая горячую колбу полотенцем или резиновыми напальчниками, сделанными из надрезанных пополам кусочков резинового шланга. Раствор переливают с такой скоростью, чтобы фильтр был постоянно наполнен. Профильтрованный раствор оставляют медленно охлаждаться до комнатной температуры.

Быстрое охлаждение раствора приводит к интенсивной кристаллизации вещества, при которой возможен захват примесей, содержащихся в растворе. При медленном охлаждении это не происходит или происходит в меньшей степени.

 

 

Рис.2. Перекристаллизация.

 

Выпавший осадок переносят на стеклянный фильтр с пористым дном (фильтр Шотта) и отсасывают жидкость (маточный раств­ор, фильтрат), с помощью водоструйного насоса. Если на стенках колбы оста­ется часть вещества, то его смывают фильтратом и переносят на фильтр. Тщательно отжимают продукт стеклянной палочкой, имеющей форму гвоздика.

Осадок на фильтре промывают небольшим количеством растворителя, сняв шланг водоструйного насоса, для удаления остатков маточного раствора. В противном случае, при сушке вещества, растворитель испаряется, а находившиеся в нем примеси остаются, загрязняя вещество. Переносят вещество на часовое стекло или в чашку Петри с помощью шпателя и оставляют сушиться.

После полного высыхания вещество взвешивают, определяя выход. Чтобы результат взвешивания был более точный, вещество переносят из массивной чашки Петри в небольшую бумажную кювету, бюкс или аптечный пузырёк сопоставимые по весу с массой вещества.

 

Возгонка

 

Помимо кристаллизации твердые органические соединения можно очищать возгонкой. Этот способ основан на свойстве некоторых веществ кристаллизоваться на охлажденной твердой поверхности из паров, минуя жидкое состояние. Вещества, которым свойствен­но возгоняться, лучше освобождать от примесей именно этим способом, а не перекристаллизацией, поскольку при возгонке, если вещество не склонно к окислению, потери очищаемого вещества меньше, очистка от нелетучих и механических примесей полнее и не наблюдается включение в кристаллическую структуру очи­щенного препарата молекул растворителя.

Для очистки вещества возгонкой необходимо приготовить фар­форовую чашку и коническую воронку таких размеров, чтобы диаметр широкой части воронки отличался от диаметра чашки не более чем на несколько миллиметров (конец воронки следует снаб­дить резиновой пробкой для более удобного закрепления ее в штативе, а отверстие закрыть ватным тампоном); круг из фильтровальной бумаги, диаметр которого приблизительно на 2 см больше диаметра фарфоровой чашки, с предварительно проколо­тыми в нем 20—30 отверстиями (см. рис.3).

 

 

 

Рис.3. Прибор для возгонки.

 

Чашка с предварительно высушенным на воздухе возгоняемым веществом прикрывается фильтровальной бумагой и ставится на кольцо, закрепленное в штативе на высоте 20—25 см от поверх­ности стола. На чашку плотно надевается перевернутая воронка, которая фиксируется при помощи лапки. Чашка обогревается колбонагревателем, плиткой или горелкой, установленной так, чтобы расстояние от нее до дна чашки составляло 2-5 см. Если через 10-15 мин после начала нагревания на стенках воронки появится налет вещества, прибор надо оста­вить в покое на 2—3 ч. За это время возгоняющееся вещество проникает через отверстия в фильтровальной бумаге и оседает на внутренних стенках воронки в виде крупных кристаллов. Часть образовавшихся кристаллов падает и задерживается на фильтро­вальной бумаге. В случае, если по прошествии 10—15 мин после начала нагревания налет на стенках воронки не образуется, надо осторожно увеличить нагрев. По окончании воз­гонки надо дать прибору охладиться, снять его в собранном виде со штатива и осторожно при помощи скальпеля перенести полученные кристаллы в бюкс или аптечный пузырёк.

 

5. Перегонка

 

Перегонка в вакууме

! Перегонку в вакууме обязательно проводят в защитных очках или маске!

