Сдам Сам

ПОЛЕЗНОЕ


КАТЕГОРИИ







Получение солянокислого D-глюкозамина





(от греч. γλυκόζη (глюко́за)– сладкий)

 

В стакан емкостью 0.5 л помещают 40 г сухого хитина, приливают 200 мл концентрированной соляной кислоты при непрерывном размешивании механической мешалкой, нагревают на кипящей водяной бане 2,5 часа. К раствору добавляют 200 мл воды и 4 г активированного угля, раствор перемешивают при 60о в течение всего процесса обесцвечивания. Спустя 1 ч, раствор фильтруют через полотно. Фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса при 50о до объема 10-15 мл. Выпавшие кристаллы хлористоводородного глюкозамина промывают на стеклянном фильтре спиртом и сушат на воздухе. Выход 24-28 г.

 

 

Фурфурол из отрубей

(от лат. furfur — отруби)

 

В колбе емкостью 3 л смешивают 300 г отрубей с разбавленной серной кислотой (150 мл конц. серной кислоты и 800 мл воды). Отгоняют 900 мл жидкости, нейтрализуют содой и растворяют в ней 250 г поваренной соли. Из этого раствора снова отгоняют 300 мл, которые вновь насыщают 80 г поваренной соли и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат, эфир отгоняют, оставшийся фурфурол перегоняют, т.кип. 162°С, выход 5-7 г.

 

Бромфурфурол.

 

В литровую круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 42 мл фурфурола, 200 мл сухого хлороформа, 0,1 г серы и 0,2 г гидрохинона. Раствор нагревают на водяной бане до кипения и прибавляют в течение 2 ч раствор 26 мл брома в 150 мл хлороформа с такой скоростью, чтобы бром успевал прореагировать и его пары не поднимались в холодильник. По окончании бромирования раствор кипятят еще 30 мин, затем порциями добавляют 8 г оксида магния для разложения побочных продуктов бромирования и оставляют на 15 мин. Осадок отделяют, а раствор разгоняют с водяным паром. В первую очередь отгоняется хлороформ, после чего начинает перегоняться бромфурфурол. Как только в холодильнике появятся первые кристаллы бромфурфурола, холодильник убирают и перегонную колбу непосредственно соединяют с такой же колбой-приемником, охлаждаемой лед.баней. По окончании перегонки бромфурфурол отфильтровывают, три раза промывают холодной водой и высушивают между листами фильтровальной бумаги. Выход 50—55 г (57—63%). Для очистки 50 г бромфурфурола растворяют в 125 мл спирта, раствор обесцвечивают кипячением с активированным углем, фильтруют в горячем виде и фильтрат разбавляют равным объемом горячей воды. При охлаждении раствора бромфурфурол выпадает в виде бесцветных блестящих игл, темнеющих при хранении. Т. пл. 82°С.



 

 

 

Пирослизевая кислота

(от. греч. руг - огонь, жар и слизевая кислота)

В трехгорлой колбе с мешалкой и термометром растворяют 15 г твердого едкого натра и в 50 мл воды. Охлаждают раствор до 0°С смесью льда и соли и добавляют по каплям при перемешивании 5.5 мл брома (температура реакционной смеси не должна превышать 5°С). К полученному раствору гипобромита в течение 1 ч добавляют по каплям 9.6 г фурфурола, поддерживая температуру ниже 5о. Продолжают перемешивание 2 ч при той же температуре и осторожно подкисляют реакционную массу предварительно охлажденной до 0о концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по универсальному индикатору. Выпавший осадок фильтруют, промывают холодной подкисленной водой и сушат на воздухе, а потом в эксикаторе над хлоридом кальция. Выход пирослизевой кислоты 8 г (65% от теории), с т.пл. 126-128°С. В целях очистки препарат может быть возогнан.

 

Глицерин из животного жира

(от греч., от glykys сладкий)

В данной работе достаточно кропотливой и трудной операцией является отделение образовавшегося глицерина от воды: глицерин растворяется в воде в любой пропорции. Часто с этим связаны большие потери. Поэтому следует как можно аккуратнее проводить обезвоживание глицерина.