Этот вид перегонки применяется тогда, когда для снижения опасности разложения перегоняемого вещества необходимо понизить температуру кипения. Для приблизительной оценки температуры кипения вещества в вакууме руководствуются следующим эмпирическим правилом: при уменьшении внешнего давления вдвое температура кипения вещества понижается на 15-200С.

Прибор для перегонки в вакууме (рис. 5) отличается от прибора при атмосферном давлении тем, что в качестве перегонной колбы используется круглодонная колба с насадкой Кляйзена или колба Кляйзена, снабженная капилляром с очень маленьким внутренним диаметром. Через этот капилляр в вакуумированную систему тонкой струйкой поступает, пробулькивая через жидкость в перегонной колбе воздух, и таким образом, капилляр выполняет ту же роль, что и кипелки при простой перегонке.

Если собирается прибор на шлифах, все они должны быть предварительно смазаны вакуумной смазкой. Перегоняемое вещество помещают в колбу Кляйзена, соединяют систему с форвакуумным насосом (оптимальное остаточное давление 1-2 мм. рт. ст.). По достижении вакуума начинают нагревание колбы. В ходе перегонки следят за температурой. Фракцию кипящего вещества с постоянной температурой кипения или колеблющейся в пределах 2-3°С собирают в первую колбу (все колбы предварительно взвешивают!), когда же температура кипения вещества начнёт повышаться без изменения остаточного давления в приборе, то поворачивают паук с приёмниками так, чтобы последующая фракция попадала во вторую колбу.

 

 

Рис. 5.Прибор для перегонки в вакууме

 

После установления температуры кипения паук вновь поворачивают, подводя его под третью колбу, и собирают кипящее вещество.

Отмечают в рабочем журнале температуры кипения собранных фракций с указанием остаточного давления, которое может меняться в ходе перегонки.

По окончании перегонки (не отгонять досуха!) сначала удаляют источник нагрева, колбе дают охладиться и лишь после этого медленно соединяют прибор с атмосферой. Заполнение воздухом горячего прибора может привести к возгоранию остатка в перегонной колбе.

 

Перегонка с водяным паром

Этот способ перегонки имеет большое значение для выделения и очистки органических веществ. В случае веществ, нерастворимых в воде, давление паров смеси равно сумме давлений паров каждого из составляющих ее веществ. Так, смесь двух веществ будет кипеть при температуре, при которой сумма давлений паров обоих веществ равна внешнему давлению, а это, очевидно, должно наступить при температуре более низкой, чем температура каждого из них в отдельности. Этим путем возможно перегонять без разложения такие вещества, которые разлагаются при температуре своего кипения.

Перегонку с водяным паром производят в приборе (рис. 6), состоящем из парообразователя (паровика), снабженного опущенной почти до самого дна предохранительной трубкой, перегонной круглодонной колбы, длинного холодильника и приемника. Трубка, по которой пар входит в колбу, должна доходить почти до самого дна колбы. Во избежание переброса перегоняемой жидкости в приемник следует пользоваться колбами с длинным горлом и колбу располагать несколько наклонно, чтобы летящие вверх брызги не попадали в пароотводящую трубку; последняя должна лишь немного выступать из пробки. Колбу наполняют жидкостью не более чем на одну треть.

Между паровиком и перегонной колбой помещают стеклянный тройник; на его боковой отросток надевают короткую резиновую трубку с винтовым зажимом; перед началом работы эту трубку оставляют открытой. Паровик подогревают сильной горелкой и одновременно через асбестовую сетку начинают подогревать перегонную колбу. Это делается для того, чтобы избежать значительного увеличения объема жидкости за счет конденсации водяных паров; подогревание колбы продолжают во все время перегонки.

Когда вода в паровике закипит и из бокового отростка пойдёт пар, закрывают зажимом резиновую трубку, надетую на тройник, и начинают перегонку. Перегоняемое вещество в виде маслянистых мутных капель поступает в перегонную колбу. Перегонку завершают после того, как капли воды становятся совершенно прозрачными. По окончании перегонки открывают зажим и лишь после этого гасят горелки; тем самым устраняется опасность втягивания жидкости из колбы в паровичок.

 

Рис. 6.Прибор для перегонки с водяным паром

 

Очистка органических веществ путем перегонки с паром часто дает лучшие результаты, чем обычная перегонка. Особенно она эффективна в тех случаях, когда очистке подлежит продукт, сильно загрязненный смолистыми веществами.

Экстракция

Экстракция (извлечение) так же, как и кристаллизация, основана на использовании различия в растворимости выделяемого вещества и сопутствующих ему примесей. Выделяемое вещество можно экстрагировать, т.е. извлекать как из смеси твердых веществ, так и из растворов.

Для экстракции легко растворимого продукта из смеси твердых веществ можно применить простое промывание смеси растворителем на фильтре. В случае малорастворимого продукта такой прием потребовал бы слишком большого расхода растворителя и значительной затраты времени. Поэтому в таких случаях пользуются специальными приборами - экстракторами.

Один из наиболее часто используемых экстракторов приведен на рис. 7; он состоит из трех частей: колбы А, экстрактора Б и обратного холодильника В. Экстрагируемую смесь помещают в гильзу из фильтровальной бумаги. Такую гильзу получают, свертывая полоску бумаги в трубку и загибая края внутрь трубки. На образовавшееся дно гильзы

       
   
 

кладут немного ваты, насыпают вещество, снова кладут немного ваты и загибают внутрь верхние края гильзы. ГильзуРис.7. Рис.8

вкладывают в экстрактор, в колбу А наливают растворитель (обычно эфир) и соединяют части аппарата, обращая особое внимание на плотность всех соединений. Пропуская через холодильник воду, нагревают колбу на водяной бане. Пары растворителя конденсируются в холодильнике, растворитель стекает в экстрактор, наполняет его до определенного уровня и затем по сифонной трубке вместе с извлеченным веществом переливается в колбу Б. Жидкость в колбе поддерживают все время в состоянии кипения так, чтобы за час происходило 6-8 сливаний.

Для извлечения органических веществ находящихся в водном растворе, пользуются делительной воронкой (рис. 8), в которой встряхивают раствор с органическим растворителем, не смешивающимся с водой, и после отстаивания отделяют разделившиеся слои. При этом сначала сливают нижний слой через кран, а затем выливают оставшийся верхний слой через верхнее отверстие воронки.

Для экстракции пользуются легколетучими растворителями, последующее удаление которых путем отгонки не представляет затруднений (диэтиловый эфир, петролейный эфир, дихлорметан, бензол, хлороформ); чаще всего применяют диэтиловый эфир. В делительную воронку, плотно закрывающуюся пробкой, наливают жидкость, которую надо экстрагировать, прибавляют нужное количество эфира, закрывают пробкой и перевертывают воронку, после чего на короткое время приоткрывают кран, чтобы устранить избыточное давление, создающееся вследствие испарения эфира. Затем вращательным движением встряхивают содержимое воронки и снова приоткрывают кран. Встряхивание повторяют несколько раз, после чего дают жидкости отстояться до полного

разделения слоев; отделение их проводят, как было указано выше, и повторяют экстракцию новой порцией растворителя еще один-два раза.

Растворимость большинства органических веществ в воде значительно понижается в присутствии неорганических солей. Поэтому насыщение раствора поваренной солью или сернокислым аммонием существенно облегчает экстракцию и в то же время уменьшает потери эфира, так как растворимость последнего также снижается (растворимость эфира в чистой воде составляет 7,5%).

Иногда при встряхивании органического растворителя с водными растворами некоторых веществ образуются стойкие эмульсии, крайне затрудняющие или даже делающими невозможным разделение слоев. В таких случаях встряхивание нужно вести очень осторожно, избегая резких движений или даже ограничиваясь покачиванием делительной воронки в горизонтальном положении. Насыщение водного раствора поваренной солью, и прибавление нескольких капель спирта обычно уменьшает стойкость эмульсии.