Растворяют 30 г едкого натра в 125 мл воды. В фарфоровый стакан, стоящий на асбестовой сетке, помещают 150 г сала, приливают 50 мл приготовленной щелочи и 50 мл воды, нагревают до слабого кипения, при непрерывном перемешивании мех. мешалкой. Через час, не останавливая мешалку, приливают 50 мл щелочи и 50 мл воды и продолжают нагревать. Через два часа добавляют остаток щелочи и такое же количество воды и нагревают до тех пор, пока взято в пробирку небольшое количество реакционной смеси не будет полностью растворяться в теплой воде. На этом реакцию омыления можно считать законченной. После этого содержимое выливают в большой стакан с 1000 мл горячей воды, кипятят и, не прекращая нагревания, высаливают образовавшееся мыло 50 г поваренной соли. Оставляют на ночь. На другой день высаленное мыло оказывается всплывшим наверх и застывшим. В противоположных концах у стенок стакана протыкают стеклянной палочкой в мыле два отверстия и сливают находящийся под мылом раствор (см. Примечание). Водный раствор нейтрализуют 5N соляной кислотой по универсальному индикатору. Если при этом выделяются свободные жирные кислоты в твердом или жидком виде, то для удаления их добавляют 1 г активированного угля и нагревают до слабого вскипания. Отфильтровывают и фильтрат выпаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до 3\4 объема. Охлаждают и отфильтровывают выделившийся хлорид натрия. Водный раствор глицерина и хлористого натрия переливают в колбу и выпаривают под вакуумом водоструйного насоса почти досуха. Осадок энергично обрабатывают 100 мл абсолютного спирта, фильтруют и промывают 20 мл абсолютного спирта. Фильтрат немного упаривают на водяной бане, затем остаток переливают в колбу и перегоняют под вакуумом. Сначала гонятся спирт и вода, а затем глицерин – собирают фракцию 180-193°С \13мм. Для получения безводного глицерина его необходимо еще раз перегнать.

Примечание. Мыло оставшееся от выделения глицерина может быть использовано для получения жирных кислот.

 

 

Жирные кислоты из жира

Пальмитиновая кислота

(от лат. palmes (palmitis) пальмовая ветвь)

 

Стеариновая кислота

(от греч. stear жир, сало)

Олеиновая кислота

(от лат. oleum масло)

Мыло оставшееся от выделения глицерина нагревают в стакане с 1 л воды почти до кипения. Затем прибавляют при энергичном перемешивании 10% серную кислоту до явной кислой среды, при этом смесь жирных кислот всплывает в виде маслянистого слоя, застывающего в твердое тело. Проткнув стеклянной палочкой, слой жирных кислоты в двух противоположных местах у стенок стакана, сливают раствор. Жирный слой снова переплавляют в 500 мл воды, а затем слив воду, сушат в вакуум-эксикаторе. Для окончательной очистки жирные кислоты перегоняют в вакууме. Т.кип. полученной смеси кислот – пальмитиновой, стеариновой, олеиновой – должна превышать 210°С при вакууме порядка 10 мм.

 

Пировиноградная кислота

(от. греч. руг - огонь, жар и виноградная кислота)

100 г винной кислоты и 200 г гидросульфата калия хорошо растирают, перемешивают и переносят в 1 л колбу для перегонки. Нагревают до 200-220°С, происходит сильное вспенивание, но постепенно оно прекращается, пировиноградная кислота гонится в смеси с водой, от которой ее отделяют фракционированием при пониженном давлении. Из 100 г винной кислоты получается 30 г чистой пировиноградной кислоты(51% от теории). Т.кип 165°С с разложением, 76-80°С /13 мм.

 

 

Терпинеол из пинена

(Терпен от лат. Oleum Terebinthinae – скипидар)

 

200 г ледяной уксусной кислоты смешивают с 50 г конц. серной кислоты и 50 мл воды. К смеси при комнатной температуре прибавляют 1000 мл пинена порциями по 200 г. Масло разогревается, так что приходится охлаждать. Температура не должна быть выше 45-50°С. Смесь оставляют еще на 6 часов при 30-40°С, затем разбавляют водой, отделяют верхний слой, промывают раствором 10% соды и сушат хлоридом кальция. Высушенный уксусный эфир терпинеола перегоняют в вакууме и омыляют спиртовой 20% щелочью в колбе с обратным холодильником при нагревании на водяной бане в течение 16 часов, затем по охлаждении реакционную смесь выливают в воду отделяют, маслянистый слой, промывают его еще водой от щелочи и солей и сушат поташом. Перегоняют в вакууме, т.кип. 180-185°С/22 мм.

 

 

Лимонен из терпинеола

(от лат. limon – лимон

из масла дерева, которого его выделяли)

 

38 г терпинеола и 75 г безводного гидросульфата натрия нагревают в колбе с обратным холодильником на масляной бане в течение часа при 180-190°С. Образовавшийся дипентен отгоняют из реакционной смеси с водяным паром. Всплывшее масло отделяют от воды в делительной воронке, сушат едким натром и перегоняют, собирают фракцию от 178-180°С. Выход лимонена 20 г, сильный запах цитрусовых.