В тех случаях, когда вещество значительно лучше растворяется в воде, чем в органическом растворителе, экстракция в делительной воронке не дает хороших результатов, и тогда применяют непрерывно действующие экстракторы для жидкостей.

Высушивание жидкостей. Перед тем как отгонять растворитель из экстракта и подвергать дальнейшей очистке извлеченное вещество, необходимо освободить раствор от содержащейся в нем влаги. Заметные количества влаги содержат эфирные вытяжки, так как эфир способен растворять до 2% воды.

В качестве высушивающих средств чаще всего применяют хлористый кальций, металлический натрий, едкое кали, карбонат калия, и безводные сульфаты магния и натрия.

Хлористый кальций применяются для высушивания углеводородов, галоидопроизводных углеводородов, простых эфиров и многих других органических соединений. Нельзя применять его для высушивания спиртов и аминов, с которыми он образует солеобразные соединения.

Металлический натрий является хорошим высушивающим средством для углеводородов и простых эфиров. Ни в коем случае нельзя применять натрий для высушивания галоидопроизводных, так как последние реагируют с натрием; в некоторых случаях (хлороформ) реакция при нимает характер взрыва.

Твердое едкое кали, и едкий натр применяют для высушивания аминов и других азотистых органических оснований.

Карбонат калия используют для высушивания спиртов, кетонов и легко окисляющихся органических оснований, которые не рекомендуется сушить едким кали.

 

Вещества для высушивания органических соединений
Органические соединения Высушивающие вещества
Углеводороды Хлористый кальций, металлический натрий, сульфат магния
Галоидопроизводные углеводородов Хлористый кальций, сульфат магния
Спирты Карбонат калия, сульфат меди, оксид кальция
Простые эфиры Хлористый кальций, металлический натрий
Альдегиды Хлористый кальций
Кетоны Карбонат калия, хлористый кальций (для высших кетонов)
Сложные эфиры Сульфат натрия, хлористый кальций
Нитросоединения Хлористый кальций, сульфат натрия
Кислоты Сульфат натрия
Амины Едкое кали, карбонат калия
Фенолы Сульфат натрия

Сульфаты натрия и магния, обезвоженные прокаливанием, применяют для высушивания органических кислот, фенолов и сложных эфиров.

Для обезвоживания этилового спирта, очень трудно отдающего воду, пользуются безводным медным купоросом и окисью кальция (негашеной известью).

Из перечисленных водоотнимающих средств наиболее энергично связывает воду металлический натрий, хлористый кальций, едкое кали, едкий натр и углекислый калий. Сернокислый натрий и магний действуют значительно слабее. Действие всех высушивающих средств значительно ослабевает с повышением температуры; поэтому перед отгонкой растворителя или перегонкой жидкости нужно обязательно отделить жидкость от высушивающего вещества путем фильтрования или осторожной декантации.

Так как на поверхности твердого высушивающего вещества всегда задерживается некоторое количество высушиваемой жидкости, то во избежание излишних потерь вещества не следует прибавлять слишком много осушителя.

Хроматография

Для хроматографии в тонких слоях, а также на колонках в качестве адсорбента чаще всего используют специально приготовленный оксид алюминия, и оксид кремния (силикагель). Для получения хороших результатов необходимо знать силу адсорбции соединений различных классов на данном адсорбенте и элюирующую способность различных растворителей по отношению к этому адсорбенту. Ниже приводятся соответствующие данные для оксида алюминия. Сила адсорбции:

RH < ROR' < RNO2 < R3N < RCOOR' < RNH2 < RNHCOR' < < ROH < RCOOH

 

Элюирующая способность растворителей:

Петролейный эфир < Циклогексан < Четыреххлористый углерод <Трихлорэтилен < Сероуглерод < Толуол < Бензол < Хлористый метилен < Хлороформ < Диэтиловый эфир < Этилацетат < Ацетон < Дихлорэтан < Этанол < Метанол < < Вода < Пиридин < Карбоновые кислоты.

 

Лабораторная работа №1

Качественные реакции на углеводы

Задание 1.Обнаружение лактозы и мальтозы.

ЛАБОРАТОРНАЯ работа 2

Обнаружение крахмала в продуктах питания

Крахмал основной резервный углевод растений, представляет смесь двух полисахаридов, линейного (амилозы) и разветвленного (амилопектина), дает цветную реакцию с раствором иода в иодиде калия – окрашивается в темно–синий цвет. Крахмал белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, выделяют из картофеля.

Материалы и реактивы: крахмал; картофель; отварной рис; мука; яблоко; лимон; растительное масло; раствор иода в иодистом калии (1 г иодистого калия растворяют в нескольких миллилитрах воды, в концентрированном растворе соли растворяют 1 г иода и разбавляют водой до 300 см3) или спиртовой раствор иода; дистиллированная вода.

Оборудование: пробирки; ступка с пестиком.

Ход работы

  1. Исследуемые твердые продукты (картофель, отварной рис, яблоко, лимон) по отдельности разотрите до кашецообразного состояния в ступе.
  2. В семь пронумерованных пробирок поместите по 0,5 –1 г растертых продуктов.
  3. Во все пробирки добавьте по 2 – 3 см3 дистиллированной воды и пробы тщательно перемешайте.
  4. Добавьте в пробирки по 1 – 2 капли раствора иода.
  5. Отметьте пробирки, в которых наблюдается синее окрашивание.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы. Сделайте вывод о содержании крахмала в изученных продуктах.

№ пробирки Исследуемый продукт Наблюдаемая окраска Содержание крахмала
       

 

 

ЛАБОРАТОРНАЯ работа 3

Количественное определение глюкозы

Глюкоза при нагревании с ортотолуидиновым реактивом дает зеленую окраску, интенсивность которой пропорциональна концентрации глюкозы.

Реактивы: ортотолуидиновый реактив, стандартный раствор глюкозы 1 мг/мл, раствор глюкозы неизвестной концентрации.

Оборудование:Спектрофотометр, пипетки, водяная баня, штатив, пробирки.

Ход работы

К 0,2 мл стандартного раствора глюкозы и 0,2 мл раствора с неизвестной концентрацией добавить по 2 мл ортотолуидинового реактива. Пробирки со смесью поместить в кипящую водяную баню на 8 минут. Пробирки вынуть, охладить под струей водопроводной воды до комнатной температуры.

Оптическую плотность раствора измеряют при длине волн 590 – 650 нм. Расчет ведут по формуле:

Сх = Ех * Сст
Ест

где:

Сх – концентрация глюкозы в исследуемом растворе (мг/мл);

Сст – концентрация глюкозы в стандартном растворе (мг/мл);

Ех – оптическая плотность исследуемого раствора;

Ест – оптическая плотность стандарта.

ЛАБОРАТОРНАЯ работа 4

Химические свойства моносахаридов

Реактивы: глицерин; 1 %–й раствор глюкозы; 1 %–й раствор фруктозы или 2 %–й раствор меда (основным компонентом меда является фруктоза); реактив Селиванова (0,05 г резорцина растворяют в 100 см3 20 %–й соляной кислоты); 5 %–й раствор сульфата меди; 5 %–й раствор гидроксида натрия; 5 %–й раствор нитрата серебра (сохраняют в темном месте); 10 %–й раствор аммиака; дистиллированная вода.

Оборудование: пробирки, водяная баня.

Ход работы

Задание 1. Качественная реакция на гликоли.

1. В четыре пронумерованные пробирки внесите по 10 капель воды, глицерина, растворов глюкозы и фруктозы (или раствора меда).

  1. Добавьте в каждую пробирку по 2 капли раствора сульфата меди, затем по 5 капель раствора гидроксида натрия.
  2. Содержимое пробирок тщательно перемешайте. Образуется ли осадок гидроксида меди (II)? Сделайте вывод о структурной особенности глюкозы и фруктозы.

Задание 2. Качественная реакция на альдегидную группу.