 

Ментон из ментола

(от лат. Mentha — мята)

 

В коническую колбу помещают 6 г растертого двухводного двухромовокислого натрия и приливают к нему раствор 5 г концентрированной серной кислоты в 30 мл воды. К этой смеси при перемешивании прибавляют в четыре приема 2,5 г метола. Происходит разогревание и образование черной губчатой массы, которая в конце опыта превращается в темно-коричневое масло, и температура реакционной массы повышается до 55°С, если этого не происходит, следует нагреть до этой температуры с помощью водяной бани. По окончании реакции температура падает. Масло, всплывшее по охлаждении, экстрагируют равным ему объемом эфира, отделяют эфирный слой и трижды промывают его 5% раствором едкого натрия порциями по 10 мл. Происходит осветление раствора. Его сушат сульфатом магния. После отгонки эфира, остаток перегоняют в вакууме при 98-100°С /18 мм, выход 1.5 г (60% от теории).

 

 

 

ЛІТЕРАТУРА

Базова

1. Ластухін Ю.О. Хімія природних органічних сполук: Навч. посібник. – Львів: Національний університет «Львівська політехніка», «Інтелект-Захід», 2005. – 560 с.

2. Кочетков Н.К. Химия природных соединений: углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки / Н.К. Кочетков, И.В.Торгов, М.М. Ботвинник. – М.: Химия, 1961.– 561 с.

3. Племенков В.В. Введение в химию природных соедиений. – Казань.: ГУП «Марийский полиграфическо-издательский комбинат», 2001. – 376 с.

4. Очерки химии природных соединений / А.А. Семенов. – Новосибирск.: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000 – 664 с.

5. Чирва В.Я. Органічна хімія: Підручник / В.Я. Чирва, С.М. Толкачова, Н.В. Земляков. – Львів.: БаК, 2009. – 996 с.

Допоміжна

1. Березовский В.М. Химия витаминов. Изд. 2-е / В.М. Березовский. – М.: Пищевая промышленность, 1973. – 623 с.

2. Блажей А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, Л. Шумый, пер. со словац. Сергеева А.П. – М.: Мир, 1977. – 240 с.

3. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія. Підручник. Друге видання/ В.О. Ковтуненко. – К.: Кондор, 2005. – 366 с.

4. Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н.К. Кочетков, А.Ф. Бочков, Б.А. Дмитриев и др. – М.: Химия, 1967. – 672 с.

5. Крутошикова А Природные и синтетические сладкие вещества / А. Крутошикова, М. Угер, пер со слов. – М.: Мир, 1988. – 120 с.

6. Орехов А.П. Химия алкалоидов. Изд. 2-е испр. и перераб. / А.П. Орехов. – М.: Издат. АН СССР, 1955. – 860 с

7. Физер Л. Химия природных соединений фенантренового ряда. Пер. с англ. / Л. Физер, М. Физер / Под ред. М. Родионова. – М.: ГХЛ. – ё1963. – 656 с.

8. Якубке Х.-Д. Аминокислоты, пептиды, белки: Пер. с нем. / Х.-Д. Якубке, Х. Ешкайт. / Под ред. Ю.В. Митина. – М.: Мир, 1985. – 82 с.

Інформаційні ресурси

1. www.ncbi.nlm.nih.gov/PubMed – вільний доступ до бази наукових даних в галузі біомедичних наук.

2. www.biochemistry.org.ua – офіційний сайт інституту біохімії ім. О.В. Палладіна НАН України.

3. www.bpci.kiev.ua – офіційний сайт інституту біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України.

4. www.xumuk.ru – статті з біохімії у вільному доступі.

5. www.pereplet.ru/cgi/soros/readdb.cgi – Соросовський освітній журнал – вільний доступ до науково-популярних статей з біохімії, біології та хімії.

6. www.chem.msu.su/rus/ – російський хімічний освітянський портал. Ресурс входить до віртуальної системи ChemNet, яка об’єднує велику кількість інформаційних ресурсів з хімії.

7. www.bioorganica.org.ua – наукове видання, що презентує праці з біоорганічної та медичної хімії.

Зміст

 

Тема: ПРАВИЛА РАБОТЫ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ    
Тема: ОСНОВНЫЕ ПРИЕМЫ И МЕТОДЫ РАБОТЫ  
Тема: УГЛЕВОДЫ  
Тема: БЕЛКИ
Тема: Нуклеиновые кислоты
Тема: ФЕРМЕНТЫ
Тема: ЛИПИДЫ
Тема: Синтетические трансформации природных соединений
ЛІТЕРАТУРА

 

 









Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:


©2015- 2018 zdamsam.ru Размещенные материалы защищены законодательством РФ.