  1. Полученные в предыдущих опытах растворы, содержащие глюкозу и фруктозу, нагрейте на водяной бане. Раствор окрашивается сначала в желтый, а затем в оранжевый цвет. О чем это говорит?
  2. В пробирку налейте 1 см3 раствора нитрата серебра и добавьте по каплям раствор аммиака. Вначале образуется серый осадок, который растворяется в избытке аммиака.
  3. Полученный аммиачный раствор оксида серебра разделите на две пробирки и добавьте в одну 1 см3 раствора глюкозы, а во вторую 1 см3 раствора фруктозы (или раствора меда).
  4. Пробирки поставьте в горячую (80 оС) воду на 5 – 10 минут. На стенках пробирок образуется зеркальный налет металлического серебра.
  5. Запишите уравнения протекавших реакций, учитывая, что у фруктозы окисляется до карбоксильной группы концевая спиртовая группа, соседняя с карбонильной.

Задание 3. Качественная реакция на кетозы.

  1. В две пробирки внесите по 1 см3 раствора Селиванова.
  2. В одну пробирку добавьте 2 капли раствора глюкозы, а во вторую – 2 капли раствора фруктозы (или 4 капли раствора меда).
  3. Пробирки нагрейте на кипящей водяной бане. В пробирке с раствором фруктозы (или меда) появляется вишнево–красное окрашивание.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы.

Сделайте выводы о структуре моносахаридов.

№ задания Исследуемое вещество Реагент Условия проведения реакции Наблюдаемое явление Вывод
           

 

 

ЛАБОРАТОРНАЯ работа 5

Гидролиз полисахаридов

Реактивы: 1 %–й раствор сахарозы; 1,5 %–й крахмальный клейстер; фильтровальная бумага; 10 %–й раствор серной кислоты; 5 %–й раствор сульфата меди; 10 %–й раствор гидроксида натрия; концентрированная серная кислота.

Оборудование: пробирки, водяная баня.

Ход работы

Задание 1. Гидролиз сахарозы.

  1. В две пробирки поместите по 10 капель раствора сахарозы.
  2. В одну пробирку добавьте 1 – 2 капли 10 %–го раствора серной кислоты.
  3. Пробирку с подкисленным раствором сахарозы поставьте в почти кипящую водяную баню. Через 20 минут пробирку достаньте и охладите.
  4. В обе пробирки прибавьте по 1 капле раствора сульфата меди и по каплям прибавляйте 10 %–й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно–синей окраски, свидетельствующий о полной нейтрализации кислоты.
  5. Нагрейте обе пробирки на водяной бане. В обеих ли пробирках появилась оранжево–желтая окраска?

Задание 2. Гидролиз крахмала.

  1. Поместите в пробирку 10 капель крахмального клейстера и добавьте 2 капли 10 %–го раствора серной кислоты.
  2. Поставьте пробирку в кипящую водяную баню. Через 30 минут пробирку выньте. Раствор стал прозрачным.
  3. К полученному раствору добавьте 1 каплю раствора сульфата меди и по каплям добавляйте 10 %–й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно–синей окраски.
  4. Нагрейте пробирку на водяной бане. Появляется оранжево–желтая окраска.

Задание 3. Гидролиз целлюлозы.

При выполнении этого задания необходимо соблюдать особую осторожность!

  1. Поместите в пробирку мелкоизмельченный кусочек фильтровальной бумаги и добавьте 1–3 капли (ОСТОРОЖНО!) концентрированной серной кислоты так, чтобы кислота смочила бумагу.
  2. Смесь осторожно нагрейте (обычно достаточно тепла руки) до почти полного растворения целлюлозы.
  3. К полученному раствору добавьте 10 капель воды, хорошо перемешайте и поместите пробирку в кипящую водяную баню на 30 минут.
  4. По окончании реакции к небольшой порции раствора прибавьте 1 каплю раствора сульфата меди и по каплям добавляйте 10 %–й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно–синей окраски.
  5. Нагрейте пробирку на водяной бане. Появляется оранжево–желтая окраска.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы. Сделайте выводы о структуре полисахаридов и продуктах его гидролиза.

№ задания Исследуемое вещество Наблюдаемое явление Вывод
       

 

Лабораторная работа 6









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2018 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.